2-(phenylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole | 153172-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Phenylthio-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]imidazole；3,3-dimethyl-1-[(2-phenylthioimidazolyl)methoxy]-3-silabutane；2-(Phenylthio)-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-imidazole；trimethyl-[2-[(2-phenylsulfanylimidazol-1-yl)methoxy]ethyl]silane
• CAS: 153172-35-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂OSSi
• 分子量: 306.504
• InChiKey: MFSJESJSQKDKTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-2-phenylsulfanyl-5-ethenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Homonuclear Diels–Alder dimerization of 5-ethenyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazoles and its application to synthesis of 12,12′-dimethylageliferin

  摘要：

  Homonuclear Diels-Alder dimerization of various 5-ethenyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazoles provided a novel highly regio- and stereoselective route to the preparation of multifunctionalized 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazoles, which is the basic skeleton of ageliferin, a biologically active pyrrole-imidazole marine alkaloid. The reaction was applied to the synthesis of 12,12'-dimethylageliferin. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.027
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-2-(phenylthio)-1H-imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(phenylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a regio-isomer of kealiiquinone, a marine benzimidazole alkaloid

  摘要：

  用碱性 K2CO3 处理 1,3-二烷基-2-(苯硫基)苯并咪唑鎓盐 3 和 1,3-二烷基-2-苯硫基-1H-咪唑鎓盐 7，可分别得到 1,3-二烷基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 4 和 1,3-二烷基-1,3-二氢咪唑-2-酮 8，收率为 22-94%。应用该反应还合成了海洋苯并咪唑生物碱 kealiiquinone 的一个regio-异构体 17，其中 4 位上的 4-甲氧基苯基迁移到了 9 位。评估了 17 和 kealiiquinone 对 39 种人类癌细胞的细胞毒性。它们的活性较弱，但作用机制独特。

  DOI：

  10.1039/b007560o

文献信息

• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• Extending Pummerer Reaction Chemistry: Studies in the Palau’amine Synthesis Area
  作者：Ken S. Feldman、Ahmed Yimam Nuriye、Jianfeng Li

  DOI：10.1021/jo200740b

  日期：2011.6.17

  Exploratory oxidative cyclization studies on cyclopentanelated and cyclohexenelated oroidin derivatives utilized Pummerer chemistry to generate pentacyclic structures related to the palau’amine family of sponge metabolites. Stereochemical issues were paramount, and appropriate choice of annelated ring size led to formation of the pentacyclic framework with complete diastereoselectivity for all of the

  对环戊烷化和环己烯醇吗啡衍生物的探索性氧化环化研究利用Pummerer化学方法生成了与海绵代谢产物的帕劳胺家族有关的五环结构。立体化学问题是最重要的，和稠合环大小的适当选择导致形成与所有核心债券的完整非对映选择性五环框架。
• A new class of C-nucleoside analogues. 1-(S)-aryl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitols, transition state analogue inhibitors of nucleoside hydrolase
  作者：Benjamin A. Horenstein、Roger F. Zabinski、Vern L. Schramm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79290-2

  日期：1993.11

  The first members of a new class of N-glycohydrolase transition state analogue inhibitors, 1,4-dideoxy-1,4-imino-1-(S)-phenyl-D-ribitol, 1, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-1-(S)-(4-imidazolyl)-D-ribitol, 2, have been synthesized. These compounds represent a new type of C-nucleoside analogue in which the endocyclic ribosyl ring oxygen has been replaced with nitrogen. The key synthetic step involves reaction

  新型N-糖水解酶过渡态类似物抑制剂的第一批成员1,4-dideoxy-1,4-imino-1-（S）-phenyl-D-ribitol，1和1,4-dideoxy-1 ，4-亚氨基-1-（S） - （4-咪唑基）-D-核糖醇，2，已被合成。这些化合物代表了一种新型的C-核苷类似物，其中的环内核糖基环氧已被氮取代。关键的合成步骤涉及受保护的核糖嘧啶与金属化的芳基物质的反应。该化合物是催化核苷的CN糖苷键水解的酶的过渡态类似物，并具有具有氧碳鎓离子特征的过渡态。化合物1和2是锥虫Crisidia fasciculata中核苷水解酶解离常数为0.03和2.5μM的有效竞争性抑制剂。观察到的高效抑制作用证明了在糖基化酶过渡态类似物中同时包含电荷和糖苷配基模拟物的重要性，并将其与简单的类似物区分开。
• Nakamura, Seikou; Kawasaki, Ikuo; Yamashita, Masayuki, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 3, p. 583 - 598
  作者：Nakamura, Seikou、Kawasaki, Ikuo、Yamashita, Masayuki、Ohta, Shunsaku

  DOI：——

  日期：——
• Metalations of imidazoles
  作者：Bruce H. Lipshutz、Bret Huff、William Hagen

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85176-1

  日期：1988.1