6-morpholinohexane-1-amine | 154620-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 6-morpholinohexane-1-amine
• 英文别名: 6-morpholin-4-ylhexylamine；6-morpholin-4-ylhexan-1-amine
• CAS: 154620-04-9
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O
• 分子量: 186.297
• InChiKey: AUUYQVQMPBJDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-morpholinohexane-1-amine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 13-methyl-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquinolino[1,2-b]-quinazolin-10-yl (6-morpholinohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  高选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂具有可调节的作用持续时间，可转移的氨基甲酸酯单元经过化学修饰，在阿尔茨海默氏病小鼠模型中表现出明显的神经保护作用。

  摘要：

  在这项研究中，假性不可逆丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的氨基甲酸酯结构针对与酶的更长结合时间进行了优化。合成了一组在氨基甲酸酯残基中带有不同杂环的化合物（例如吗啉，四氢异喹啉，苯并咪唑，哌啶）和亚烷基间隔基（氨基甲酸酯和杂环之间的2至10个亚甲基），并在体外对其结合亲和力，结合动力学，和氨基甲酸酯水解。这些新型BChE抑制剂对h BChE的选择性高于人乙酰胆碱酯酶（h AChE），可产生短，中和长效纳摩尔hBChE抑制剂（氨基甲酰化酶的半衰期为1至28小时）。抑制剂在鼠海马细胞系和阿尔茨海默氏病（AD）的药理小鼠模型中显示神经保护特性，表明BChE抑制对于AD的疾病改良治疗具有显着的益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01012
• 作为产物：
  描述：

  6-(morpholin-4-yl)hexanenitrile 生成 6-morpholinohexane-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Substituted (aminoiminomethyl or aminomethyl) benzoheteroaryl compounds

  摘要：

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为I，该化合物是(aminoiminomethyl或aminomethyl)benzoheteroaryl化合物，可通过将该化合物与含有凝血因子Xa的组合物结合来抑制凝血因子Xa的活性。本发明还涉及含有化合物I的组合物、其制备方法以及它们的用途，如用于抑制凝血酶的形成或用于治疗患有与生理上有害的凝血酶过量相关的疾病状态的患者。

  公开号：

  US06541505B1

文献信息

• Novel Multitarget Directed Triazinoindole Derivatives as Anti-Alzheimer Agents
  作者：Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Ashish M. Kanhed、Sagar P. Patel、Anshuman Sinha、Deep D. Kansara、Annie R. Mecwan、Sarvangee B. Patel、Pragnesh N. Upadhyay、Kishan B. Patel、Dharti B. Shah、Navnit K. Prajapati、Prashant R. Murumkar、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00226

  日期：2019.8.21

  multitarget-directed ligands (MTDLs) to confront the key pathological aberrations. A novel series of triazinoindole derivatives were designed and synthesized. In vitro studies revealed that all the compounds showed moderate to good anticholinesterase activity; the most active compound 23e showed an IC50 value of 0.56 ± 0.02 μM for AChE and an IC50 value of 1.17 ± 0.09 μM for BuChE. These derivatives are also

  阿尔茨海默氏病（AD）的多面性要求使用多靶标配体（MTDL）进行治疗以应对关键的病理畸变。设计并合成了一系列新颖的三嗪并吲哚衍生物。体外研究表明，所有化合物均显示出中等至良好的抗胆碱酯酶活性。活性最高的化合物23e对AChE的IC50值为0.56±0.02μM，对BuChE的IC50值为1.17±0.09μM。这些衍生物还具有强大的抗氧化活性。为了理解化合物23e的合理结合模式，进行了分子对接研究和分子动力学模拟研究，结果表明23e在AChE和BuChE的活性位点之间发生了显着的相互作用。化合物23e成功地减轻了SH-SY5Y细胞中H2O2诱导的氧化应激，并以浓度依赖的方式对SH-SY5Y细胞表现出优异的抗H2O2神经保护活性以及Aβ诱导的毒性。此外，在细胞毒性试验中，它对神经元SH-SY5Y细胞未显示任何明显的毒性。化合物23e在高达2000 mg / kg的剂量下未在大鼠中表现出任何急
• Strategic engineering of alkyl spacer length for a pH-tolerant lysosome marker and dual organelle localization
  作者：Suprakash Biswas、Tanoy Dutta、Akshay Silswal、Rohit Bhowal、Deepak Chopra、Apurba L. Koner

