(1R,3S)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole | 101533-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3S)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: (1R,3S)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methylcarboxy-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b> indole；(1R,3S)-methyl 2-benzyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；(1R,3S)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methylcarboxy-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b] indole；methyl (1R,3S)-2-benzyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 101533-85-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: QOHVVQONKUWTES-UXHICEINSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  534.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (1R,3S)-3-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  利用改进的Pictet-Spengler反应形成旋光的1,3-二取代和1,1,3-三取代的四氢-β-咔啉

  摘要：

  光学活性的1,3-二取代和1,1,3-三取代的-1,2,3,4-四氢β咔啉通过variours N中的反应形成的α，N在取代的（小号） -色氨酸甲基与酯丙酸甲酯或丁炔二酸二甲酯；报告了反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39850001507
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzyl-L-tryptophanate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (1R,3S)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  通过串联Reformatsky–Aza-Claisen重排构建与他那莫胺碱相关的生物碱的氮杂环核心

  摘要：

  开发了与塔贝那碱有关的生物碱的不同合成方法。合成路线的特点是对四氢-β-咔啉中间体的Pictet-Spengler环化进行了实际改进，并实现了空前的串联Reformatsky-Aza-Claisen重排，以创建与碳黄烷相关的生物碱的核心碳骨架和立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02648

文献信息

• The formation of optically active 1,3-disubstituted and 1,1,3-trisubstituted tetrahydro-β-carbolines using a modified Pictet–Spengler reaction
  作者：Patrick D. Bailey、Sean P. Hollinshead、Zbigniew Dauter

  DOI：10.1039/c39850001507

  日期：——

  Optically active 1,3-disubstituted and 1,1,3-trisubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines were formed by the reaction of variours Nα, Nin-substituted (S)-tryptophan methyl esters with methyl propynoate or dimethyl butynedioate respectively; the stereoselectivity of the reactions is reported.

  光学活性的1,3-二取代和1,1,3-三取代的-1,2,3,4-四氢β咔啉通过variours N中的反应形成的α，N在取代的（小号） -色氨酸甲基与酯丙酸甲酯或丁炔二酸二甲酯；报告了反应的立体选择性。
• Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 389 - 399
  作者：Bailey, Patrick D.、Hollinshead, Sean P.

  DOI：——

  日期：——
• BAILE, PATRICK D.;HOLLINSHEAD, SEAN P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 739-745
  作者：BAILE, PATRICK D.、HOLLINSHEAD, SEAN P.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of the Azacyclic Core of Tabernaemontanine-Related Alkaloids <i>via</i> Tandem Reformatsky–Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Young-Ger Suh、Changjin Lim、Jaehoon Sim、Jae Kyun Lee、Young-Joon Surh、Seung-Mann Paek

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02648

  日期：2017.2.3

  route features practical improvements in the Pictet–Spengler cyclization for the tetrahydro-β-carboline intermediate and an unprecedented tandem Reformatsky–aza-Claisen rearrangement to create the core carbon skeleton and stereochemistries of tabernaemontanine-related alkaloids.

  开发了与塔贝那碱有关的生物碱的不同合成方法。合成路线的特点是对四氢-β-咔啉中间体的Pictet-Spengler环化进行了实际改进，并实现了空前的串联Reformatsky-Aza-Claisen重排，以创建与碳黄烷相关的生物碱的核心碳骨架和立体化学。
• Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 739 - 746
  作者：Bailey, Patrick D.、Hollinshead, Sean P.

  DOI：——

  日期：——