N-(3,4-Dimethoxyphenylacetyl)tryptamine | 86296-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-Dimethoxyphenylacetyl)tryptamine
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyltryptamine；(3,4-dimethoxy-phenyl)-acetic acid-(2-indol-3-yl-ethylamide)；(3,4-Dimethoxy-phenyl)-essigsaeure-(2-indol-3-yl-aethylamid)；N-<2-(Indolyl-(3))-ethyl>-3,4-dimethoxy-phenylacetamid；N-<2-(Indolyl-(3)-ethyl>-3,4-dimethoxy-phenylacetamid；N-(2-Indol-3'-ylethyl)-3,4-dimethoxyphenylacetamid；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 86296-23-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: HTIDJNLNSOAPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-Dimethoxyphenylacetyl)tryptamine 在 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 1-veratryl-4,9-dihydro-3H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Onda; Kawanishi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 色胺 在 苯 作用下， 生成 N-(3,4-Dimethoxyphenylacetyl)tryptamine
  参考文献：
  名称：

  Onda; Kawanishi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Spirocyclic Indolines by Interruption of the Bischler–Napieralski Reaction
  作者：Jonathan William Medley、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ol401465y

  日期：2013.7.19

  The development of a versatile method for the synthesis of spirocyclic pyrrolidinoindolines is discussed. Treatment of N-acyltryptamines with trifluoromethanesulfonic anhydride–2-chloropyridine reagent combination affords highly persistent spiroindoleninium ions that are subject to intra- and intermolecular addition at C2 by nucleophiles.

  讨论了合成螺环吡咯烷二氢吲哚的通用方法的开发。用三氟甲磺酸酐-2-氯吡啶试剂组合处理N-酰基色胺可得到高度持久的螺吲哚鎓离子，这些离子会被亲核试剂在 C2 处进行分子内和分子间加成。
• Synthesis of spiropentacyclic indolines by cyclisation of 3,4-dimethoxyphenylacetyltryptamine
  作者：Kshetra M. Biswas、Anthony H. Jackson

  DOI：10.1039/c39830000085

  日期：——

  Cyclisation of N-(3,4-dimethoxyphenylacetyl)tryptamine (4) with either phosphorus trichloride, or phosphoryl chloride, affords the spirocyclic indolin (12) together with small amounts of β-carboline derivatives, whereas with trifluoroacetic anhydride as reagent the spirocyclic indoline(13) is formed in quantitative yield.

  用三氯化磷或磷酰氯将N-（3,4-二甲氧基苯基乙酰基）色胺（4）环化，可得到螺环吲哚（12）和少量的β-咔啉衍生物，而以三氟乙酸酐为试剂时，螺环吲哚啉（13）以定量产率形成。
• BISWAS, KSHETRA M.;JACKSON, ANTHONY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 1981-1986
  作者：BISWAS, KSHETRA M.、JACKSON, ANTHONY H.

  DOI：——

  日期：——
• Onda; Kawanishi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 966
  作者：Onda、Kawanishi

  DOI：——

  日期：——