1,3-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-2-oxapropane | 94665-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-2-oxapropane
• 英文别名: 2,2'-(oxybis(methylene))bis(1H-benzo[d]imidazole)；2-(1H-benzimidazol-2-ylmethoxymethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 94665-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: ARJVRZCHBXVMAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-2-oxapropane 在 氢化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [Ag₂(1,3-bis(1-benzylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane)₂]*(NO₃)₂
  参考文献：
  名称：

  具有双（苯并咪唑）-2-氧丙烷的两个银（I）配合物：合成，晶体结构和DNA结合研究

  摘要：

  两种Ag（I）络合物，[Ag 2（bobb）2 ]⋅（NO 3）2（1）和[Ag 2（巴豆酸盐）2（aobb）] n（2）（bobb = 1,3‐bis（1 -苄基苯并咪唑-2-基）-2-氧丙烷; aobb = 1,3-双（1-烯苯并咪唑-2-基）-2-氧丙烷）已通过元素分析，电导率，红外和紫外线进行了合成和表征可见光谱测量和单晶X射线衍射。配合物1是双核的，由两个bobb配体的两个N原子三配位，而配合物2是一种独特的金属有机化合物，具有类似于钻石的多核Ag中心，每个Ag由两个aobb配体和两个巴豆酸根离子桥接形成一维单聚合物链结构，并通过π-π和分子间C-H扩展为二维框架⋅⋅⋅O氢键。相邻的Ag（I）中心由来自aobb的烯丙基桥接，该aobb不仅是σ键配体，而且是π酸配体。使用电子吸收滴定，荧光光谱和粘度测量研究了配合物1和2的DNA结合模式。结果表明这两种复合物通过插入模式与DNA结合，并且它们对DNA的结合亲和力遵循2

  DOI：

  10.1002/aoc.3747
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以62%的产率得到1,3-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-2-oxapropane
  参考文献：
  名称：

  两种具有 1,3-双(1-乙基苯并咪唑-2-基)-2-氧代丙烷配体的锰 (II) 复合物的合成、晶体结构、抗氧化活性和 DNA 结合研究

  摘要：

  两种锰 (II) 配合物，[Mn(Etobb)2](pic)2·2DMF (pic = picrate) 1 和 Mn(Etobb)Cl22，其中 Etobb 是 1,3-双（1-乙基苯并咪唑-2-基） -2-氧代丙烷，通过物理化学和光谱方法合成和表征。两种配合物的晶体结构均已通过 X 射线单晶衍射确定。配合物 1 中 Mn(II) 原子的配位环境可以描述为扭曲的，而配合物 2 具有扭曲的方形锥体几何形状。对于这两种复合物，π-π 堆积相互作用将结构连接成一维无限网络。通过使用电子吸收滴定、溴化乙锭-DNA 置换实验和粘度测量研究了游离 Etobb 及其复合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用。此外，复合物的抗氧化活性通过体外超氧化物和羟基自由基清除方法测定；两种配合物均能抑制 O2−·和 HO·，配合物 1 比配合物 2 更有效。

  DOI：

  10.1007/s11243-014-9799-8

文献信息

• Three-phase transport studies of benzimidazole ligands bearing hydrophobic N-alkyl substituents: transport of metal(II) ions (Ni, Cu, Zn, Cd) in single- and multiple-ion experiments †
  作者：Craig J. Matthews、Troy A. Leese、Derek Thorp、Joyce C. Lockhart

  DOI：10.1039/a705387h

  日期：——

  bearing hydrophobic N-alkyl substituents have been tested as transfer agents for metal(II) ions (Ni, Cu, Zn, Cd) using three-phase transport techniques. The transport was pH-dependent, so all comparisons were made with buffered feed and receiving phases at fixed pH. Variations in the nature and number [single and double N-alkyl-substituted bis(benzimidazole) ligands] of N-alkyl substituents, linker chain

  已测试了具有两个苯并咪唑单元或一个苯并咪唑和一个羧酸单元，两个功能通过链连接且带有疏水性N-烷基取代基的新配体作为金属的转移剂（II离子（Ni，Cu，Zn，Cd）使用三相传输技术。转运是pH依赖性的，因此所有比较都是在固定pH的缓冲进料和接收阶段进行的。研究了N-烷基取代基，连接链及其供体原子的性质和数量[单个和两个N-烷基取代的双（苯并咪唑）配体]的变化，并讨论了由此产生的传输趋势。尽管单离子迁移的结果是矛盾的（单烷基化的2-氧杂丙烷衍生物是铜的最佳萃取剂，而类似的2-硫丙烷配体是锌的），但在多离子实验中，铜总是优先运输于锌。即使对于具有较长连接链的配体（基于2，5-二氧八辛烷），金属的提取顺序也是如此（II离子总是Cu> Zn> Cd，而Ni的迁移可忽略不计。从所筛选的苯并咪唑配体中，具有羧酸部分的配体显示出最高的金属离子选择性。
• Silphox [POCl_3−<i>n</i>(SiO₂)_<i>n</i>] as a New, Efficient, and Heterogeneous Reagent for the Synthesis of Benzimidazole Derivatives Under Microwave Irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Khodabakhsh Niknam、Abdolkarim Zare、Ehsan Farsimadan、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1080/10426500802080931

  日期：2008.12.23

  Silphox [POCl3-n(SiO2)n] efficiently catalyzes the condensation of benzene-1,2-diamine with mono and dicarboxylic acids under microwave irradiation to afford benzimidazole derivatives in high yields and short reaction times.

