1-benzyl-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-2-pyrrolidinone | 187928-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-Benzyl-5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 187928-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: HQJJGFOUYFXRCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-2-pyrrolidinone 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 1-benzyl-5-trifluoromethylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolizidine Derivatives Trifluoromethylated at Bridgehead Position via Acyl Iminium Ion Intermediates Derived from Ring-Chain Tautomerism of 5,5,5-Trifluoro-4-oxopentanoyl Arylethylamides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s12
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯烷-2,5-二酮 在 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-benzyl-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic trifluoromethylation of cyclic imides using (trifluoromethyl)trimethylsilane CF₃SiMe₃

  摘要：

  在氟离子催化下，使用（三氟甲基）三甲基硅烷 CF3SiMe3 对多种环状五元亚胺进行三氟甲基化，化学收率从良好到极佳。该方法成功地应用于三氟甲基化双环和三环内酰胺的立体选择性合成，这些内酰胺可作为设计的凝血酶抑制剂的前体。

  DOI：

  10.1039/b407555b

文献信息

• Nucleophilic trifluoromethylation of cyclic imides using (trifluoromethyl)trimethylsilane CF₃SiMe₃
  作者：Anja Hoffmann-Röder、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1039/b407555b

  日期：——

  A variety of cyclic five-membered imides was trifluoromethylated in good to excellent chemical yields using (trifluoromethyl)trimethylsilane CF3SiMe3 under fluoride ion catalysis. The method was successfully applied to the stereoselective synthesis of trifluoromethylated bi- and tricyclic lactams which could serve as precursors for designed thrombin inhibitors.

  在氟离子催化下，使用（三氟甲基）三甲基硅烷 CF3SiMe3 对多种环状五元亚胺进行三氟甲基化，化学收率从良好到极佳。该方法成功地应用于三氟甲基化双环和三环内酰胺的立体选择性合成，这些内酰胺可作为设计的凝血酶抑制剂的前体。
• Synthesis of Indolizidine Derivatives Trifluoromethylated at Bridgehead Position via Acyl Iminium Ion Intermediates Derived from Ring-Chain Tautomerism of 5,5,5-Trifluoro-4-oxopentanoyl Arylethylamides
  作者：Shoji Eguchi、Takashi Okano、Tsutomu Sakaida

  DOI：10.3987/com-96-s12

  日期：——