5-nitro-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine | 52522-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine
• 英文别名: 5-nitro-2,4-bis-O-trimethylsilyluracil；5-Nitrouracil, TMS；trimethyl-(5-nitro-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl)oxysilane
• CAS: 52522-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₄Si₂
• 分子量: 301.45
• InChiKey: ZVMKAZLYKSXZDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1649.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Amino-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型尿嘧啶衍生物：新合成的中枢作用剂。

  摘要：

  合成了一系列的1-氨基-5-取代的尿嘧啶及其4-硫或2,4-二硫取代的类似物，并测定了其在大鼠中的抗冲突活性和在小鼠中的麻醉活性。1-氨基-5-卤代尿嘧啶3b-e，1-氨基-4-硫代尿嘧啶（9a）和1-氨基-5-卤代-4-硫尿嘧啶9c，d显示出抗冲突和麻醉作用。活性最高的化合物是1-氨基-5-氯-4-硫尿嘧啶（9d），在改良的Geller-Seifter冲突时间表上，口服2 mg / kg（po）表现出抗焦虑活性。它的最小有效剂量（MED）低于地西epa。化合物（9d）对小鼠的麻醉活性的50％有效剂量（ED50）为32.9 mg / kg，口服

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1808
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基尿嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-nitro-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridines with Potential Anti-HIV Activity According to Neural Network Calculations

  摘要：

  以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2,3-二脱氧-3-氟-5-O-(4-苯基苯甲酰基)-δ-D-赤式戊呋喃糖苷与三甲基硅烷化的 5-取代尿嘧啶缩合，得到核苷。在 5-硝基尿嘧啶的情况下，分离出了一种无环核苷，据信它是相应核苷的中间体。 5 取代基是从对 HIV-1 有潜在活性的化合物的神经网络计算中选出的。缩合反应产生的所有化合物都在甲醇中用甲醇钠进行了脱乙酰处理。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25515

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some 5-Nitro- and 5-Amino Derivatives of 2′-Deoxycytidine, 2′,3′-Dideoxyuridine, and 2′,3′-Dideoxycytidine
  作者：Evelina Colacino、Giovanni Sindona、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1081/ncn-120026403

  日期：2003.11

  In this article, we describe the synthesis of 5-nitro-1-(2-deoxy-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (4alpha), 5-nitro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (4beta), 5-amino-1-(2-deoxy-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (5alpha), 5-nitro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (5beta), 5-nitro-1-(2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)uracil (6beta), 5-amino-1-(2,3-dideoxy-alpha

  在本文中，我们描述了5-硝基-1-（2-脱氧-α-D-赤藓基戊呋喃糖基）胞嘧啶（4alpha），5-硝基-1-（2-脱氧-β-D-赤藓基-戊呋喃糖基）胞嘧啶（4beta），5-氨基-1-（2-脱氧-α-D-赤型戊呋喃糖基）胞嘧啶（5alpha），5-硝基-1-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）胞嘧啶（5beta），5-硝基-1-（2,3-dideoxy-beta-D-rifur呋喃糖基）尿嘧啶（6beta），5-氨基-1-（2,3-dideoxy-alpha，β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（7），5-硝基-1-（2,3-二脱氧-α，β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶（8）和5-氨基-1-（2,3-二脱氧-β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶（9beta）。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。
• Nucleic acid related compounds. 37. Convenient and high-yield syntheses of <i>N</i>-[(2-hydroxyethoxy)methyl] heterocycles as "acyclic nucleoside" analogues
  作者：Morris J. Robins、Peter W. Hatfield

  DOI：10.1139/v82-081

  日期：1982.3.1

  Treatment of 1,3-dioxolane with acetyl bromide gave (2-acetoxyethoxy)methyl bromide (2a) in 88% yield. A number of pyrimidines and three chloropurines were trimethylsilylated and coupled with 2a. The respective N-1 and N-9 alkylated products (obtained in 79–89% yields) were deacetylated to give N-[(2-hydroxyethoxy)methyl] heterocycles. The 6-amino or 6-chloro substituent of the 2-amino-6-substituted-purine derivatives was hydrolyzed smoothly with adenosine deaminase to give 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine (acycloguanosine), the potent antiviral agent.

