1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane | 724699-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane
• 英文别名: bis[(N-ethylbenzimidazol-2-yl)methyl]ether；1-ethyl-2-[(1-ethylbenzimidazol-2-yl)methoxymethyl]benzimidazole
• CAS: 724699-37-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O
• 分子量: 334.421
• InChiKey: HLNVKPLFOISCTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane 、 silver picrate 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到[Ag₂(1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane)₂(picrate)]*(picrate)*(CH₃CN)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure, and DNA-binding studies of different coordinate binuclear silver(i) complexes with benzimidazole open-chain ether ligands

  摘要：

  已开发出三种新的含双-苯并咪唑配体的双核银（I）配合物，并且它们以插入模式结合到CT-DNA。

  DOI：

  10.1039/c5nj01684c
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 氢化钾 作用下， 生成 1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane
  参考文献：
  名称：

  两种具有 1,3-双(1-乙基苯并咪唑-2-基)-2-氧代丙烷配体的锰 (II) 复合物的合成、晶体结构、抗氧化活性和 DNA 结合研究

  摘要：

  两种锰 (II) 配合物，[Mn(Etobb)2](pic)2·2DMF (pic = picrate) 1 和 Mn(Etobb)Cl22，其中 Etobb 是 1,3-双（1-乙基苯并咪唑-2-基） -2-氧代丙烷，通过物理化学和光谱方法合成和表征。两种配合物的晶体结构均已通过 X 射线单晶衍射确定。配合物 1 中 Mn(II) 原子的配位环境可以描述为扭曲的，而配合物 2 具有扭曲的方形锥体几何形状。对于这两种复合物，π-π 堆积相互作用将结构连接成一维无限网络。通过使用电子吸收滴定、溴化乙锭-DNA 置换实验和粘度测量研究了游离 Etobb 及其复合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用。此外，复合物的抗氧化活性通过体外超氧化物和羟基自由基清除方法测定；两种配合物均能抑制 O2−·和 HO·，配合物 1 比配合物 2 更有效。

  DOI：

  10.1007/s11243-014-9799-8

文献信息

• Mono-, bi- and multi-nuclear silver complexes constructed from bis(benzimidazole)-2-oxapropane ligands and methacrylate: syntheses, crystal structures, DNA-binding properties and antioxidant activities
  作者：Han Zhang、Yuling Xu、Huilu Wu、Stephen Opeyemi Aderinto、Xuyang Fan

  DOI：10.1039/c6ra09733b

  日期：——

  spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction. Complex 1 is binuclear and tri-coordinated by two N atoms to two Etobb ligands, while complex 2 is mononuclear. Complex 3 is a unique metal–organic compound that has a diamond-like multinuclear silver center, with each Ag bridged by two Aobb ligands and two methacrylate ions to form 1-D single-coordination polymer chain structures that extend into 2-D

  AgNO 3与甲基丙烯酸钠和三个结构相关的配体在无光条件下的反应产生了三个新的银配位络合物，即[Ag 2（甲基丙烯酸酯）2（Etobb）2 ]·CH 3 CN 1，[Ag（甲基丙烯酸酯） （Bobb）] 2和[Ag 2（甲基丙烯酸酯）2（Aobb）] n 3，其中Etobb = 1,3-双（1-乙基苯并咪唑-2-基）-2-氧丙烷，Bobb = 1,3-双（1-苄基苯并咪唑-2-基）-2-氧丙烷，Aobb = 1,3-双（1-烯丙基苯并咪唑-2-基）-2-氧丙烷。通过元素分析，紫外可见光谱和红外光谱以及单晶X射线衍射对这三种配合物进行了表征。配合物1是双核的，由两个N原子与两个Etobb配体三配位，而配合物2是单核的。复杂3是一种独特的金属有机化合物，具有类似钻石的多核银中心，每个银都由两个Aobb配体和两个甲基丙烯酸离子桥接，形成一维单配位聚合物链结构，该结构通过π延伸到2-D骨架中π相互
• Three- and four-coordinate Ag(I) complexes of crotonate and bis(benzimidazole)-2-oxapropane ligands: syntheses, crystal structures, DNA-binding studies and antioxidant activities
  作者：Huilu Wu、Fei Wang、Furong Shi、Zaihui Yang、Han Zhang、Hongping Peng

  DOI：10.1007/s11243-015-9948-8

  日期：2015.8

  Two V-shaped ligands, namely 1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane (etobb) and 1,3-bis(1-benzylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane (bobb), have been prepared. Reaction of these ligands with AgNO3 and sodium crotonate under in the dark afforded the complexes, [Ag(etobb)2](crotonate)·C2H5OH·2(CH3CN)·2(H2O) 1 and [Ag(crotonate)(bobb)] 2. Both complexes have been characterized by physicochemical and spectroscopic methods and also by X-ray single-crystal diffraction. The coordination environment of complex 1 can be described as distorted tetrahedral, while complex 2 has as a trigonal planar geometry. The DNA-binding properties of these complexes have been investigated by fluorescence, electronic absorption and viscosity measurements. The experimental results suggest that they bind to DNA by an intercalation mode. Complex 2 also exhibits excellent hydroxyl radical scavenging activity.

