(6aR,7S,8R,9S)-7,8,9-trihydroxy-5-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydrobenzo[f]-1,7-naphthyridin-4-ium chloride | 1621987-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (6aR,7S,8R,9S)-7,8,9-trihydroxy-5-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydrobenzo[f]-1,7-naphthyridin-4-ium chloride
• 英文别名: (6aR,7S,8R,9S)-7,8,9-trihydroxy-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-benzo[f][1,7]naphthyridin-5-one;hydrochloride
• CAS: 1621987-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 284.699
• InChiKey: VWHLPEGQUBGJAU-MBODOHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 silver orthophosphate 、 aluminum/mercury amalgam 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.43h， 生成 (6aR,7S,8R,9S)-7,8,9-trihydroxy-5-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydrobenzo[f]-1,7-naphthyridin-4-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  水仙环素非天然衍生物：7-氮杂-去甲水仙环素及其N-氧化物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了水仙环素的几种非天然衍生物，其中 C-7 碳被氮取代。7-氮杂衍生物及其N-氧化物是通过碘吡啶甲酸与化学酶法衍生自溴苯的康杜明单元偶联而制备的。采用分子内 Heck 反应构建异喹诺酮环体系。这些化合物被用于针对癌细胞系的生物筛选。为所有新化合物提供完整的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.034

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of unnatural derivatives of narciclasine: 7-aza-nornarciclasine and its N-oxide
  作者：Sergey Vshyvenko、Mary Rose Reisenauer、Snezna Rogelj、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.034

  日期：2014.9

  Several unnatural derivatives of narciclasine were prepared in which the C-7 carbon was replaced with nitrogen. The 7-aza derivative and its N-oxide were prepared by the coupling of iodopicolinic acid with a conduramine unit derived chemoenzymatically from bromobenzene. Intramolecular Heck reaction was used to construct the isocarbostyryl ring system. The compounds were submitted to biological screening

  制备了水仙环素的几种非天然衍生物，其中 C-7 碳被氮取代。7-氮杂衍生物及其N-氧化物是通过碘吡啶甲酸与化学酶法衍生自溴苯的康杜明单元偶联而制备的。采用分子内 Heck 反应构建异喹诺酮环体系。这些化合物被用于针对癌细胞系的生物筛选。为所有新化合物提供完整的实验和光谱数据。