  1,3-二氧杂环戊烷与乙酰溴反应，得到（2-乙酰氧乙氧基）溴甲烷（2a），收率为88%。多种嘧啶和三种氯代嘌呤经过三甲基硅基化处理后与2a偶联。相应的N-1和N-9烷基化产物（收率为79-89%）经去乙酰化处理后得到N-[(2-羟基乙氧基)甲基]杂环化合物。2-氨基-6-取代嘌呤衍生物的6-氨基或6-氯取代基经过腺苷脱氨酶顺利水解，得到9-[(2-羟基乙氧基)甲基]鸟苷（无环鸟苷），这是一种有效的抗病毒药物。
• Synthesis and Structural Elucidation of 2′-Deoxy-4′-thio-L-threo-pentofuranosylpyrimidine and -purine Nucleosides
  作者：Jörn Wirsching、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja、Anja Giesler、Jürgen Kopf

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1077::aid-ejoc1077>3.0.co;2-0

  日期：2001.3

  (13) was used as glycosyl donor for the synthesis of 4′-thio-L-threo-pentofuranosyluracil derivatives 23−29. The corresponding cytidine analogue 33 was prepared from 13 via the triazolo derivative 31. Adenine and hypoxanthine did not react with 13. Therefore, 13 was transformed into the 1-O-acetate 15, which was a sufficiently reactive donor for the purine bases, yielding 4′-thio-L-threo-pentofuranosylpurines

  苄基 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-L-threo-pentofuranoside (13) 用作糖基供体，用于合成 4'-thio-L-threo-pentofuranosyluracil 衍生物 23 －29。相应的胞苷类似物 33 由 13 通过三唑基衍生物 31 制备。腺嘌呤和次黄嘌呤不与 13 反应。因此，13 转化为 1-O-乙酸酯 15，它是嘌呤碱基的足够反应性供体，产生4'-硫代-L-苏式-戊呋喃基嘌呤 36 和 37。在大多数情况下，可以获得脱保护的核苷类似物的纯端基异构体，其中三个适用于 X 射线结构分析。
• Rapid Continuous Synthesis of 5′-Deoxyribonucleosides in Flow via Brønsted Acid Catalyzed Glycosylation
  作者：Bo Shen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol301324g

  日期：2012.7.6

  A general, green, and efficient Brønsted acid-catalyzed glycosylation serves as a key step in the one-flow, multistep syntheses of several important 5′-deoxyribonucleoside pharmaceuticals.

  在几种重要的5'-脱氧核糖核苷药物的单流，多步合成中，一般的，绿色的，有效的布朗斯台德酸催化的糖基化是关键一步。
• Chitosan–silica sulfate nanohybrid: a highly efficient and green heterogeneous nanocatalyst for the regioselective synthesis of N-alkyl purine, pyrimidine and related N-heterocycles via presilylated method
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Amin Piltan

  DOI：10.1007/s11696-019-00863-1

  日期：2020.1

  pyrimidine nucleobases as well as other related N-heterocycles with HMDS utilizing chitosan–silica sulfate nanohybrid (CSSNH) is described. CSSNH is proved to be a useful, highly efficient and eco-friendly heterogeneous nanohybrid catalyst for silylation of nucleobases. The presilylated nucleobases then underwent the reaction with different sources of carbon electrophiles to afford the desired N-alkyl-substituted

  摘要描述了利用壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物（CSSNH）用HMDS对嘌呤和嘧啶核苷碱基以及其他相关的N-杂环进行甲硅烷基化。事实证明，CSSNH是一种有用，高效且生态友好的异质纳米杂化催化剂，可用于核碱基的甲硅烷基化。然后使预甲硅烷基化的核碱基与不同来源的碳亲电试剂反应，以良好至优异的产率得到所需的N-烷基取代的衍生物。CSSNH展示了一些优势，包括易于处理和准备，低成本，可重复使用性以及对环境的友好性。这些独特的特性使CSSNH成为绿色工业过程中的理想选择。 图形摘要