N-methyl-N-(1-phenylethyl)acetamide | 24456-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(1-phenylethyl)acetamide
• CAS: 24456-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD20355752
• 分子量: 177.246
• InChiKey: LJYWULBDVUVTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(1-phenylethyl)acetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以22%的产率得到N-methyl-N-(1-phenylethyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  “桥接” n →π*相互作用可以稳定类肽螺旋

  摘要：

  类肽是由N-烷基甘氨酸单元组成的类肽折叠剂的日益重要的一类，其已被成功开发为抗微生物剂，肺表面活性剂替代品，酶抑制剂和催化剂，以及许多其他应用。由于类肽二级结构对其所需功能至关重要，因此，人们已经投入大量精力来开发利用侧链模块化控制类肽骨架酰胺顺式-反式异构体的方法。侧链芳环与骨架顺式酰胺之间相互作用的战略工程（n →π* Ar相互作用）是稳定N中螺旋结构的一种有吸引力的策略-一个-手性芳香类肽，其是结构化的拟肽的使用最多的类之间。在此，我们报道了在含有骨架硫代酰胺的类肽模型中对n →π* Ar相互作用的首次详细计算和实验研究，我们称其为“硫代类肽”。由我们的工作表明，这些相互作用通过新表征的“桥”显著影响这两个类肽和thiopeptoid车型酰胺rotamerism互动的方式介导ñ-α-C–Hσ轨道。总的来说，这项工作阐明了同时控制类肽和类硫肽折叠的新策略，并表明类硫肽将高度结构化，因此

  DOI：

  10.1021/jo4014113
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-N-甲基-1-苯基乙烷亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-methyl-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  二磺酰亚胺催化的N-烷基亚胺的不对称还原

  摘要：

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。

  DOI：

  10.1002/anie.201504052

文献信息

• New Strategies for the Design of Folded Peptoids Revealed by a Survey of Noncovalent Interactions in Model Systems
  作者：Benjamin C. Gorske、Joseph R. Stringer、Brent L. Bastian、Sarah A. Fowler、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja907184g

  日期：2009.11.18

  n-->pi* interactions in dictating the structures of larger, folded peptoids. This new, modular design strategy has guided the construction of peptoids containing 1-naphthylethyl side chains, which we show can be utilized to effectively eliminate trans-amide rotamers from the peptoid backbone, yielding the most conformationally homogeneous class of peptoid structures yet reported in terms of amide rotamerism

  控制类肽或 N 取代的甘氨酸寡聚体中主链顺式和反式酰胺之间的平衡是构建离散折叠类肽结构的重大挑战。通过对一组单体 peptoid 模型系统的分析，我们开发了控制 peptoid 构象的新的和一般的策略，这些策略利用局部非共价相互作用来调节主链酰胺旋转异构平衡，包括 n-->pi*、空间和氢键相互作用。实施这些策略所需的化学功能通常仅限于拟肽侧链，在已知产生拟肽结构的侧链 N-α-碳上保持手性，并且与标准拟肽合成技术完全兼容。我们对 peptoid 模型系统的检查还阐明了溶剂如何影响各种侧链-骨架相互作用，揭示了 peptoids 中这些非共价相互作用的基本方面，而这些非共价相互作用以前在很大程度上是未表征的。作为对我们单体模型系统的验证，我们将这项研究的范围扩展到包括 peptoid 低聚物，并且现在已经证明了局部空间和 n-->pi* 相互作用在决定较大折叠 peptoids 结构方面的
• [EN] COMPOUNDS HAVING BETA-AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE BETA-AGONISTE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005092841A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及化合物的公式（1）以及用于制备、制备中间体、含有和使用这些衍生物的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和情况中有用，特别是炎症性、过敏性和呼吸道疾病、紊乱和情况。
• Bauermeister, Sieglinde; Gouws, Izebrandt D.; Strauss, Heinrich F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 561 - 565
  作者：Bauermeister, Sieglinde、Gouws, Izebrandt D.、Strauss, Heinrich F.、Venter, Elise M. M.

  DOI：——

  日期：——
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20170340604A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R c , and R d have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of bromodomains. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various bromodomain-mediated disorders.