3-methoxy-2-(p-tolyl)pyridine | 58208-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 3-methoxy-2-(4-methylphenyl)pyridine；3-Methoxy-2-(4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 58208-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JCOYNUDZDPPOCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-(p-tolyl)pyridine 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以74%的产率得到2-(3-methoxypyridin-2-yl)-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  PdCl2和N-羟基邻苯二甲酰亚胺共催化C ？H通过双氧活化进行羟基化

  摘要：

  Rad过渡：过渡金属催化的CH活化和NHPI引发的自由基过程的结合对于标题转化至关重要。中性条件和理想的氧化剂分子氧使这种羟基化技术对环境友好且实用。NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201300957
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基吡啶 、 4-甲苯硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到3-methoxy-2-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  取代 (N,C) 和 (N,C,C) Au(III) 配合物的合成：空间位阻和电子对环金属化反应的影响

  摘要：

  环金属化 Au( III ) 配合物因其催化、药用和光物理特性而备受关注。在此，我们描述了通过环金属化途径合成 (N,C)Au(OAc F ) 2 (OAc F = 三氟乙酸酯) 和 (N,C,C)AuOAc F类型的衍生物，其中 (N,C) 和(N,C,C) 是螯合 2-芳基吡啶配体。通过在一个或两个环上用电子供体或受体取代基取代 2-芳基吡啶核来探索合成的范围。值得注意的是，从相应的配体和 Au(OAc) 3中一步即可获得多种功能化的 Au( III ) 配合物，消除了对有机汞中间体的需求，这通常用于类似的合成。使用 DFT 计算、 15 N NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析评估配体骨架中的取代基对所得配合物的影响。结合自然电荷分析的实验研究发现，(N,C) 配体的电子特性与其进行环金属化的能力之间存在相关性，表明 Au( III ) 处的环金属化是通过亲电子芳香取代型机制发生的.

  DOI：

  10.1039/d2dt00371f

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydroaroylation of Styrenes in Water through Directed CH Bond Activation
  作者：Anis Tlili、Johannes Schranck、Jola Pospech、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cctc.201402031

  日期：2014.6

  bond‐functionalization reactions of arenes offer the potential for a more benign synthesis of fine chemicals and organic building blocks for the life science industries. In this respect, direct carbonylative coupling reactions of (hetero)arenes allow for the straightforward synthesis of (hetero)aromatic ketones and related derivatives. Herein, we present an efficient ruthenium(II)‐catalyzed carbonylative hydroarylation

  芳烃的选择性CH键官能化反应为生命科学行业提供了良性合成精细化学品和有机结构单元的潜力。在这方面，（杂）芳烃的直接羰基偶合反应允许直接合成（杂）芳族酮和相关衍生物。本文中，我们介绍了通过有针对性的CH官能化作用的高效钌（II）催化烯烃的羰基化氢芳基化反应。更具体地说，苯乙烯与2-芳基-（杂芳基）吡啶和相关衍生物的羰基化氢芳基化反应选择性进行，在水中作为溶剂的原子效率为100％。
• Pd-Catalyzed Tandem C–H Azidation and N–N Bond Formation of Arylpyridines: A Direct Approach to Pyrido[1,2-<i>b</i>]indazoles
  作者：Qing-Zhong Zheng、Peng Feng、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol402060q

  日期：2013.8.16

  A novel Pd-catalyzed nitrogenation of arylpyridines via C-H azidation has been developed. Direct C-N and N-N formations are achieved for this N-atom incorporation transformation using azides as the N-atom source. This method provides an alternatively concise approach for the construction of bioactively important pyrido[1,2-b]indazoles.
• PdCl₂and<i>N</i>-Hydroxyphthalimide Co-catalyzed C sp 2H Hydroxylation by Dioxygen Activation
  作者：Yuepeng Yan、Peng Feng、Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Jing-Fen Lu、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201300957

  日期：2013.5.27

  Rad transition: The combination of transition‐metal‐catalyzed CH activation and a NHPI‐initiated radical process is essential for the title transformation. The neutral conditions and the ideal oxidant, molecular oxygen, make this hydroxylation environmentally friendly and practical. NHPI=N‐hydroxyphthalimide.

  Rad过渡：过渡金属催化的CH活化和NHPI引发的自由基过程的结合对于标题转化至关重要。中性条件和理想的氧化剂分子氧使这种羟基化技术对环境友好且实用。NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺。
• Synthesis of substituted (N,C) and (N,C,C) Au(<scp>iii</scp>) complexes: the influence of sterics and electronics on cyclometalation reactions
  作者：Knut T. Hylland、Inga L. Schmidtke、David S. Wragg、Ainara Nova、Mats Tilset

  DOI：10.1039/d2dt00371f

  日期：——

  cyclometalation at Au(III) to take place via an electrophilic aromatic substitution-type mechanism. The formation of Au(III) pincer complexes from tridentate (N,C,C) ligands was investigated by synthesis and DFT calculations, in order to assess the feasibility of C(sp3)–H bond activation as a synthetic pathway to (N,C,C) cyclometalated Au(III) complexes. It was found that C(sp3)–H bond activation is feasible for

  环金属化 Au( III ) 配合物因其催化、药用和光物理特性而备受关注。在此，我们描述了通过环金属化途径合成 (N,C)Au(OAc F ) 2 (OAc F = 三氟乙酸酯) 和 (N,C,C)AuOAc F类型的衍生物，其中 (N,C) 和(N,C,C) 是螯合 2-芳基吡啶配体。通过在一个或两个环上用电子供体或受体取代基取代 2-芳基吡啶核来探索合成的范围。值得注意的是，从相应的配体和 Au(OAc) 3中一步即可获得多种功能化的 Au( III ) 配合物，消除了对有机汞中间体的需求，这通常用于类似的合成。使用 DFT 计算、 15 N NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析评估配体骨架中的取代基对所得配合物的影响。结合自然电荷分析的实验研究发现，(N,C) 配体的电子特性与其进行环金属化的能力之间存在相关性，表明 Au( III ) 处的环金属化是通过亲电子芳香取代型机制发生的.