(1R,3S)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole | 101533-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3S)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: (1R,3S)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole；methyl (1R,3S)-2-benzyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 101533-87-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 406.481
• InChiKey: VGQASGWPHJTMNK-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (1R,3S)-3-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  利用改进的Pictet-Spengler反应形成旋光的1,3-二取代和1,1,3-三取代的四氢-β-咔啉

  摘要：

  光学活性的1,3-二取代和1,1,3-三取代的-1,2,3,4-四氢β咔啉通过variours N中的反应形成的α，N在取代的（小号） -色氨酸甲基与酯丙酸甲酯或丁炔二酸二甲酯；报告了反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39850001507
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-3-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,3S)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 389 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 739 - 746
  作者：Bailey, Patrick D.、Hollinshead, Sean P.

  DOI：——

  日期：——
• BAILE, PATRICK D.;HOLLINSHEAD, SEAN P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 739-745
  作者：BAILE, PATRICK D.、HOLLINSHEAD, SEAN P.

  DOI：——

  日期：——