2-(benzyloxy)-3-(dodecyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate | 70641-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3-(dodecyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
• CAS: 70641-54-2
• 化学式: C₂₇H₅₀NO₆P
• 分子量: 515.671
• InChiKey: PJWREXUUCWRHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-(dodecyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(dodecyloxy)-2-hydroxypropyl 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  嵌合厄洛替尼-烷基磷脂杂种的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.021
• 作为产物：
  描述：

  1-Lauryloxy-3-trityloxy-propan-2-ol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(benzyloxy)-3-(dodecyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  嵌合厄洛替尼-烷基磷脂杂种的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.021

文献信息

• Structure-activity relationship in PAF-acether. 3. Hydrophobic contribution to agonistic activity
  作者：Jean Jacques Godfroid、Colette Broquet、Simone Jouquey、Mariya Lebbar、Francoise Heymans、Catherine Redeuilh、Efroim Steiner、Elie Michel、Eliane Coeffier

  DOI：10.1021/jm00388a008

  日期：1987.5

  The synthesis of some selected PAF-acether homologues with an alkoxy-chain length from C1 to C20 in position 1 is described. All agonist activities are closely correlated among themselves and with the calculated fatty-chain hydrophobicity. After a discussion on recent published results and comparison with our data, we conclude that the ether oxide function is absolutely essential at the glycerol 1-position for potent agonist activity and that potency correlates well with hydrophobicity parameters. We indicate the importance of steric and configurational constraints.