2-{[(E)-(S)-1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylimino]-methyl}-phenol | 850449-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(E)-(S)-1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylimino]-methyl}-phenol
• CAS: 850449-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: KCTFFPYZBXQBHX-VUVCFOEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(E)-(S)-1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylimino]-methyl}-phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.190 g的产率得到N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钛-N-水杨基-β-氨基醇配合物催化的高度对映选择性斯特雷克反应

  摘要：

  合成了N-水杨基-β-氨基醇1并作为催化不对称Strecker反应的配体进行了评估。在10摩尔％的Ti- 1配合物的存在下，衍生自芳族和脂族醛的N-苯甲基乙二胺与TMSCN反应，以优异的收率和高达> 98％ee的浓度获得Strecker产品。质子添加剂的存在对于确保良好的转化率和反应速率至关重要。反应条件简单，并且根据配体的构型可以预测其立体化学结果，所述配体的两个对映体均易于合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.097
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 水杨醛 生成 2-{[(E)-(S)-1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylimino]-methyl}-phenol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇席夫碱的可调氧钒(V)配合物催化醛的不对称炔基加成反应

  摘要：

  报道了由 β-氨基醇 3a-h 的三齿席夫碱的氧钒 (V) 催化剂催化的醛的不对称炔基加成的第一个例子。使用性能最佳的催化剂 3g 的催化反应提供了从 73% 到 99% ee 的良好到出色的对映选择性的手性炔丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948195

文献信息

• Substituent effects and mechanism elucidation of enantioselective sulfoxidation catalyzed by vanadium Schiff base complexes
  作者：Qingle Zeng、Heqing Wang、Wen Weng、Wenshi Lin、Yuxing Gao、Xiantong Huang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/b505237h

  日期：——

  The effects of substituents of the Schiff base ligands on oxovanadium-catalyzed enantioselective sulfoxidation were first systematically studied, and a rational mechanism of enantioselective sulfoxidation based on our experimental data and the reported data is proposed.

  首先系统地研究了席夫碱配体的取代基对氧钒钛催化的对映选择性硫氧化的影响，并基于我们的实验数据和报道的数据，提出了对映选择性硫氧化的合理机理。
• Vanadium-Catalyzed Enantioselective Sulfoxidation and Concomitant, Highly Efficient Kinetic Resolution Provide High Enantioselectivity and Acceptable Yields of Sulfoxides
  作者：Qingle Zeng、Heqing Wang、Tongjian Wang、Yimin Cai、Wen Weng、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200505259

  日期：2005.12

  facilely prepared and used in enantioselective sulfoxidation. Both the amount of aqueous H2O2 and reaction time greatly influenced the ee values and yields of chiral sulfoxides. High enantioselectivities (up to 99% ee) and reasonable yields (>40%) for various chiral sulfoxides were achieved by combining enantioselective sulfoxidation and appropriate concomitant kinetic resolution.

  简单，便宜，预制的钒-席夫碱络合物易于制备，并用于对映选择性的硫氧化反应。H 2 O 2水溶液的量和反应时间都极大地影响了ee值和手性亚砜的产率。通过将对映选择性磺化氧化和适当的伴随动力学拆分相结合，可以获得各种手性亚砜的高对映选择性（高达ee的99％）和合理的收率（> 40％）。
• Synthesis, characterization, and structures of oxovanadium(<scp>v</scp>) complexes of Schiff bases of β-amino alcohols as tunable catalysts for the asymmetric oxidation of organic sulfides and asymmetric alkynylation of aldehydes
  作者：Sheng-Hsiung Hsieh、Ya-Pei Kuo、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/b613212j

  日期：——

  monomer/dimer pair. Asymmetric oxidations of methyl phenyl sulfide catalyzed by catalyst precursors 3 were demonstrated to afford the chiral sulfoxide in yields and ee values similar to those obtained from the in situ-formed catalytic systems of VO(acac)2 and corresponding Schiff base ligands. Complexes 3 and 4 are also good catalysts for asymmetric alkynyl additions to aldehydes. Structural differences

  以定量收率制备了具有通式VO（L 3 *）（OR 5）的氧钒（V）配合物3a-3k和4a-4d。酒精VO（O- i- Pr）3与三齿的反应生成的（R 5 OH）希夫碱具有一个或两个立体生成中心的β-氨基醇，（HO）C *（R 1）（R 2）C * H（R 3）N CH（2-OH-3,5-R 4 2 –C 6 H 2）（H 2 L 3 *）。烷氧基OR 5 配体 容易与酒精分子交换 溶剂。3b，3f，3i和4a的晶体结构被确定为五坐标方形金字塔形单体。然而，1 H NMR谱的配合物揭示了两组信号，表明溶液中存在两种异构体。建议两个异构体是内/外对或单体/二聚体。的不对称氧化甲基苯硫醚 由...催化 催化剂前体3被证明具有手性亚砜的收率和ee值类似于从VO（acac）2和相应的原位形成的催化体系获得的收率和ee值希夫碱 配体。3号和4号综合楼也不错催化剂 用于不对称的炔基加成 醛类。氧钒钒配合