(2R,3aS,8bS)-8-ethyl-2,3,3a,8b-tetrahydrofuro[3,2-b][1]benzofuran-2-carbaldehyde | 82110-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2R,3aS,8bS)-8-ethyl-2,3,3a,8b-tetrahydrofuro[3,2-b][1]benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 82110-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VFOKDIUVXQJLDG-SUZMYJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,8bS)-8-ethyl-2,3,3a,8b-tetrahydrofuro[3,2-b][1]benzofuran-2-carbaldehyde 在 TEA 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S)-1-[(2R,3aS,8bS)-8-ethyl-2,3,3a,8b-tetrahydrofuro[3,2-b][1]benzofuran-2-yl]prop-2-ynyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-panacene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a042
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Allyl-4-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2R,3aS,8bS)-8-ethyl-2,3,3a,8b-tetrahydrofuro[3,2-b][1]benzofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-panacene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a042

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Panacene and Correction of Its Relative Configuration
  作者：John Boukouvalas、Martin Pouliot、Joël Robichaud、Stephen MacNeil、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol061385e

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] The first synthesis of (-)-panacene has been accomplished in concise, highly stereoselective fashion from commercially available 2-methoxy-6-methylbenzoic acid (15 steps, 8.3% overall yield). The synthesis unambiguously establishes the correct relative and absolute configuration of panacene, and demonstrates the serviceability of Pd(II)-mediated tandem intramolecular alkoxycar

  [反应：见正文]（-）-泛ac的第一步合成是从市售的2-甲氧基-6-甲基苯甲酸以简洁，高度立体选择性的方式完成的（15步，总收率8.3％）。合成明确地确定了并茂的正确的相对和绝对构型，并证明了Pd（II）介导的串联分子内烷氧基羰基化-内酯化可方便地组装其三环核，以及不对称炔基化作为其初始来源的双重作用。手性，是操纵非对映选择性的有力工具。