N-(4-bromophenyl)-N-isopropyl-3-methyl-2-butenamide | 247921-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-N-isopropyl-3-methyl-2-butenamide
• 英文别名: N-(4-Bromophenyl)-N-(2-propyl)-3-methyl-2-butenamide；N-(4-Bromophenyl)-3-methyl-N-(1-methylethyl)-2-butenamide；N-(4-bromophenyl)-3-methyl-N-propan-2-ylbut-2-enamide
• CAS: 247921-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO
• 分子量: 296.207
• InChiKey: VUGIYNJIRRHNEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-N-isopropyl-3-methyl-2-butenamide 在 三氯化铝 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-cyano-N-isopropyl-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃类化合物的合成，构效关系和RARgamma-配体相互作用。

  摘要：

  合成了在第一个环中含有一个氮原子，在两个芳基环之间具有一个CO连接基团的三个杂芳烃类化合物，并评估了RAR和RXR类维生素A受体的反式激活，肿瘤细胞生长抑制和转谷氨酰胺酶（TGase）的诱导。4-（N，4,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉基）苯甲酸乙酯（1）含有N-CH（3）基团，并且活化了所有类视黄醇受体（RARgamma除外）。用类似物4-（N，4,4,7-四甲基-1,2,3，4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸乙酯（2）[添加7-甲基]和乙基4增加环周围的疏水性-（4,4-二甲基-N-异丙基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸酯（3）[C-4处的NCH（CH（3））（2）基团增加了效价与RARalpha，RARbeta和RXRalpha的特异性（与1相比），但对RXRbeta和RXRgamma激活的影响很小。尽管1和3无法激活RARgamma，但2确实以与9-顺-视黄酸（9

  DOI：

  10.1021/jm9900974
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 4-溴-N-异丙基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N-(4-bromophenyl)-N-isopropyl-3-methyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃类化合物的合成，构效关系和RARgamma-配体相互作用。

  摘要：

  合成了在第一个环中含有一个氮原子，在两个芳基环之间具有一个CO连接基团的三个杂芳烃类化合物，并评估了RAR和RXR类维生素A受体的反式激活，肿瘤细胞生长抑制和转谷氨酰胺酶（TGase）的诱导。4-（N，4,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉基）苯甲酸乙酯（1）含有N-CH（3）基团，并且活化了所有类视黄醇受体（RARgamma除外）。用类似物4-（N，4,4,7-四甲基-1,2,3，4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸乙酯（2）[添加7-甲基]和乙基4增加环周围的疏水性-（4,4-二甲基-N-异丙基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸酯（3）[C-4处的NCH（CH（3））（2）基团增加了效价与RARalpha，RARbeta和RXRalpha的特异性（与1相比），但对RXRbeta和RXRgamma激活的影响很小。尽管1和3无法激活RARgamma，但2确实以与9-顺-视黄酸（9

  DOI：

  10.1021/jm9900974

文献信息

• Tetrahdroquinolin-2-one 6 or 7-yl, tetrahdroquinilin-2-thione 6 or 7-yl
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06048873A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  Compounds of Formula 1 ##STR1## where Y is a bivalent radical having Formula 2 or Formula 3 where o is an integer from 1 to 4 ##STR2## where the remaining symbols have the meaning described in the specification are selective agonists of RXR retinoid receptors.

  式1的化合物##STR1##中，Y是具有式2或式3的二价基团，其中o是从1到4的整数##STR2##，其中其余符号具有规范中描述的含义，是RXR视黄醇受体的选择性激动剂。
• Tetrahydroquinoline derivatives having selective activity for retinoid x receptors
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP1354878A2

  公开（公告）日：2003-10-22

  The present invention relates to novel compounds having retinoid-like biological activity. More specifically, the present invention relates to compounds that include a substituted tetrahydroquinoline moiety and a 2,4-pentadienoic acid moiety and have selective activity for retinoid X (RXR) receptors.

  本发明涉及具有类视黄醇生物活性的新型化合物。更具体地说，本发明涉及的化合物包括一个取代的四氢喹啉分子和一个 2,4-戊二烯酸分子，对视黄醇 X（RXR）受体具有选择性活性。
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES HAVING SELECTIVE ACTIVITY FOR RETINOID X RECEPTORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP1117648B1

  公开（公告）日：2003-08-06
• US6048873A
  申请人：——

  公开号：US6048873A

  公开（公告）日：2000-04-11
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES HAVING SELECTIVE ACTIVITY FOR RETINOID X RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROQUINOLINE DOTES D'UNE ACTIVITE SELECTIVE POUR LES RECEPTEURS DE RETINOIDE X
  申请人：ALLERGAN SALES INC

  公开号：WO2000020397A1

  公开（公告）日：2000-04-13

  Compounds of Formula (1), where Y is a bivalent radical having Formula (2) or Formula (3) where o is an integer from 1 to 4, where the remaining symbols have the meaning described in the specification are selective agonists of RXR retinoid receptors.