ethyl (2S)-2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 770712-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (2S)-2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 770712-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: NRTRINPPCSAEGB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到3-甲基-5-[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  多米诺伯醇氧化-维蒂希反应：ABT-418 和 (E)-4-Oxonon-2-enoic 酸的全合成

  摘要：

  描述了使用 PCC-NaOAc 和稳定的 Wittig 试剂将伯醇多米诺氧化为 α,β-不饱和化合物及其在 ABT-418 和 4-oxonon-2-enoic 酸全合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829123
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)prolinol 在 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl (2S)-2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺伯醇氧化-维蒂希反应：ABT-418 和 (E)-4-Oxonon-2-enoic 酸的全合成

  摘要：

  描述了使用 PCC-NaOAc 和稳定的 Wittig 试剂将伯醇多米诺氧化为 α,β-不饱和化合物及其在 ABT-418 和 4-oxonon-2-enoic 酸全合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829123

文献信息

• Synthesis. 2004, 11, 1859-1863
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Domino Primary Alcohol Oxidation-Wittig Reaction: Total Synthesis of ABT-418 and (<i>E</i>)-4-Oxonon-2-enoic Acid
  作者：Santosh Tilve、Jyoti Shet、Vidya Desai

  DOI：10.1055/s-2004-829123

  日期：——

  Domino oxidation of primary alcohols to α,β-unsaturated compounds using the combination of PCC-NaOAc and stabilized Wittig reagent and its application towards total synthesis of ABT-418 and 4-oxonon-2-enoic acid is described.

  描述了使用 PCC-NaOAc 和稳定的 Wittig 试剂将伯醇多米诺氧化为 α,β-不饱和化合物及其在 ABT-418 和 4-oxonon-2-enoic 酸全合成中的应用。