5-<(p-toluenesulfonyloxy)methyl>-2-isopropyl-1,3-dioxane | 103024-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<(p-toluenesulfonyloxy)methyl>-2-isopropyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 5-[(p-toluenesulfonyloxy)methyl]-2-isopropyl-1,3-dioxane；(2-Propan-2-yl-1,3-dioxan-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 103024-91-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: MVJMAZKCDSMHFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(p-toluenesulfonyloxy)methyl>-2-isopropyl-1,3-dioxane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship of lipopeptide from outer membrane of Escherichia coli and synthesis of highly immunopotenting lipopeptide derivatives with an achiral lipo-part.

  摘要：

  为了突出脂肽衍生物的结构-活性关系，新近合成了具有非手性脂部分的生物活性高的脂肽衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.627
• 作为产物：
  描述：

  (2-异丙基-1,3-二恶烷-5-基)甲醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以66%的产率得到5-<(p-toluenesulfonyloxy)methyl>-2-isopropyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环2'-脱氧鸟苷类似物的合成和抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  合成了几种与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，2）有关的“糖”修饰的无环核苷类似物，并评估了其抗病毒活性。制备通常涉及将醇6c-g和10-12a的乙酰氧基甲基醚与二乙酰鸟嘌呤缩合，得到加合物7c-g和14-16，然后将其脱保护得到类似物9c-g和17-19。或者，将醇12a和13a通过它们的甲苯磺酸酯12b和13b转化为碘化物，然后与鸟嘌呤的钠盐反应，得到脱保护后的类似物22和23。醛27上的醛醇-Cannizzaro交叉反应容易得到28，其脱保护得到类似物29。针对HSV-1的体外分析表明，所测试的所有化合物的活性均低于DHPG，尽管有几种是病毒胸苷激酶的良好底物。在小鼠脑炎模型中评估了更有前途的无环核苷9c，19和29，并证明在20 mg / kg的剂量下无法有效预防死亡。

  DOI：

  10.1021/jm00158a011

文献信息

• Synthesis and anti-herpes virus activity of acyclic 2'-deoxyguanosine analogs related to 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine
  作者：John C. Martin、Danny P. C. McGee、Gary A. Jeffrey、Doug W. Hobbs、Donald F. Smee、Thomas R. Matthews、Julian P. H. Verheyden

  DOI：10.1021/jm00158a011

  日期：1986.8

  Several "sugar" modified acyclic nucleoside analogues related to 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine (DHPG, 2) were synthesized and evaluated for antiviral activity. The preparation generally involved the condensation of the acetoxymethyl ether of alcohols 6c-g and 10-12a with diacetylguanine to give adducts 7c-g and 14-16, which were then deprotected to afford analogues 9c-g and 17-19. Alternatively

  合成了几种与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，2）有关的“糖”修饰的无环核苷类似物，并评估了其抗病毒活性。制备通常涉及将醇6c-g和10-12a的乙酰氧基甲基醚与二乙酰鸟嘌呤缩合，得到加合物7c-g和14-16，然后将其脱保护得到类似物9c-g和17-19。或者，将醇12a和13a通过它们的甲苯磺酸酯12b和13b转化为碘化物，然后与鸟嘌呤的钠盐反应，得到脱保护后的类似物22和23。醛27上的醛醇-Cannizzaro交叉反应容易得到28，其脱保护得到类似物29。针对HSV-1的体外分析表明，所测试的所有化合物的活性均低于DHPG，尽管有几种是病毒胸苷激酶的良好底物。在小鼠脑炎模型中评估了更有前途的无环核苷9c，19和29，并证明在20 mg / kg的剂量下无法有效预防死亡。
• Structure-activity relationship of lipopeptide from outer membrane of Escherichia coli and synthesis of highly immunopotenting lipopeptide derivatives with an achiral lipo-part.
  作者：Muneaki KURIMURA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.627

  日期：——

  For outstanding the structere-activity relationship of lipopeptide derivatives, high biologically active lipopeptide derivatives with an achiral lipo-part were newly synthesized

  为了突出脂肽衍生物的结构-活性关系，新近合成了具有非手性脂部分的生物活性高的脂肽衍生物。