  Silphox [POCl3-n(SiO2)n] 在微波辐射下有效地催化苯-1,2-二胺与一元和二元羧酸的缩合反应，以高产率和短反应时间提供苯并咪唑衍生物。
• Bisbenzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents: Design, Synthesis, Biological Evaluation and Pharmacophore Analysis
  作者：Ronak Haj Ersan、Kayhan Bolelli、Serpil Gonca、Aylin Dogen、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s11094-021-02389-x

  日期：2021.5

  In an attempt to design and synthesize a potent class of antimicrobials, 1,2-phenylenediamine derivatives were reacted with various aliphatic and heteroaliphatic dicarboxylic acids to generate a small library of 26 head-to-head bisbenzimidazole compounds (16 – 42) using the polyphosphoric acid method. These compounds were screened for their antibacterial activity and their antifungal activity. Compound 25 showed maximum potency against both Gram-positive and Gram-negative bacterial strains with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range of 7.81 – 31.25 μg/mL. In particular, it showed the maximum MIC values of 7.81 μg/mL against Gram-negative bacteria, which was four-fold more active than the standard drug ampicillin (MIC = 32.25 μg/mL). Compound 19 was found to be the most active against S. aureus with a MIC value of < 3.90 μg/mL, whereas the remaining compounds showed only low-to-moderate activity. Furthermore, all compounds exhibited low activity against all fungal strains in comparison to the standard drug fluconazole. I addition, pharmacophore hypotheses were generated to analyze structure–activity relationships between the molecular structures and antimicrobial activities on E. coli. This pharmacophore model can be useful in order to design new antimicrobial drugs. It can be suggested that the substitution of a phenyl ring at the 5/6 and 5′/6′ positions in symmetric bisbenzimidazole derivatives produces compounds with promising antimicrobial activity.

  为了设计并合成一类高效的抗菌药物，我们通过多磷酸法，将1,2-苯二胺衍生物与各种脂肪族和杂脂肪族二羧酸反应，生成了一个包含26个头对头双苯并咪唑化合物（16 – 42）的小型库。这些化合物经过筛选，评估了它们的抗菌活性和抗真菌活性。化合物25对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌株显示出最高的活性，其最低抑制浓度（MIC）值在7.81至31.25 μg/mL范围内。特别是，它对革兰氏阴性细菌显示出最高的MIC值7.81 μg/mL，比标准药物氨苄西林（MIC = 32.25 μg/mL）高出四倍。化合物19对金黄色葡萄球菌显示出最高的活性，其MIC值小于3.90 μg/mL，而其他化合物仅显示出低至中等的活性。此外，与标准药物氟康唑相比，所有化合物对所有真菌株均显示出低活性。此外，生成了药效团假设，以分析大肠杆菌上的分子结构与抗菌活性之间的结构-活性关系。这个药效团模型对于设计新的抗菌药物可能非常有用。可以建议，在对称双苯并咪唑衍生物的5/6和5′/6′位置上取代苯环会产生具有有前景的抗菌活性的化合物。
• Desymmetrization Reactions: A Convenient Synthesis of Aromatic Diamide Diamines
  作者：Claude Picard、Nathalie Arnaud、Pierre Tisnès

  DOI：10.1055/s-2001-16076

  日期：——

  0039-7881 Abstract: A two-step process for the synthesis of various diamide diamines derived from 1,n-diamino benzene compounds is described. The amidation reaction is simple, mild, involves readily available bis(N-acylthiazolidine-2-thione) derivatives as acylating agents and requires only stoichiometric equivalents of diamine and acylating agents.

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1471,1478,ftx,en;E01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了一种由 1,n-二氨基苯化合物合成各种二酰胺二胺的两步法。酰胺化反应简单、温和，涉及容易获得的双（N-酰基噻唑烷-2-硫酮）衍生物作为酰化剂，并且只需要化学计量当量的二胺和酰化剂。
• Synthesis, crystal structure, and DNA-binding studies of different coordinate binuclear silver(<scp>i</scp>) complexes with benzimidazole open-chain ether ligands
  作者：Huilu Wu、Jiawen Zhang、Chengyong Chen、Han Zhang、Hongping Peng、Fei Wang、Zaihui Yang

  DOI：10.1039/c5nj01684c

  日期：——

  Three new binuclear silver(i) complexes with bis-benzimidazole ligands have been developed and they bind to CT-DNA in an intercalation mode.

  已开发出三种新的含双-苯并咪唑配体的双核银（I）配合物，并且它们以插入模式结合到CT-DNA。