N-(2E,4E-hexadienyl)-N-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-2-butenoamide | 86590-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2E,4E-hexadienyl)-N-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-2-butenoamide
• CAS: 86590-04-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: OAJVNDYEBAMMNO-HSKKLARCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2E,4E-hexadienyl)-N-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-2-butenoamide 在 palladium on activated charcoal 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 25.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 trans-N-(2-hydroxyphenyl)-4,5,5-trimethyl-7-oxo-8-azabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Kitahara, Takeshi; Tanida, Kaichi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 3, p. 581 - 586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-but-2-enoic acid [2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-amide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2E,4E-hexadienyl)-N-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-2-butenoamide
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺的立体选择性分子内 Diels-Alder 反应使用金属盐的内部配位

  摘要：

  详细研究了无环二烯与α,β-不饱和酰胺之间利用金属盐的内部配位进行分子内Diels-Alder反应。当使用N-(反式,反式-2,4-链二烯基)-N-(2-羟基苯基)丙烯酰胺衍生物的镁盐时,分子内Diels-Alder反应显着加速,相应的环加合物以高产率获得异构体比率（外加合物：内加合物）约为 3 : 2。 N（反式，反式-2,4-链二烯基）-N-（2-羟基苯基）-1-环戊烯甲酰胺的相同反应主要提供（60 : 40 至 85 : 15 选择性）以良好的产率转化的环加合物（外加合物）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1669