[(2R,4S,5R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)hexyl] 2,2-dimethylpropanoate | 183959-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4S,5R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)hexyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 183959-12-8
• 化学式: C₃₀H₄₂O₇
• 分子量: 514.659
• InChiKey: ZIIDTJZYIWABAH-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)hexyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 环己烯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,5-Anhydro-2,3-dideoxy2-(thymin-1-yl)-D-arabinohexitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of the α-Analogues of 1,5-Anhydrohexitol Nucleosides (1,5-Anhydro-2,3-dideoxy-d-ribohexitol Nucleosides)

  摘要：

  1,5-Anhydro-2,3-dideoxy-D-ribohexitol nucleosides were synthesized starting from 4,6-di-O-benzyl-1,5-di-O-pivaloyl-3-deoxy-D-glucitol using a ring closure procedure. The target nucleoside adopts a C-4(1) conformation as also demonstrated for the corresponding 1,5-anhydrohexitol nucleosides with beta-configuration of the base-substituted carbon atom. The cytosine congener demonstrated a moderate but selective activity against Herpes simplex virus types I and 2.

  DOI：

  10.1021/jo961982m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1,3-O-dibenzyl-2-hydroxy-5-hexene 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2R,4S,5R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)hexyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  用Mitsunobu反应合成1,5-脱水己糖醇核苷无环类似物及其抗病毒活性

  摘要：

  从受保护的己三醇开始，合成了1，5-脱水己糖醇核苷的无环类似物。反应序列涉及核苷碱基的立体选择性Sharpless二羟基化和Mitsunobu型烷基化。该化合物没有显示抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00818-6

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of the α-Analogues of 1,5-Anhydrohexitol Nucleosides (1,5-Anhydro-2,3-dideoxy-<scp>d</scp>-ribohexitol Nucleosides)
  作者：Nafizal Hossain、Jef Rozenski、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo961982m

  日期：1997.4.1

  1,5-Anhydro-2,3-dideoxy-D-ribohexitol nucleosides were synthesized starting from 4,6-di-O-benzyl-1,5-di-O-pivaloyl-3-deoxy-D-glucitol using a ring closure procedure. The target nucleoside adopts a C-4(1) conformation as also demonstrated for the corresponding 1,5-anhydrohexitol nucleosides with beta-configuration of the base-substituted carbon atom. The cytosine congener demonstrated a moderate but selective activity against Herpes simplex virus types I and 2.
• Synthesis and antiviral activity of acyclic analogues of 1,5-anhydrohexitol nucleosides using Mitsunobu reaction
  作者：Nafizal Hossain、Jef Rozenski、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00818-6

  日期：1996.10

  Starting from protected hexenetriol, acyclic analogues of the 1,5-anhydrohexitol nucleosides were synthesized. The reaction sequence involved a stereoselective Sharpless dihydroxylation and a Mitsunobu-type alkylation of the nucleoside bases. The compounds did not show antiviral activity.

  从受保护的己三醇开始，合成了1，5-脱水己糖醇核苷的无环类似物。反应序列涉及核苷碱基的立体选择性Sharpless二羟基化和Mitsunobu型烷基化。该化合物没有显示抗病毒活性。