3,7-dibenzyladenine hydrobromide | 10184-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-dibenzyladenine hydrobromide
• 英文别名: 3,7-dibenzylpurin-6-imine;hydrobromide
• CAS: 10184-06-2；68942-70-1
• 化学式: BrH*C₁₉H₁₇N₅
• 分子量: 396.289
• InChiKey: VSHCHJITTBYNJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibenzyladenine hydrobromide 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到7-benzyladenine
  参考文献：
  名称：

  通过在3位上使用封端/解封的区域选择性烷基化方法，从腺嘌呤中合成7-烷基ade烯的方法非常简便。

  摘要：

  详细描述了腺嘌呤（1）的通用7-烷基化程序的最后一步，包括优先在1的3-位进行苄基化，对生成的3-苄基腺嘌呤（2）进行区域选择性烷基化，得到7-烷基-3-苄基腺嘌呤盐（3a-c），以及对3a-c进行脱苄基化，产生7-烷基腺嘌呤（4a-c）。通过在常压下使用氢气和Pd-C催化剂进行氢解，已经实现了3a-c（X=Cl或ClO4）的脱苄基化，产率38-74%。通过这一程序，在3-位使用烯丙基或γ, γ-二甲基烯丙基而不是苄基来合成7-甲基腺嘌呤（4a）没有实际价值。或者，通过在甲苯存在下于室温处理3-6小时或于60°C处理0.5-2小时，使用浓H2SO4有效地进行脱苄基化，盐3a-c（X=Br、ClO4或I）产率73-93%。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2037
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-benzyladenine 以 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 以77%的产率得到3,7-dibenzyladenine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXVIII Preparation of some 3,7-dialkyladenines from 3-alkyladenines by alkylation : A subordinate formation of 3,9-dialkyladenines.

  摘要：

  详细报道了3-烷基腺嘌呤在7位上的选择性烷基化反应（1-3），使用MeI、EtI和PhCH2Br在AcNMe2或丙酮中制备相应的3,7-二烷基腺嘌呤盐（4a-i）。对于3-甲基腺嘌呤（1）和3-乙基腺嘌呤（2）的苄基化反应以及3-苄基腺嘌呤（3）的甲基化反应，发现9位是另一个烷基化位置，但选择性明显较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1821

文献信息

• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Inoue, Isao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 107 - 117
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Inoue, Isao、Kumazawa, Yukinari、Tamura, Katsumi

  DOI：——

  日期：——
• FUJII TOZO; SAITO TOHRU; IONOUE ISAO; KUMAZAWA YUKINARI; LEONARD N.J., CHEM. AND PHARM.BULL., 1986, 34, N 4, 1821-1825
  作者：FUJII TOZO、 SAITO TOHRU、 IONOUE ISAO、 KUMAZAWA YUKINARI、 LEONARD N.J.

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;INOUE, ISAO;KUMAZAWA, YUKINARI;TAMURA, KATSUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 107-117
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、INOUE, ISAO、KUMAZAWA, YUKINARI、TAMURA, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——
• A general and convenient synthesis of 7-alkyladenines from adenine by regioselective alkylation utilizing blocking/deblocking at the 3-position.
  作者：NELSON J. LEONARD、TOZO FUJII、TOHRU SAITO

  DOI：10.1248/cpb.34.2037

  日期：——

  A detailed account is given of the final step of the general 7-alkalation procedure for adenine (1), which consists of the preferential benzylation at the 3-position of 1, regioselective alkylation of the resulting 3-benzyladenine (2) to give 7-alkyl-3-benzyladenine salts (3a-c), and debenzylation of 3a-c leading to 7-alkyladenines (4a-c). Debenzylation of 3a-c (X=Cl or ClO4) has been achieved by hydrogenolysis using hydrogen and Pd-C catalyst at atmospheric pressure, producing 7-alkyladenines (4a-c) in 38-74% yields. The use of the allyl or γ, γ-dimethylallyl group at the 3-position instead of the benzyl group for the synthesis of 7-methyladenine (4a) by this procedure has no practical value. Alternatively, the salts 3a-c (X=Br, ClO4, or I) have been debenzylated efficiently by treatment with conc. H2SO4 in the presence of toluene at room temperature for 3-6h or at 60°C for 0.5-2h, giving 4a-c in 73-93% yields.

  详细描述了腺嘌呤（1）的通用7-烷基化程序的最后一步，包括优先在1的3-位进行苄基化，对生成的3-苄基腺嘌呤（2）进行区域选择性烷基化，得到7-烷基-3-苄基腺嘌呤盐（3a-c），以及对3a-c进行脱苄基化，产生7-烷基腺嘌呤（4a-c）。通过在常压下使用氢气和Pd-C催化剂进行氢解，已经实现了3a-c（X=Cl或ClO4）的脱苄基化，产率38-74%。通过这一程序，在3-位使用烯丙基或γ, γ-二甲基烯丙基而不是苄基来合成7-甲基腺嘌呤（4a）没有实际价值。或者，通过在甲苯存在下于室温处理3-6小时或于60°C处理0.5-2小时，使用浓H2SO4有效地进行脱苄基化，盐3a-c（X=Br、ClO4或I）产率73-93%。
• Purines. XXVIII Preparation of some 3,7-dialkyladenines from 3-alkyladenines by alkylation : A subordinate formation of 3,9-dialkyladenines.
  作者：TOZO FUJII、TOHRU SAITO、ISAO INOUE、YUKINARI KUMAZAWA、NELSON J. LEONARD

  DOI：10.1248/cpb.34.1821

  日期：——

  A detailed account is given of the preferential alkylation at the 7-position of 3-alkyladenines (1-3), which has been effected with MeI, EtI, and PhCH2Br in AcNMe2 or acetone to prepare the corresponding 3, 7-dialkyladenine salts (4a-i). In the cases of benzylation of 3-methyladenine (1) and 3-ethyladenine (2) and methylation of 3-benzyladenine (3), the 9-position has been found to be another, but much less favored site of alkylation.

  详细报道了3-烷基腺嘌呤在7位上的选择性烷基化反应（1-3），使用MeI、EtI和PhCH2Br在AcNMe2或丙酮中制备相应的3,7-二烷基腺嘌呤盐（4a-i）。对于3-甲基腺嘌呤（1）和3-乙基腺嘌呤（2）的苄基化反应以及3-苄基腺嘌呤（3）的甲基化反应，发现9位是另一个烷基化位置，但选择性明显较低。