  制备了两种 V 形配体，即 1,3-双（1-乙基苯并咪唑-2-基）-2-氧代丙烷（etobb）和 1,3-双（1-苄基苯并咪唑-2-基）-2-氧代丙烷（bobb）。在黑暗条件下，这些配体与 AgNO3 和巴豆酸钠反应，得到了[Ag(etobb)2](巴豆酸钠)-C2H5OH-2(CH3CN)-2(H2O) 1 和 [Ag(crotonate)(bobb)] 2 复合物。这两种复合物都通过理化和光谱方法以及 X 射线单晶衍射法进行了表征。络合物 1 的配位环境可以描述为扭曲的四面体，而络合物 2 的几何形状则为三棱锥平面。通过荧光、电子吸收和粘度测量，研究了这些复合物的 DNA 结合特性。实验结果表明，它们是通过插层模式与 DNA 结合的。络合物 2 还具有出色的羟自由基清除活性。
• Synthesis, Crystal Structure, and Spectrum Properties of Cobalt(II) Complexes Based on Tridentate 1,3-Bis(benzimidazol-2-yl)-2-oxopropane Ligand and Derivative
  作者：Huilu Wu、Ruirui Yun、Kaitong Wang、Ke Li、Xingcai Huang、Tao Sun

  DOI：10.1002/zaac.200900298

  日期：2010.3

  new cobalt(II) complexes [Co(obb)2](pic)2·3(C2H3N) (1) and [Co(Etobb)2](pic)2·2DMF (2) were prepared by the reaction of cobalt(II) picrate with the ligands 1,3-bis(benzimidazol-2-yl)-2-oxopropane (obb) and 1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-oxopropane (Etobb), respectively. Single crystal X-ray diffraction revealed that [Co(obb)2]2+ and [Co(Etobb)2]2+ have a different arrangement. In complex 1 the

  通过钴的反应制备了两种新的钴(II)配合物[Co(obb)2](pic)2·3(C2H3N)(1)和[Co(Etobb)2](pic)2·2DMF(2) (II) 苦味酸盐配体分别为 1,3-双(苯并咪唑-2-基)-2-氧代丙烷 (obb) 和 1,3-双(1-乙基苯并咪唑-2-基)-2-氧代丙烷 (Etobb) . 单晶X射线衍射表明[Co(obb)2]2+和[Co(Etobb)2]2+具有不同的排列。在配合物 1 中，钴 (II) 周围的配位球是扭曲的四面体，而在配合物 2 中，钴 (II) 周围的配位球是扭曲的八面体（其中 N4 赤道面由四个苯并咪唑氮原子形成，轴向位置由来自两个配体的两个氧原子）。还通过红外和紫外/可见光谱鉴定了配合物。
• Syntheses, crystal structures, and DNA-binding properties of two nickel(II) complexes with 1,3-bis(benzimidazol-2-yl)-2-oxapropane derivatives
  作者：Han Zhang、Huilu Wu、Chengyong Chen、Jiawen Zhang、Zaihui Yang、Hongping Peng、Fei Wang

  DOI：10.1080/00958972.2016.1185518

  日期：2016.5.18

  been synthesized and characterized by physicochemical and spectroscopic methods. The structures of both complexes have been determined by X-ray single-crystal diffraction. The coordination geometries of 1 and 2 can be described as distorted octahedra. The interaction of the nickel(II) complexes with calf thymus DNA was investigated by electronic absorption, fluorescence spectroscopy, and viscosity

  摘要 [Ni(obb)(DMF)2(H2O)]·(Pic)2·0.5DMF (1) 和 [Ni(Etobb)2]·(Pic)2·2DMF (2) (obb = 1,3-双（苯并咪唑-2-基）-2-氧杂丙烷，Etobb = 1,3-双（1-乙基苯并咪唑-2-基）-2-氧杂丙烷，Pic = 苦味酸）已被合成并通过物理化学和光谱方法表征。两种配合物的结构均已通过 X 射线单晶衍射确定。1 和 2 的配位几何可以描述为扭曲的八面体。通过电子吸收、荧光光谱和粘度测量研究了镍 (II) 配合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用。实验结果表明 1 和 2 以嵌入方式与 DNA 结合，它们对 DNA 的结合亲和力遵循 1 > 2 的顺序。
• Synthesis, structure and electrochemical H2O2-sensing of two silver(I) complexes with bisbenzimidazole ligands
  作者：Huilu Wu、Ruixue Li、Jianping Dong、Fugang Sun、Yuxuan Jiang、Qinqin Shen

  DOI：10.1016/j.ica.2022.120847

  日期：2022.5

  different: bridged by the fumarate in complex 1, μ2-Cl monoatomic bridging in complex 2. The electrochemical sensing performances of carbon paste electrode modified with silver(I) complex 1 (CPE-1) and complex 2 (CPE-2) towards H2O2 were investigated by chronoamperometry in 0.2 M phosphate buffer solution (PBS, pH = 6) at −0.2 V. The CPE-1 exhibits a wide linear detection range from 0.5 μM to 4.0 mM

  两种新型双核 Ag(I) 配合物，[Ag 2 (Meobb) 2 (富马酸盐)]·2C 2 H 5 OH ( 1 ) 和 [Ag 2 (Meobb) 2 (μ-Cl) 2 ] ( 2 ) （Mebba = 双（N-甲基苯并咪唑-2-基甲基）苯胺，Meobb = 1,3-双（N-乙基-苯并咪唑-2-基）-2-氧代丙烷）已被合成和表征。结构分析表明，两个配合物中的银（I）中心均为四配位扭曲四面体几何结构，但它们的桥接方式存在显着差异：配合物1中的富马酸盐桥接， μ 2配合物2中的 -Cl 单原子桥接。采用计时电流法研究了银（I）络合物1（CPE-1）和络合物2 （CPE-2）修饰的碳糊电极在0.2 M磷酸盐缓冲溶液（PBS，pH = 6 ）中对H 2 O 2的电化学传感性能。 ) 在-0.2 V。CPE-1具有0.5 μM至4.0 mM的宽线性检测范围和0.61 μM的检测下限，具有9.9935