1α-fluoro-2β,3β-isopropylidenedioxycholest-5-ene | 95667-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-fluoro-2β,3β-isopropylidenedioxycholest-5-ene
• CAS: 95667-55-3
• 化学式: C₃₀H₄₉FO₂
• 分子量: 460.716
• InChiKey: DQNVBWMFQYKQQD-LTYJBDAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-fluoro-2β,3β-isopropylidenedioxycholest-5-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3β-triethylsilyloxy-1α-fluoro-2β-hydroxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1.ALPHA.-fluorovitamin D3.

  摘要：

  1α- 氟维生素 D3 是由 6β-acetoxy-5α-cholest-1-en-3-one (2) 通过 1α- 氟胆固醇 (11) 合成的。关键反应是在乙二醇中用二氟化氢钾加热 1β、2β-环氧化物 5 的反式二轴开环。生成的 1α-氟-2β，3β-二醇通过巴顿法再生 5-烯功能并还原去除 2β- 羟基，得到 1α-氟胆固醇（11）。将 11 转化为 1α-氟维生素 D3 后，对之前报道的 1α，25-二氟维生素 D3 的立体化学分配进行了修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3518
• 作为产物：
  描述：

  Cholest-1-ene-3,6-diol, 6-acetate, (3a,5a,6b)- 在 氢氧化钾 、 potassium hydrogen difluoride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1α-fluoro-2β,3β-isopropylidenedioxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1.ALPHA.-fluorovitamin D3.

  摘要：

  1α- 氟维生素 D3 是由 6β-acetoxy-5α-cholest-1-en-3-one (2) 通过 1α- 氟胆固醇 (11) 合成的。关键反应是在乙二醇中用二氟化氢钾加热 1β、2β-环氧化物 5 的反式二轴开环。生成的 1α-氟-2β，3β-二醇通过巴顿法再生 5-烯功能并还原去除 2β- 羟基，得到 1α-氟胆固醇（11）。将 11 转化为 1α-氟维生素 D3 后，对之前报道的 1α，25-二氟维生素 D3 的立体化学分配进行了修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3518