9-{2-[(Diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-8-(methylsulfanyl)adenine | 328381-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-{2-[(Diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-8-(methylsulfanyl)adenine
• 英文别名: 9-[2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]ethyl]-8-methylsulfanylpurin-6-amine
• CAS: 328381-13-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₅O₄PS
• 分子量: 403.442
• InChiKey: YTLDDIZZIOPARA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{2-[(Diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-8-(methylsulfanyl)adenine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到8-(Methylsulfanyl)-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purine-8(9H)-thione and 8-(Methylsulfanyl)adenine

  摘要：

  8-溴腺嘌呤衍生物1与硫脲在乙醇或丁醇中的反应被用于合成相应的N⁹-取代的6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2。通过硫酮2与碘甲烷在1 M甲醇钠或水溶性1.5 M氢氧化钾中的反应制备了8-(甲硫基)腺嘌呤衍生物3。6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮 (2a) 的烷基化优先在硫原子上进行。在类似条件下，8-(甲硫基)腺嘌呤 (3a) 与不同的烷基化试剂反应得到了N⁹-取代的腺嘌呤衍生物3和6，以及N³-取代的腺嘌呤衍生物5和7。通过6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2d和2f在Mitsunobu反应条件下环化，制备了8,3'-S-缺水衍生物9，产率较高。

  DOI：

  10.1135/cccc20001698
• 作为产物：
  描述：

  8-溴腺嘌呤 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 9-{2-[(Diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-8-(methylsulfanyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purine-8(9H)-thione and 8-(Methylsulfanyl)adenine

  摘要：

  8-溴腺嘌呤衍生物1与硫脲在乙醇或丁醇中的反应被用于合成相应的N⁹-取代的6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2。通过硫酮2与碘甲烷在1 M甲醇钠或水溶性1.5 M氢氧化钾中的反应制备了8-(甲硫基)腺嘌呤衍生物3。6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮 (2a) 的烷基化优先在硫原子上进行。在类似条件下，8-(甲硫基)腺嘌呤 (3a) 与不同的烷基化试剂反应得到了N⁹-取代的腺嘌呤衍生物3和6，以及N³-取代的腺嘌呤衍生物5和7。通过6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2d和2f在Mitsunobu反应条件下环化，制备了8,3'-S-缺水衍生物9，产率较高。

  DOI：

  10.1135/cccc20001698