4-(1-Methylallyl)-2-azetidinone | 86400-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(1-Methylallyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-(But-3-en-2-yl)azetidin-2-one；4-but-3-en-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 86400-09-1
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD19223541
• 分子量: 125.17
• InChiKey: SICYXCMPEYHKDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Methylallyl)-2-azetidinone 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Sodium (1S*,5R*)-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. IV. Carbapenem and penem antibiotics. V.Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl 1-methylcarbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  本文介绍了 1α- 和/或 1β- 甲基碳青霉烯类、2-未取代和 2-(5-甲基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)硫代甲基衍生物的合成过程，这些衍生物在 C-6 位具有 1-(羟基)甲基亚乙基或环状碳酸酯侧链。比较了这些化合物和相应的 1-未取代碳青霉烯类化合物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.658
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 丁-3-烯-2-基(三苯基)锡烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-(1-Methylallyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. IV. Carbapenem and penem antibiotics. V.Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl 1-methylcarbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  本文介绍了 1α- 和/或 1β- 甲基碳青霉烯类、2-未取代和 2-(5-甲基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)硫代甲基衍生物的合成过程，这些衍生物在 C-6 位具有 1-(羟基)甲基亚乙基或环状碳酸酯侧链。比较了这些化合物和相应的 1-未取代碳青霉烯类化合物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.658

文献信息

• 6-(1-Hydroxyethyl)-2-(2-aminoethylthio)-1,1-disubstituted-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids, a process for preparing the same, an antibiotic pharmaceutical composition comprising the same, intermediates useful in a synthesis of that kind and processes for preparing intermediates suitable for the synthesis of that kind
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0030031A2

  公开（公告）日：1981-06-10

  Disclosed are 1-substituted-6-(1-hydroxyethyl)-2-(2-aminoethylthio)-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids (I) and their pharmaceutically acceptable salts and esters which are useful as antibiotics; such compounds are prepared by total synthesis. wherein R1 and R2 are, inter alia, substituted and unsubstituted alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl and the spiro substituent formed by the joinder of R1 and R2.

  本发明公开了可用作抗生素的 1-取代-6-(1-羟乙基)-2-(2-氨基乙硫基)-1-甲硫基-2-em-3-羧酸(I)及其药学上可接受的盐和酯，这些化合物是通过全合成制备的。 其中 R1 和 R2 除其他外，是取代和未取代的烷基、芳基、芳烷基、环烷基、环烷基烷基和由 R1 和 R2 连接形成的螺取代基。
• 6- and 4-Substituted-1-azabicyclo(3.2.0)heptan-3,7-dione-2-carboxylates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0054917A2

  公开（公告）日：1982-06-30

  Disclosed are 6- and 4-substituted-1-azabicyclo-[3.2.0]heptan-3.7-dione-2-carboxylic acid esters and salts (I) which are useful in the preparation of 6-, 1- and 2- substituted carbapenem antibiotics. wherein R5 is a pharmaceutically acceptable ester moiety or a removable protecting group or an alkali or alkaline earth metal cation such as sodium or potassium and wherein R1, R2, R3 and R4 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl and aralkyl.

