benzyl 2-(4-oxoazetidin-2-ylidene)acetate | 1339193-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(4-oxoazetidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 1339193-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: TYGZXKQCWDVNLA-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(4-oxoazetidin-2-ylidene)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(Z)-2-(4-oxoazetidin-2-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone–retinoid hybrids: Synthesis and differentiative effects

  摘要：

  As a part of a systematic investigation on the synthesis and biological activities of new B-lactam compounds, we examined beta-lactam candidates 1, 2E and 2Z and their ability to induce cell proliferation or differentiation. Azetidinone 1 was chosen for its activity (previously evaluated) as selective HDAC8 inhibitor, whereas beta-lactams 2E and 2Z were designed to have a hybrid retinoid-azetidinone structure, de nova synthesized and fully characterized. Biological activities were determined in cellular assays on neuroblastoma cells SH-SY5Y. Azetidinone 1, 2E and 2Z led to a moderate effect in decreasing SH-SY5Y cell proliferation and beta-lactams 2E and 2Z induced an early stage differentiation.The present results uncovered a new role of specifically designed beta-lactam compounds in epigenetic regulation. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.057
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 benzyl diazoacetate 生成 benzyl 2-(4-oxoazetidin-2-ylidene)acetate 、 benzyl 2-(4-oxoazetidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂和囊性纤维化：一系列N-硫代甲基氮杂环丁烷酮的合成和抗菌评估

  摘要：

  多药耐药性微生物的日益增多是传染病临床管理中的最大挑战之一。因此，迫切需要新的抗菌剂，尤其是在治疗经常与抗生素耐药性病原体相关的慢性和复发感染时，例如在囊性纤维化（CF）患者的情况下。这项研究报告了一系列在环的C4位带有亚烷基羧基链或吸电子基团（例如4-OAc，4-SAc和4-SO 2 Ph）的单环β-内酰胺的抗菌活性。比较了N-未取代和N-硫代甲基衍生物。总共测试了33种氮杂环丁酮对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌临床分离株的活性。一个组合发现N-硫代甲基和4-亚烷基侧链上的苄基酯可增强革兰氏阳性菌的效力。相对于相应的NH衍生物，N-硫甲基明显提高了4-乙酰氧基氮杂环丁酮的活性。活性最高的化合物对从CF患儿中分离出的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）值分别为4和8 mg L -1。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100282