  DOI：10.1039/d1sc00542a

  日期：——

  investigate their applicability for lysosome targeting and probing lysosomal micropolarity. Interestingly, a switching of localization from lysosomes to the endoplasmic reticulum (ER) was also achieved by controlling the linker length and this phenomenon was subsequently applied in determining ER micropolarity. Additionally, the selected probe NIMC6 was also employed in BHK-21 cells for 3-D spheroid

  溶酶体特性的长期可视化对于评估与其功能障碍相关的疾病极其重要。然而，许多报道的溶酶体追踪剂不太有利于溶酶体成像，因为它们存在荧光猝灭和其他固有缺点，如pH敏感性、极性不敏感性、水不溶性、扩散性慢和光稳定性差。为了克服这些限制，我们利用烷基链长度工程策略，通过在1,8-萘二甲酰亚胺 (NI) 环的周围位置通过不同的烷基间隔基连接吗啉部分，合成了一系列溶酶体靶向荧光衍生物，即 NIMCs 。吗啉和1,8-萘二甲酰亚胺。通过1 H-NMR、单晶 X 射线衍射、紫外-可见光和荧光光谱研究了合成的NIMC的结构和光学性质。随后，仔细进行光学光谱测量，以确定 pH 耐受性、极性敏感且高度光稳定性的荧光探针，用于进一步的活细胞成像应用。NIMC6显示出优异的 pH 耐受性和极性敏感特性。因此，所有NIMC均用于肾成纤维细胞 (BHK-21)，以研究它们在溶酶体靶向和探测溶酶体微极性方面的适用性。有趣的是
• Process for preparing aminoalkylcarbamic esters of eseroline
  申请人：Mediolanum Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US05424451A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  Aminoalkylcarbamic esters of eseroline suitable for use as cholinesterase activity inhibitors, having general formula (I) ##STR1## where R stands for an amine selected out of the group consisting of ##STR2## and n, R1, R2, R3, and R4 are as defined in the text.

  适用于作为胆碱酯酶活性抑制剂的eseroline氨基烷基氨基甲酸酯具有一般式（I）## STR1 ##，其中R代表从## STR2 ##组成的胺中选择的胺，n，R1，R2，R3和R4如文本中所定义。
• Aminoalkylcarbamic esters of eseroline suitable for use as
  申请人：Mediolanum Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US05302593A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  Aminoalkylcarbamic esters of eseroline suitable for use as cholinesterase activity inhibitors, having general formula (I) ##STR1## where R stands for an amine selected out of the group consisting of ##STR2## and n, R1, R2, R3, and R4 are as defined in the text.

  适用于作为胆碱酯酶活性抑制剂的Eseroline氨基烷基氨基甲酸酯，其具有通式（I）##STR1## 其中R代表从##STR2##中选出的一种胺，n，R1，R2，R3和R4如文本所定义。
• 地氯雷他定衍生物、其制备方法及其用途
  申请人：天津市昕晨投资发展有限公司

  公开号：CN115385892A

  公开（公告）日：2022-11-25

  本申请公开了一种地氯雷他定衍生物、其制备方法及其用途，其中，–R为–R′或–Y–(CH2)–R′，Y为O或NH，n为1、2、3、4、5、或6，且–R′为二乙基氨基、吡咯烷基、哌嗪基、N‑吗啉基、双(2‑甲氧基乙基)氨基或4‑甲基哌嗪基。本申请并公开了一种合成如摘要附图所示的化合物的方法，还公开了如摘要附图所示的化合物，在制备缓解或治疗或预防过敏及其相关症状的药物的用途。如摘要附图所示的化合物为这一类型的药物提供了更多样的替代技术方案。