4-phenylmethyl-6-methylpyridazin-3(2H)-one | 35991-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenylmethyl-6-methylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-6-methylpyridazin-3(2H)-one；4-benzyl-6-methyl-2H-pyridazin-3-one；4-Benzyl-6-methylpyridazin-3(2H)-on；4-Benzyl-6-methyl-2H-pyridazin-3-one；5-benzyl-3-methyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 35991-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: OECQMUOKMMNKAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylmethyl-6-methylpyridazin-3(2H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-phenylmethyl-3-chloro-6-methylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Ismail, M. F.; El Khamry, A. A.; Shams, N. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 203 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-phenylmethyl-6-methylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ismail, M. F.; El Khamry, A. A.; Shams, N. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 203 - 205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further studies on 2-arylacetamide pyridazin-3(2H)-ones: Design, synthesis and evaluation of 4,6-disubstituted analogs as formyl peptide receptors (FPRs) agonists
  作者：Maria Paola Giovannoni、Igor A. Schepetkin、Agostino Cilibrizzi、Letizia Crocetti、Andrei I. Khlebnikov、Claes Dahlgren、Alessia Graziano、Vittorio Dal Piaz、Liliya N. Kirpotina、Serena Zerbinati、Claudia Vergelli、Mark T. Quinn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.066

  日期：2013.6

  Formyl peptide receptors (FPRs) play an essential role in the regulation of endogenous inflammation and immunity. In the present studies, a large series of pyridazin-3(2H)-one derivatives bearing an arylacetamide chain at position 2 was synthesized and tested for FPR agonist activity. The pyridazin-3(2H)-one ring was confirmed to be an appropriate scaffold to support FPR agonist activity, and its modification

  甲酰肽受体 (FPR) 在调节内源性炎症和免疫中起重要作用。在本研究中，合成了大量在 2 位带有芳基乙酰胺链的哒嗪-3(2 H )-one 衍生物并测试了 FPR 激动剂活性。哒嗪-3(2 H )-one 环被证实是支持 FPR 激动剂活性的合适支架，其在 4 和 6 位的修饰导致鉴定出额外的活性激动剂，从而诱导细胞内 Ca 2+在HL-60 细胞转染了 FPR1、FPR2 或 FPR3。七种甲酰肽受体 1 (FPR1) 特异性和几种混合的 FPR1/FPR2 双激动剂被鉴定为低微摩尔 EC 50值。此外，这些激动剂还激活人类中性粒细胞，诱导细胞内 Ca 2+通量和趋化性。最后，分子对接研究表明，最有效的哒嗪-3(2 H )-ones 分别在 FPR1 和 FPR2 配体结合位点与 fMLF 和 WKYMVM 肽的最佳对接姿势重叠。因此，哒嗪酮类化合物代表了用于进一步开发选择性和/或有效 FPR
• A bio-based click reaction leading to the dihydropyridazinone platform for nitrogen-containing scaffolds
  作者：Jia-Yue Chen、Yao-Bing Huang、Bin Hu、Ke-Ming Li、Ji-Long Zhang、Xuan Zhang、Xia-Yun Yan、Qiang Lu

  DOI：10.1039/d3gc00213f

  日期：——

  The first biomass-based click reaction is reported to synthesize DHMP from biomass and through DHMP transformation.

  首次报道了基于生物质的点击反应，从生物质中通过 DHMP 转化合成 DHMP。
• Propanoic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors
  申请人：ENCYSIVE PHARMACEUTICALS, INC

  公开号：EP1213288B1

  公开（公告）日：2009-01-14
• Synthesis of Some 3-Mercaptopyridazine Derivatives
  作者：M. Fekry Ismail、Nabil A. Shams、Omar M. El Sawy

  DOI：10.1055/s-1980-29042

  日期：——
• Ismail, M. F.; Shams, N. A.; Soliman, E. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 78 - 79
  作者：Ismail, M. F.、Shams, N. A.、Soliman, E. A.、El-Sawy, O. M.

  DOI：——

  日期：——