4-benzylsulfanyl-azetidin-2-one | 31898-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-benzylsulfanyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 4-(benzylthio)azetidin-2-one；4-benzylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 31898-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: NRMRKNIZQFGJNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylsulfanyl-azetidin-2-one 在 氢氧化钾 、 m-chloroperoxybenzoic acid 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(Benzylsulphonyl)-N-(4-phenyl-2-oxobutyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted azetidin-2-ones for treatment of atherosclerosis

  摘要：

  式(I)的化合物中，R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，分别选自氢、卤素或C.sub.(1-8)烷基；R.sup.3是芳基或芳基C.sub.(1-4)烷基，可以选择性地被取代；X是连接基；Y是可选择性取代的芳基基团；n为0、1或2。这些化合物是Lp-PLA.sub.2酶的抑制剂，因此可用于治疗动脉粥样硬化。

  公开号：

  US05990102A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-benzylsulfanyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of human cytomegalovirus protease N o with monocyclic β-lactams

  摘要：

  Monocyclic beta-lactams have been identified as potent and selective inhibitors of the human cytomegalovirus protease (HCMV) N-o. Two series of these inhibitors are described, a peptidyl series of compounds and non-peptidic molecules featuring lower molecular weights. The SAR work that lead to the discovery of these inhibitors, together with their synthesis is also disclosed. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00240-6

文献信息

• Structure-reactivity relationship for base-promoted hydrolysis and methanolysis of monocyclic .beta.-lactams
  作者：S. Nagaraja Rao、R. A. More O'Ferrall

  DOI：10.1021/ja00163a039

  日期：1990.3

  Relation structure reactivite pour la methanolyse et l'hydrolyse basique de pres de 50 azetidinones substituees en position 1,3 et 4

  关系结构反应性倒甲醇 et l'hydrolyse basique de pres de 50 azetidinones substituees en position 1,3 et 4
• SUBSTITUTED AZETIDIN-2-ONES FOR TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0799200A1

  公开（公告）日：1997-10-08
• AZETIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0840725A1

  公开（公告）日：1998-05-13
• AZETIDINONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0865429A1

  公开（公告）日：1998-09-23
• US5990102A
  申请人：——

  公开号：US5990102A

  公开（公告）日：1999-11-23