ethyl 4-hydroxy-[1,3,5-(13)C3]benzoate | 1134384-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-[1,3,5-(13)C3]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy(1,3,5-13C3)cyclohexa-1,3,5-triene-1-carboxylate
• CAS: 1134384-02-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 169.144
• InChiKey: NUVBSKCKDOMJSU-SVFBATFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-[1,3,5-(13)C3]benzoate 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以99%的产率得到ethyl 3,5-dibromo-4-hydroxy-[1,3,5-(13)C3]benzoate
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds - poster presentations Session 19, Sunday, June 14 to Thursday, June 18, 2009

  摘要：

  海报展示环节由一系列论文组成，涵盖了之前所有环节的内容。第四位威利青年科学家奖获得者克里斯蒂安-波斯托拉奇（Cristian Postolache）在此环节发表了一篇海报。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1776
• 作为产物：
  描述：

  [3,5-(13)C2]4H-pyran-4-one 、 丙二酸二乙酯-2-13C 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到ethyl 4-hydroxy-[1,3,5-(13)C3]benzoate
  参考文献：
  名称：

  首次合成[1,3,5- 13 C 3 ]没食子酸

  摘要：

  提出了一种由非芳香族前体有效合成高产率的[1,3,5- 13 C 3 ]没食子酸的方法。[3,5- 13 C 2 ] 4 H -Pyran-4-one首先由原甲酸三乙酯和[1，3- 13 C 2 ]丙酮。通过吡喃酮与[2- 13 C]丙二酸二乙酯反应，将第三个13 C-原子引入环中。将得到的4-羟基- [1,3,5- 13 Ç 3 ]苯甲酸甲酯在3-和5-位被溴化，得到乙基3,5-二溴-4-羟基- [1,3,5- 13 C 3 ]苯甲酸酯。在碱性条件下，一步一步就可完成酯的水解和溴原子被羟基的取代，从而得到所需的[1,3,5- 13 C 3 ]没食子酸。[2,6- 13 C 2 ] 4 H的合成还展示了-pyran-4-one的方法，以证明该方法可将13个C原子区域选择性地置入苯环中。

  DOI：

  10.1039/b813991a