(E)-2-phenyl-3-fluoroallyl alcohol | 85278-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-3-fluoroallyl alcohol
• 英文别名: (E)-2-phenyl-3-fluoroallylamine；(E)-3-fluoro-2-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 85278-69-9
• 化学式: C₉H₁₀FN
• 分子量: 151.184
• InChiKey: BVQOKAMNLHBPMH-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-3-fluoroallyl alcohol 在 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-2-chloro-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  卤代烯丙胺使牛血浆胺氧化酶失活。

  摘要：

  合成了各种2-和3-卤代烯丙胺，并作为醌依赖性牛血浆胺氧化酶（BPAO）的抑制剂进行了评估。以前被发现是黄素依赖性线粒体单胺氧化酶（MAO）的良好抑制剂的3-卤代烯丙胺表现出时间依赖性的BPAO失活，其中2-苯基类似物比2-甲基类似物更有效。没有观察到酶活性的稳定期，这表明缺乏竞争性的分配来替代正常的营业额。（E）-和（Z）-2-苯基-3-氟类似物最有效（microM IC（50）低），相应的3-溴和3-氯类似物的效力低10倍以上。在每种情况下，Z异构体均比E异构体更有效，这与使用MAO观察到的构象抑制偏好相反。与2-苯基类似物相比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.065
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-ethyl 2-phenylmalonate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (E)-2-phenyl-3-fluoroallyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  卤代烯丙胺使牛血浆胺氧化酶失活。

  摘要：

  合成了各种2-和3-卤代烯丙胺，并作为醌依赖性牛血浆胺氧化酶（BPAO）的抑制剂进行了评估。以前被发现是黄素依赖性线粒体单胺氧化酶（MAO）的良好抑制剂的3-卤代烯丙胺表现出时间依赖性的BPAO失活，其中2-苯基类似物比2-甲基类似物更有效。没有观察到酶活性的稳定期，这表明缺乏竞争性的分配来替代正常的营业额。（E）-和（Z）-2-苯基-3-氟类似物最有效（microM IC（50）低），相应的3-溴和3-氯类似物的效力低10倍以上。在每种情况下，Z异构体均比E异构体更有效，这与使用MAO观察到的构象抑制偏好相反。与2-苯基类似物相比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.065

文献信息

• Allyl amine MAO inhibitors
  申请人：MERRELL DOW FRANCE ET CIE

  公开号：EP0067105A2

  公开（公告）日：1982-12-15

  Compounds of the formula: wherein: R is 3,4-methylendioxyphenyl; phenyl; phenyl monosubstituted, disubstituted, or trisubstituted by (C1-C8)alkyl, (Cl-Ca)alkoxy, (C1-C6)alkylcarbonyloxy, hydroxy, chlorine, bromine, iodine, fluorine, trifluoromethyl, nitro, (C1-C6)alkylcarbonyl, benzoyl, or phenyl; 1- or 2-naphthyl; 1-, 2-, or 3-indenyl; 1-, 2-, or 9-fluorenyl; 2-pyridinyl; 1-, 2- or 3-piperidinyl; 2- or 3-pyrrolyl; 2- or 3-thienyl; 2- or 3-furanyl; 2- or 3-indolyl; 2- or 3-thianaphthenyl; or 2- or 3-benzofuranyl; R, is hydrogen, (C1-C8)alkyl, benzyl, or phenethyl; X and Y, independently, are hydrogen, fluorine, chlorine, or bromine; and A is a divalent radical of the formula: wherein R is hydrogen, methyl, or ethyl, and m and n, independently, are an integer from 0 to 4, provided that m + n cannot be greater than 4; -(CH2)p-D-(CH2)q-, wherein D is oxygen or sulfur, p is an integer from 2 to 4, and q is an integer from 0 to 2 provided that p + q cannot be greater than 4; or -(CH2),CH=CH(CH2)s-, wherein r is an integer from 1 to 3 and s is an integer from 0 to 2, provided that r + s cannot be greater than 3; or a non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof; provided that when each of X and Y in Formula I is hydrogen, R cannot be phenyl; are MAO inhibitors useful for treating depression. Processes and intermediates for preparing the compounds of Formula I or II are also described.

  式中的化合物： 式中 R 是 3,4-甲基己氧基苯基；苯基；由(C1-C8)烷基、(Cl-Ca)烷氧基、(C1-C6)烷基羰氧基、羟基、氯、溴、碘、氟、三氟甲基、硝基、(C1-C6)烷基羰基、苯甲酰基或苯基单取代、二取代或三取代的苯基；1-或 2-萘基；1-、2-或 3-茚基；1-、2-或 9-芴基；2-吡啶基；1-、2-或 3-哌啶基；2-或 3-吡咯基；2-或 3-噻吩基；2-或 3-呋喃基；2-或 3-吲哚基；2-或 3-噻吩基；或 2-或 3-苯并呋喃基； R，是氢、(C1-C8)烷基、苄基或苯乙基； X 和 Y、 分别是氢、氟、氯或溴；以及 A 是式中的二价基： 其中 R 是氢、甲基或乙基，m 和 n 分别是 0 至 4 的整数，但 m + n 不能大于 4； -(CH2)p-D-(CH2)q-，其中 D 是氧或硫，p 是 2 至 4 的整数，q 是 0 至 2 的整数，但 p + q 不能大于 4；或 -(CH2),CH=CH(CH2)s-，其中 r 是 1 至 3 的整数，s 是 0 至 2 的整数，但 r + s 不能大于 3； 或其无毒性的药学上可接受的酸加成盐；条件是当式 I 中的 X 和 Y 均为氢时，R 不能为苯基；这些化合物是用于治疗抑郁症的 MAO 抑制剂。还描述了制备式 I 或式 II 化合物的工艺和中间体。
• Inhibitors of lysyl oxidase
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0330218A2

  公开（公告）日：1989-08-30

  This invention relates to certain inhibitors of lysyl oxidase and their use in the treatment of diseases and conditions associated with the abnormal deposition of collagen.

  本发明涉及某些赖氨酰氧化酶抑制剂及其在治疗与胶原蛋白异常沉积有关的疾病和病症中的用途。
• Use of VAP-1 inhibitors for treating fibrotic conditions
  申请人：BIOTIE THERAPIES CORP.

  公开号：US10576148B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention relates to inhibitors of VAP-1 and their use as medicaments in treating fibrotic conditions. Furthermore, the present invention relates to a method of diagnosing a fibrotic condition on the basis of elevated level of soluble VAP-1 or SSAO activity in a bodily fluid, and to a kit for use in said diagnostic method.

  本发明涉及 VAP-1 的抑制剂及其在治疗纤维化病症中作为药物的用途。此外，本发明还涉及一种根据体液中可溶性 VAP-1 或 SSAO 活性水平升高来诊断纤维化病症的方法，以及用于上述诊断方法的试剂盒。
• USE OF VAP-1 INHIBITORS FOR TREATING FIBROTIC CONDITIONS
  申请人：Biotie Therapies Corp.

  公开号：EP2475387A1

  公开（公告）日：2012-07-18
• VAP-1 INHIBITORS FOR USE IN TREATING FIBROTIC CONDITIONS
  申请人：Biotie Therapies Corp.

  公开号：EP2475387B1

  公开（公告）日：2017-11-01