Z-pent-1-en-1-yl phenyl sulphide | 75924-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Z-pent-1-en-1-yl phenyl sulphide
• 英文别名: (Z)-pent-1-enyl phenyl sulfide；(Z)-1-phenylthio-1-pentene；cis-1-thiophenyl-1-pentene；[(Z)-pent-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 75924-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: KCOAKHNGSIVKOG-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-甲基苯酚 、 Z-pent-1-en-1-yl phenyl sulphide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S)-5-Methoxy-6-methyl-2-phenylsulfanyl-3-propyl-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过对甲氧基苯酚和乙烯基硫化物的阳极环加成反应生成二氢苯并呋喃衍生物

  摘要：

  在乙烯基硫化物的存在下对甲氧基苯酚的阳极氧化产生高产率的二氢苯并呋喃，这是由乙烯基硫化物和阳极产生的苯氧鎓离子的正式的1，3-环加成反应产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78335-3
• 作为产物：
  描述：

  pent-1-yn-1-yl(phenyl)sulfane 在 二异丁基氢化铝 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以94%的产率得到Z-pent-1-en-1-yl phenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  硫代乙炔的加氢铝化：α-铝酸盐硫化物中间体的多功能生成和反应

  摘要：

  摘要 使用 DIBAL-H 和二（异丁基）-n-（丁基）-铝酸氢化锂（Zweifel 试剂）对硫代乙炔进行加氢铝化，然后加入水，仅提供 (Z)- 和 (E)-乙烯基硫化物，分别。生成的中间体 (Z)- 和 (E)-苯硫基丙二酸乙烯酯的区域和立体化学通过用碘捕获来确定，得到相应的 (E)- 和 (Z)-1-iodo-1-苯硫基-2-有机酰基乙烯。( E )-碘（硫）烯酮缩醛与正丁基锂反应，然后加入己醛，得到（Z）-苯硫代烯丙醇，而（Z）-碘（硫）烯酮缩醛在类似反应条件下得到(E)-苯硫代烯丙醇。

  DOI：

  10.1080/00397910802369497

文献信息

• Rhodium(I) and iridium(I) complexes containing bidentate phosphine-imidazolyl donor ligands as catalysts for the hydroamination and hydrothiolation of alkynes
  作者：Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Khuong Q. Vuong、Peter Turner

  DOI：10.1039/b821188d

  日期：——

  of these complexes are effective as catalysts for the intramolecular hydroamination of 4-pentyn-1-amine to 2-methyl-1-pyrroline. The cationic complexes are significantly more effective than analogous neutral complexes. The cationic iridium complex 8b , containing the phosphine-imidazolyl ligand with the bulky isopropyl groups on the phosphorus donor, is more efficient than analogous complexes with the

  这些络合物中的许多有效地用作将4-戊炔-1-胺分子内加氢氨基化为2-甲基-1-吡咯啉的催化剂。阳离子配合物比类似的中性配合物有效得多。阳离子膦配合物8b比磷供体原子7和8a上具有苯基取代基的类似配合物更有效，该阳离子铱配合物8b包含在磷供体上具有庞大的异丙基的膦-咪唑基配体。配合物7-8b在催化向一系列末端炔烃中添加苯硫酚方面也中等有效。与氢化胺化反应相反，在磷供体上放置异丙基会导致所得金属配合物作为氢化硫代反应的催化剂的反应性降低。
• Rhodium(<scp>i</scp>) and iridium(<scp>i</scp>) complexes with bidentate N,N and P,N ligands as catalysts for the hydrothiolation of alkynes
  作者：Suzanne Burling、Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Khuong Q. Vuong、Peter Turner

  DOI：10.1039/b303774f

  日期：——

  analysis. The metal complexes (9)–(12) with the mixed P,N-donor ligand, PyP are in most cases more effective in promoting the hydrothiolation of alkynes in comparison with the analogous complexes (1)–(4) with N,N-donor ligands. The iridium complexes were significantly more effective than their rhodium analogues in promoting the hydrothioloation of alkynes. The cationic complexes (9) and (10) are more effective

  阳离子铱（I），铑（I）配合物双（1-甲基咪唑-2-基）甲烷，bim，[M（bim）（CO）2 ] BPh 4 （M = Ir（1），Rh（2））; bis（pyrazol-1-yl）methane，bpm，[M（bpm）（CO）2 ] BPh 4 （M = Ir（3），Rh（4））已显示可有效催化区域选择性加成硫酚 到一系列 炔烃。类似的阳离子和中性Ir（I），Rh（I）配合物与新型混合的P，N供体双齿配体1-（2-二苯基膦基）乙基吡唑，PyP（5），[M（PyP）（COD）] BPh 4 （M = Ir（6），Rh（7），COD =1,5-环辛二烯）; [Rh（PyP）（COD）] BF 4 （8）; [Ir（PyP）（CO）2 ] BPh 4 （9）；[Rh（PyP）（CO）2 ] BF 4 （10）；[M（PyP）（CO）Cl]（M = Ir（11），Rh（12））也已经合成，并通
• Stereospecific synthesis of alkenyl sulphides by cross-coupling reactions of secondary alkyl Grignard reagents with Z- or E-1-bromo-2-phenylthioethene in the presence of transition metal catalysts
  作者：Vito Fiandanese、Giovanni Miccoli、Francesco Naso、Ludovico Ronzini

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80321-7

  日期：1986.10

  Z- and E-1-bromo-2-phenylthioethenes were cross-coupled stereospecifically with s-alkyl Grignard reagents in the presence of a series of NiII, PdII or FeIII catalysts with the aim of finding a catalyst which would not cause s-alkyl → n-alkyl isomerization. With PdCl2(dppf) (dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene) and NiCl2(dppe) (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) there was still some isomerization

  在一系列Ni II，Pd II或Fe III催化剂的存在下，将Z-和E -1-溴-2-苯基硫代乙烯与s-烷基格氏试剂进行立体定向交联，目的是发现不会引起氧化的催化剂。仲烷基→正烷基异构化。在PdCl 2（dppf）（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）和NiCl 2（dppe）（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）的情况下，仍然有一些异构化作用，但完全是异构化的通过使用铁（III）催化剂抑制。
• Mild, Efficient and Highly Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Vinyl Chalcogenides from Vinyl Bromides Catalyzed by Copper(I) in Ionic Liquids Based on Amino Acids
  作者：Weiliang Bao、Zhiming Wang、Hanjie Mo

  DOI：10.1055/s-2006-958413

  日期：2007.1

  A method for the synthesis of(Z)-vinyl chalcogenides by the coupling of vinyl bromides with thiols or diphenyl diselenide using copper(I) salts as catalysts in ionic liquids based on amino acids is reported. The desired vinyl chalcogenides were obtained in good to excellent yields with retention of stereochemistry. The ionic liquids play multiple roles in the reaction: they act as solvent, base, and

  报道了一种在基于氨基酸的离子液体中使用铜 (I) 盐作为催化剂，通过乙烯基溴化物与硫醇或二苯基二硒化物偶联合成 (Z)-乙烯基硫属元素化物的方法。以良好至极好的收率获得了所需的乙烯基硫属化物，同时保留了立体化学。离子液体在反应中起着多种作用：它们作为溶剂、碱和铜催化偶联反应的优良促进剂。
• Substitution reactions of vinylmercurials by a free-radical chain mechanism
  作者：Glen A. Russell、James Hershberger

  DOI：10.1021/ja00545a054

  日期：1980.12