1-甲基-3-苄氧基-羰基氨基-吡唑-5-羧酸 | 117860-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-苄氧基-羰基氨基-吡唑-5-羧酸
• 英文名称: 1-methyl-3-benzyloxy-carbonylamino-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid；3-benzyloxycarbonylamino-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid；3-(benzyloxycarbonyl)amino-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid；3-Carbobenzyloxyamino-1-methylpyrazole-5-carboxylicacid；2-methyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 117860-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: LROFKMVTEXCURS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  460.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-苄氧基-羰基氨基-吡唑-5-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二霉素A的吡唑类似物的新型苯甲酰氮芥菜衍生物：合成和抗白血病活性。

  摘要：

  本文描述了新型双酚A的苯甲酸芥末（BAM）衍生物的设计和合成，该衍生物带有一个或多个吡唑环替代了后者的吡咯环。报道和讨论了针对L1210白血病的体外和体内活性。这些化合物中的一些表现出与塔莫司汀1相当的活性。与以BAM与吡咯相连的衍生物相比，所有带有靠近BAM部分的吡唑环的化合物均显示出降低的细胞毒性：发生时未观察到相同的作用在寡肽框架的idine末端。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00205-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-1-methylpyrazole-5-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-甲基-3-苄氧基-羰基氨基-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of masked aminopyrazolecarboxylic acid synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a032

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 8-Heterocyclic Xanthine Derivatives as Highly Potent and Selective Human A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Andrea Bovero、Romeo Romagnoli、Francesca Fruttarolo、Naser Abdel Zaid、Allan R. Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm0309654

  日期：2004.3.1

  in radioligand binding assays at human (h) A(1), A(2A), A(2B), and A(3) ARs. We introduced several heterocycles, such as pyrazole, isoxazole, pyridine, and pyridazine, at the 8-position of the xanthine nucleus and we have also investigated different spacers (substituted acetamide, oxyacetamide, and urea moieties) on the heterocycle introduced. Various groups at the 3- and 4-positions of phenylacetamide

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29
• 8-Heteroaryl xanthine adenosine A2B receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030207879A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates generally to compounds of formula (IA): (IA) 1 the preparation thereof, pharmaceutical formulations thereof, and their use in medicine as potent or selective A 2B adenosine receptor antagonists and their uses for treating asthma, autoimmune diseases and retinal vascular diseases.

  本发明总体上涉及公式（IA）的化合物：(IA)1，其制备方法、药物制剂及其在医学中的应用，作为强效或选择性的A2B腺苷受体拮抗剂，以及用于治疗哮喘、自身免疫疾病和视网膜血管疾病的用途。
• Synthesis and antitumor activity of novel distamycin derivatives
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Italo Beria、Barbara Cacciari、Paolo Cozzi、Cristina Franzetti、Nicola Mongelli、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00204-1

  日期：1996.6

  Several distamycin derivatives were synthesized from deformyl distamycin by coupling with different azole carboxylic acids bearing an alkylating moiety. Some of them showed good activities in vitro and in vivo against L 1210 murine leukemia. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• LEE, HO H.;CAIN, BRUCE F.;DENNY, WILLIAM A.;BUCKLETON, JOHN S.;CLARK, GEO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 428-431
  作者：LEE, HO H.、CAIN, BRUCE F.、DENNY, WILLIAM A.、BUCKLETON, JOHN S.、CLARK, GEO+

  DOI：——

  日期：——
• DISTAMYCIN A ANALOGUES AS ANTITUMOUR OR ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Pharmacia S.p.A.

  公开号：EP0722446A1

  公开（公告）日：1996-07-24