  本发明公开了 6-和 4-取代的-1-氮杂双环-[3.2.0]庚烷-3.7-二酮-2-羧酸酯和盐 (I)，它们可用于制备 6-、1-和 2-取代的碳青霉烯类抗生素。 其中 R5 是药学上可接受的酯基或可去除的保护基团或碱金属或碱土金属阳离子，如钠或钾，其中 R1、R2、R3 和 R4 除其他外独立地选自氢、烷基、芳基和芳烷基组成的组。
• 1-, and 1,1-disubstituted-6-substituted-2-carbamimidoyl-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids, a process for preparing and an antibiotic composition containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0071908A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  Disclosed are 1-, and 1,1-disubstituted-6-substituted-2-carbamimidoyl-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids having the structure: wherein R9 and R10 are, inter alia, hydrogen R9 and R10 are not both hydrogen) alkyl, cycloalkyl, aryl, and aralkyl; R9 and R10 may be joined; R6 and R7 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl; A is a direct, single bond connecting the indicated S and C atoms, or A is a cyclic or acylic connecting group selected, inter alia, from alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heteroalkyl; R1 and R2, which define the carbamimidoyl function, are, inter alia, independently selected from hydrogen, alkyl, aryl; additionally, said carbamimidoyl is characterized by cyclic structures achieved by the joinder of the two nitrogen atoms via their substituents and by their joinder to connecting group A; additionally, "carbami- midiums" are disclosed by quarternization of on of the nitrogen atoms of said carbamimidoyl. Such compounds as well as their pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivates are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  公开了具有以下结构的1-和1,1-二取代-6-取代-2-氨基甲酰亚胺基-1-碳二硫杂庚烯-2-em-3-羧酸： 其中 R9 和 R10 除其他外，是氢 R9 和 R10 不都是氢）烷基、环烷基、芳基和芳烷基；R9 和 R10 可以连接；R6 和 R7 除其他外，独立地选自氢、烷基、烯基、芳基、芳烷基组成的组；A 是连接所指 S 原子和 C 原子的直接单键，或者 A 是除其他外选自烷基、环烷基、芳基、杂芳基、杂烷基的环状或酰基连接基团；定义氨基甲酰亚胺官能团的 R1 和 R2 除其他外，独立地选自氢、烷基、芳基；此外，所述氨基甲酰亚胺的特征是通过取代基连接两个氮原子以及连接基 A 实现环状结构；此外，通过对所述氨基甲酰亚胺的一个氮原子进行仲氨化，公开了 "氨基甲酰亚胺"。此类化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。此外，还公开了制备此类化合物和含有此类化合物的药物组合物的工艺。
• Antibiotics, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0089139A2

  公开（公告）日：1983-09-21

  1. A compound of the formula (II): or a pharmaceutically acceptable salt or pharmaceutically acceptable ester thereof, wherein R1 is hydrogen, -CHO or -SO3H or a pharmaceutically acceptable salt thereof, R2 is C1-6 alkyl or benzyl, and R3 is an optionally substituted pyrimidinyl group. Processes for the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds are also disclosed.

  式(II)化合物：或其药学上可接受的盐或药学上可接受的酯，其中R1为氢、-CHO或-SO3H或其药学上可接受的盐；R2为C1-6烷基或苄基；R3为任选取代的嘧啶基。 还公开了制备此类化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。
• 6-(1-Hydroxyethyl)-2-SR8-1-methyl-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acid esters
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0113101A1

  公开（公告）日：1984-07-11

  Diselosed are 6-[1-hydroxyethyl)-2-SR5-1-methyl-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acid esters (I) which are oralfy active antibiotics: wherein: R is a pharmaceutically acceptable ester moiety consistent with oral delivery; and R' is substituted or unsubstituted: alkyl, alkenyl, alkynyl, or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, having 1-6 carbon atoms, aryl such as phenyl or heteroaryl such as pyridyl; wherein the substituent or substituents are selected from: phenyl, pyridyl, cyano, fluoro, chloro, hydroxy, alkylthio such as methylthio, arylthio such as phenylthio, methoxy, phenoxy, alkoxycarbonyl such as methoxycarbonyl, acetoxyl, N-methylcarbamoyl, N-methylcarbamoyloxy and N-acylamino. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  分离出的 6-[1-羟乙基]-2-SR5-1-甲基-1-巴豆硫杂庚烯-2-em-3-羧酸酯 (I) 是一种具有或半活性的抗生素： 其中R是符合口服给药的药学上可接受的酯基；R'是取代或未取代的：烷基、烯基、炔基，或具有 1-6 个碳原子的环状烷基、烯基、炔基，芳基如苯基或杂芳基如吡啶基；其中的取代基或多个取代基选自：苯基、吡啶基、氰基、氟基、氯基、羟基、烷硫基如甲硫基、芳硫基如苯硫基、甲氧基、苯氧基、烷氧基羰基如甲氧基羰基、乙酰氧基、N-甲基氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰氧基和 N-酰氨基。 还公开了制备此类化合物的工艺和包含此类化合物的药物组合物。