diethyl 4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman]-8,8'-dicarboxylate | 1345821-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl 4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman]-8,8'-dicarboxylate
• CAS: 1345821-67-1；1346657-34-8
• 化学式: C₂₉H₃₆O₆
• 分子量: 480.601
• InChiKey: AVSKXJYGMPVDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman]-8,8'-dicarboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N8,N8'-bis((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman]-8,8'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  SPANamine derivatives in the catalytic asymmetric α-fluorination of β-keto esters

  摘要：

  The use of C-2-symmetric enantiopure nitrogen ligands in the asymmetric catalytic alpha-fluorination of beta-ketoesters is described. SPANamine 1 in the presence of nickel salts gives up to 63% ee in the fluorination of tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate with N-fluorosuccinimide (NFSI). The same enantioselectivity is obtained when SPANamine 1 is used as an organocatalyst, although the reaction is much slower. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.023
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 8,8'-dibromo-4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman] 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到diethyl 4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman]-8,8'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SPANamine derivatives in the catalytic asymmetric α-fluorination of β-keto esters

  摘要：

  The use of C-2-symmetric enantiopure nitrogen ligands in the asymmetric catalytic alpha-fluorination of beta-ketoesters is described. SPANamine 1 in the presence of nickel salts gives up to 63% ee in the fluorination of tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate with N-fluorosuccinimide (NFSI). The same enantioselectivity is obtained when SPANamine 1 is used as an organocatalyst, although the reaction is much slower. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.023