4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chromane]-8,8'-dicarboxylic acid | 1345821-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chromane]-8,8'-dicarboxylic acid
• CAS: 1345821-69-3
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆
• 分子量: 424.494
• InChiKey: GPRIWUGDZFMNFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chromane]-8,8'-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SPANamine derivatives in the catalytic asymmetric α-fluorination of β-keto esters

  摘要：

  The use of C-2-symmetric enantiopure nitrogen ligands in the asymmetric catalytic alpha-fluorination of beta-ketoesters is described. SPANamine 1 in the presence of nickel salts gives up to 63% ee in the fluorination of tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate with N-fluorosuccinimide (NFSI). The same enantioselectivity is obtained when SPANamine 1 is used as an organocatalyst, although the reaction is much slower. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.023
• 作为产物：
  描述：

  8,8'-dibromo-4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman] 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chromane]-8,8'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SPANamine derivatives in the catalytic asymmetric α-fluorination of β-keto esters

  摘要：

  The use of C-2-symmetric enantiopure nitrogen ligands in the asymmetric catalytic alpha-fluorination of beta-ketoesters is described. SPANamine 1 in the presence of nickel salts gives up to 63% ee in the fluorination of tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate with N-fluorosuccinimide (NFSI). The same enantioselectivity is obtained when SPANamine 1 is used as an organocatalyst, although the reaction is much slower. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.023