4-methyl-N'-(thiochroman-4-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 93622-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(thiochroman-4-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 93622-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 332.447
• InChiKey: GHBWPSKDZVISQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(thiochroman-4-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 triscarbonyl-(η⁴-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone)iron 、 caesium carbonate 、 lithium tert-butoxide 、 苯甲醇 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6,7-dihydro-thiochromeno[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的铁催化还原环化：氮杂杂环的合成和 DFT 计算

  摘要：

  随着对更精细的杂环平台的需求，对环境友好的氢转移还原策略的研究正在增加。在此背景下，我们开发了一种用于取代二氢苯并 [ c ] 咔唑和吲哚的新方法。这些化合物是通过铁催化的硝基芳烃氢转移还原，然后进行分子内环化合成的。这种转化涉及使用 Knölker 型催化剂，Cs 2 CO 3作为碱，苯甲醇作为不昂贵且低挥发性的氢供体。通过应用该策略，我们合成了 30 个氮杂杂环化合物的例子，收率中等至极佳。此外，DFT 计算表明通路反应可以遵循阴离子机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107758
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N'-(thiochroman-4-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的铁催化还原环化：氮杂杂环的合成和 DFT 计算

  摘要：

  随着对更精细的杂环平台的需求，对环境友好的氢转移还原策略的研究正在增加。在此背景下，我们开发了一种用于取代二氢苯并 [ c ] 咔唑和吲哚的新方法。这些化合物是通过铁催化的硝基芳烃氢转移还原，然后进行分子内环化合成的。这种转化涉及使用 Knölker 型催化剂，Cs 2 CO 3作为碱，苯甲醇作为不昂贵且低挥发性的氢供体。通过应用该策略，我们合成了 30 个氮杂杂环化合物的例子，收率中等至极佳。此外，DFT 计算表明通路反应可以遵循阴离子机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107758

文献信息

• Pd-Catalyzed Alkenyl Thioether Synthesis from Thioesters and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Kota Ishitobi、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04212

  日期：2019.12.6

  A Pd-catalyzed alkenyl thioether synthesis was achieved using thioesters and N-tosylhydrazones as starting materials. The thioester acted as an efficient “sulfur source” for catalytic C–S bond formation using N-tosylhydrazone. This method gave Z-alkenyl thioethers with high diastereoselectivity (up to 99:1 diastereomeric ratio). This transformation displayed a wide functional group tolerance and was

  使用硫酯和N-甲苯磺酰hydr作为起始原料，实现了钯催化的链烯基硫醚的合成。硫代酯是使用N-甲苯磺酰hydr催化形成C-S键的有效“硫源” 。该方法得到的Z-链烯基硫醚具有高非对映选择性（最高达99：1的非对映异构体比例）。该转化表现出宽泛的官能团耐受性，并成功地应用于药物分子向相应链烯基硫醚的后期衍生化。
• Imidazodipyridines via DMAP Catalyzed Domino N−H Carbonylation and 6π‐Electrocyclization: Synthetic Scope and Application
  作者：Kena Zhang、Abderrahman El Bouakher、Hélène Lévaique、Jérome Bignon、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.202000553

  日期：2020.8.4

  In this work, we report a domino reaction for access to highly functionalized imidazo[1,2‐a :5,4‐b′ ]dipyridines simply by stirring Boc2O in the presence of DMAP as a catalyst with readily prepared 3‐amino‐2‐(vinyl)imidazo[1,2‐a ]pyridine. This methodology enables the synthesis of highly functionalized imidazodipyridines. The process proved to be compatible with a wide variety of substrates. The synthetic

  在这项工作中，我们报告了通过在DMAP作为催化剂存在下，将Boc 2 O与易于制备的3-氨基一起搅拌，简单地搅拌Boc 2 O即可获得高度官能化的咪唑并[1,2- a：5,4- b' ]二吡啶的多米诺反应-2-（乙烯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方法使得能够合成高度官能化的咪唑并二吡啶。事实证明，该工艺可与多种基材兼容。该方法的合成潜力通过对4-苯基咪唑基-联吡啶-2-醇衍生物进行Suzuki-Miyaura偶联来说明。筛选新产生的化合物的生物活性导致鉴定出新的命中。化合物7 l 在亚微摩尔范围内对人结肠癌细胞系具有良好的抗增殖活性。
• Synthesis of Dihydro‐5<i>H</i>‐Benzo[<i>c</i>]‐Fluorenes, Dihydroindeno[<i>c</i>]‐Chromenes and Thiochromenes<i>via</i>Intramolecular Cyclization and their Effect on Human Leukemia Cells
  作者：Jun Yan、Christine Tran、Jérôme Bignon、Olivier Provot、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.202200153

  日期：2022.4.26

  series of 6,7-dihydro-5H-benzo[c]fluorenes. Their synthesis is based on an intramolecular-cyclization of tricyclic substrates, which has an alcohol functional group in acidic conditions at ambient temperature. Certain reaction optimization conditions reveal that triflic acid was the most convenient reagent for this transformation, affording a broad range of fluorene derivatives in a 37 to 93% yield

  在这项工作中，我们描述了一系列 6,7-二氢-5H-苯并[ c ]芴的构建。它们的合成基于三环底物的分子内环化，三环底物在环境温度下的酸性条件下具有醇官能团。某些反应优化条件表明，三氟甲磺酸是该转化最方便的试剂，以 37% 至 93% 的产率提供范围广泛的芴衍生物。我们通过克级合成以及二氢茚并[ c ]-色烯硫色烯和薁烯衍生物的制备来说明该方法的稳健性。
• Maiti, S. B.; Chatterjee, Amareshwar; Raychaudhuri, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 203 - 205
  作者：Maiti, S. B.、Chatterjee, Amareshwar、Raychaudhuri, S. R.

  DOI：——

  日期：——