2-(3'-三氟甲基苯基)-1-苯基乙烷-1-醇 | 237763-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(3'-三氟甲基苯基)-1-苯基乙烷-1-醇
• 英文名称: 2-(3'-trifluoromethylphenyl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 237763-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O
• 分子量: 266.263
• InChiKey: CFIKTJZSDGNVLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.8-52.3 °C
• 沸点：
  310.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-三氟甲基苯基)-1-苯基乙烷-1-醇 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-苯基-2-[3-(三氟甲基)苯基]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Fialkov,Yu.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2091 - 2095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯甲基-3-三氟甲基苯 在 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(3'-三氟甲基苯基)-1-苯基乙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  在Barbier条件下通过碘-锂交换反应连续流制备（杂）苄基锂。

  摘要：

  在这里，我们报告了通过使用t BuLi作为交换试剂在连续流动下进行的苄基碘化物上的碘-锂交换反应生成苄基锂。在Barbier条件下，羰基亲电试剂将所得的苄基锂物质原位捕获，从而生成苄基仲和叔醇。该流动程序进一步允许产生高反应性的杂苄基锂化合物，其在间歇条件下难以产生。无需进一步优化，就可以进行总体放大。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01991

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Benzylic Manganese Halides, Sulfonates, and Phosphates:  Preparation, Coupling Reactions, and Applications in Organic Synthesis
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo991478s

  日期：2000.4.1

  The use of highly active manganese, prepared by the Rieke method, for the direct preparation of benzylic manganese reagents was investigated. The oxidative addition of the highly active manganese (Mn) to benzylic halides was easily completed under mild conditions. More importantly, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn to the carbon-oxygen bonds

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰在直接制备苄基锰试剂中的用途。在温和条件下，很容易将高活性锰（Mn）氧化成苄基卤化物。更重要的是，通过将Mn直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。该方法还提供了制备间苯二酚脂质的简便合成途径。
• A new synthetic protocol for the direct preparation of organomanganese reagents; organomanganese tosylates and mesylates
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00861-8

  日期：1999.7

  A new synthetic route to organomanganese sulfonate reagents has been developed. These useful reagents can be readily prepared via direct oxidative addition of highly reactive manganese to carbonoxygen bonds of the corresponding tosylates and mesylates under mild conditions.

  已经开发出一种新的合成有机锰磺酸盐试剂的途径。通过在温和条件下将高反应性锰直接氧化成相应的甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的碳氧键，可以很容易地制备这些有用的试剂。
• Functionalized Benzylic Magnesium Reagents through a Sulfur-Magnesium Exchange
  作者：Armin H. Stoll、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200501882

  日期：2006.1.16
• Continuous Flow Preparation of (Hetero)benzylic Lithiums via Iodine–Lithium Exchange Reaction under Barbier Conditions
  作者：Niels Weidmann、Johannes H. Harenberg、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01991

  日期：2020.8.7

  benzylic lithiums via an iodine–lithium exchange reaction on benzylic iodides performed in continuous flow using tBuLi as the exchange reagent. The resulting benzylic lithium species are trapped in situ by carbonyl electrophiles under Barbier conditions, resulting in benzylic secondary and tertiary alcohols. This flow procedure further allows the generation of highly reactive heterobenzylic lithium compounds

  在这里，我们报告了通过使用t BuLi作为交换试剂在连续流动下进行的苄基碘化物上的碘-锂交换反应生成苄基锂。在Barbier条件下，羰基亲电试剂将所得的苄基锂物质原位捕获，从而生成苄基仲和叔醇。该流动程序进一步允许产生高反应性的杂苄基锂化合物，其在间歇条件下难以产生。无需进一步优化，就可以进行总体放大。