3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutylsulfonyl)chromen-2-one | 254105-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutylsulfonyl)chromen-2-one
• CAS: 254105-73-2
• 化学式: C₁₃H₅F₉O₄S
• 分子量: 428.232
• InChiKey: XSHWISNPMYBXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutylsulfonyl)chromen-2-one 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 168.0h， 以40%的产率得到(1S,2S,11R,12R)-11-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)-9-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadeca-3,5,7,13-tetraen-10-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates 乙基 3-Aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates 的合成和环加成反应——环戊二烯加合物的修正立体化学

  摘要：

  3-芳基-2-(全氟烷磺酰基)丙烯酸乙酯是通过各种醛和(三氟甲磺酰基)乙酸乙酯或(九氟丁烷磺酰基)乙酸乙酯的Knoevenagel反应制备的。这些失活的烯烃用于与环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应。反应在室温下发生，得到 [4+2] 环加合物作为外消旋物。NOE 实验和 X 射线分析明确指定了羧酸酯和芳基的内立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2969::aid-ejoc2969>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(methylsulfonyl)butane 在 sodium hydride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutylsulfonyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  l-Proline catalyzed condensation–cyclization tandem process: Facile and effective synthesis of 3-polyfluoroalkanesulfonyl coumarin

  摘要：

  A L-proline catalyzed condensation-cyclization tandem process is reported, which affords the potentially pharmaceutic coumarin derivatives. The mild conditions, simplicity of the purification process and satisfactory yields makes the method a facile and effective way toward the 3-polyfluoroalkanesulfonyl coumarins. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.04.001

文献信息

• Synthesis and Cycloaddition Reactions of Ethyl 3-Aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates – A Revised Stereochemistry of the Cyclopentadiene Adducts
  作者：Régis Goumont、Karine Magder、Marc Tordeux、Jérome Marrot、François Terrier、Claude Wakselman

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2969::aid-ejoc2969>3.0.co;2-u

  日期：1999.11

  3-aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates were prepared by the Knoevenagel reaction from various aldehydes and ethyl (trifluoromethanesulfonyl)acetate or ethyl (nonafluorobutanesulfonyl)acetate. These deactivated olefins were used in Diels–Alder cycloaddition reactions with cyclopentadiene. The reactions occurred at room temperature to give [4+2] cycloadducts as racemates. The endo stereochemistry of the carboxylic

  3-芳基-2-(全氟烷磺酰基)丙烯酸乙酯是通过各种醛和(三氟甲磺酰基)乙酸乙酯或(九氟丁烷磺酰基)乙酸乙酯的Knoevenagel反应制备的。这些失活的烯烃用于与环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应。反应在室温下发生，得到 [4+2] 环加合物作为外消旋物。NOE 实验和 X 射线分析明确指定了羧酸酯和芳基的内立体化学。
• l-Proline catalyzed condensation–cyclization tandem process: Facile and effective synthesis of 3-polyfluoroalkanesulfonyl coumarin
  作者：Jianwei Han、Yong Xin、Jingwei Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.04.001

  日期：2011.6

  A L-proline catalyzed condensation-cyclization tandem process is reported, which affords the potentially pharmaceutic coumarin derivatives. The mild conditions, simplicity of the purification process and satisfactory yields makes the method a facile and effective way toward the 3-polyfluoroalkanesulfonyl coumarins. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.