6-methyl-6-phenyl-5,6-dihydroindolo[1,2-a]quinoxaline | 1246861-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-6-phenyl-5,6-dihydroindolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 6-methyl-6-phenyl-5H-indolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1246861-59-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: SVUWCVGSTCGZHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 bis(N,N-dimethylformamide)dichlorodioxomolybdenum(VI) 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6-methyl-6-phenyl-5,6-dihydroindolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  从硝基芳烃和乙二醇中钼催化合成硝化多杂环化合物，并重复利用废物减少副产物。

  摘要：

  一种新型的多米诺骨牌还原/亚胺形成/分子内环化/氧化反应，用于从容易获得的硝基苯和乙二醇中高效合成吡咯并[吲哚] [1,2-a]喹喔啉和吡咯并[吲哚] [3,2-c]喹啉报告。该方法利用最初的二氧钼（VI）催化的硝基芳族化合物的还原羰基副产物与乙二醇作为亚胺生成试剂。该方法代表了制备生物相关杂环的第一个可持续的多米诺反应，该反应将第一步中形成的废物内部掺入最终产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02792

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines via Gold(I)-Mediated Cascade Reactions
  作者：Guannan Liu、Yu Zhou、Daizong Lin、Jinfang Wang、Lei Zhang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/co1000844

  日期：2011.5.9

  of hydroamination and hydroarylation using a gold catalyst to enable and study the reactions between pyrrole-substituted anilines and alkynes. The gold(I)-catalyzed reactions were achieved in toluene at 80 °C over a reaction time of 1−6 h. These reactions are applicable to a variety of aromatic amino compounds and both the terminal and internal alkynes. Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines were obtained

  在这项研究中，我们开发了一种使用金催化剂进行加氢胺化和加氢芳基化的高效串联方法，以实现并研究吡咯取代的苯胺和炔烃之间的反应。金（I）催化的反应是在80°C的甲苯中于1-6 h的反应时间内完成的。这些反应适用于各种芳族氨基化合物以及末端炔烃和内部炔烃。以中等至优异的产率获得了取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。在氘标记研究的基础上，提出了一种推测的机制，该机制涉及通过阳离子金络合物形成分子间CN键和分子内亲核反应。
• AuI-Catalyzed Direct Hydroamination/Hydroarylation and Double Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Vipender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201000389

  日期：2010.8

  An efficient method for formal Markownikoff hydroamination/hydroarylation and double hydroamination of terminal alkynes has been developed. For example, treatment of terminal alkynes with amino-aromatics or diamines in the presence of 2-5 mol-% of Ph 3 PAuNTf 2 in toluene at 100 °C gave the corresponding products in excellent yields. The method was shown to be applicable to a broad range of substrates

  已经开发了一种用于正式 Markownikoff 加氢胺化/加氢芳基化和末端炔烃双加氢胺化的有效方法。例如，在 2-5 mol-% Ph 3 PAuNTf 2 的甲苯溶液存在下，在 100 °C 下，用氨基芳烃或二胺处理末端炔烃，以优异的产率得到相应的产物。该方法被证明适用于广泛的底物，更重要的是，与我们之前报道的方法不同，炔烃中的羟基不是必需的。还讨论了反应机理。
• Molybdenum-Catalyzed Synthesis of Nitrogenated Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Reuse of Waste Reduction Byproduct
  作者：Rubén Rubio-Presa、Marı́a R. Pedrosa、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02792

  日期：2017.10.6

  the efficient synthesis of pyrrolo(indolo)[1,2-a]quinoxalines and pyrrolo(indolo)[3,2-c]-quinolines from readily available nitrobenzenes and glycols is reported. The process utilizes the carbonyl byproduct of the initial dioxomolybdenum(VI)-catalyzed reduction of nitroaromatics with glycols as a reagent for the imine generation. This method represents the first sustainable domino reaction for the preparation

  一种新型的多米诺骨牌还原/亚胺形成/分子内环化/氧化反应，用于从容易获得的硝基苯和乙二醇中高效合成吡咯并[吲哚] [1,2-a]喹喔啉和吡咯并[吲哚] [3,2-c]喹啉报告。该方法利用最初的二氧钼（VI）催化的硝基芳族化合物的还原羰基副产物与乙二醇作为亚胺生成试剂。该方法代表了制备生物相关杂环的第一个可持续的多米诺反应，该反应将第一步中形成的废物内部掺入最终产品中。