6β-acetoxy-1α-fluoro-2β,3β-isopropylidenedioxy-5α-cholestane | 95667-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-acetoxy-1α-fluoro-2β,3β-isopropylidenedioxy-5α-cholestane
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4R,8R,10S,11R,13S,14S,17R,18R)-3-fluoro-2,6,6,18-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosan-11-yl] acetate
• CAS: 95667-53-1
• 化学式: C₃₂H₅₃FO₄
• 分子量: 520.769
• InChiKey: ZRCWFTHTSVWENM-AIJICHTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxy-1α-fluoro-2β,3β-isopropylidenedioxy-5α-cholestane 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 3β-triethylsilyloxy-1α-fluoro-2β-hydroxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1.ALPHA.-fluorovitamin D3.

  摘要：

  1α- 氟维生素 D3 是由 6β-acetoxy-5α-cholest-1-en-3-one (2) 通过 1α- 氟胆固醇 (11) 合成的。关键反应是在乙二醇中用二氟化氢钾加热 1β、2β-环氧化物 5 的反式二轴开环。生成的 1α-氟-2β，3β-二醇通过巴顿法再生 5-烯功能并还原去除 2β- 羟基，得到 1α-氟胆固醇（11）。将 11 转化为 1α-氟维生素 D3 后，对之前报道的 1α，25-二氟维生素 D3 的立体化学分配进行了修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3518
• 作为产物：
  描述：

  Cholest-1-ene-3,6-diol, 6-acetate, (3a,5a,6b)- 在 potassium hydrogen difluoride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6β-acetoxy-1α-fluoro-2β,3β-isopropylidenedioxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1.ALPHA.-fluorovitamin D3.

  摘要：

  1α- 氟维生素 D3 是由 6β-acetoxy-5α-cholest-1-en-3-one (2) 通过 1α- 氟胆固醇 (11) 合成的。关键反应是在乙二醇中用二氟化氢钾加热 1β、2β-环氧化物 5 的反式二轴开环。生成的 1α-氟-2β，3β-二醇通过巴顿法再生 5-烯功能并还原去除 2β- 羟基，得到 1α-氟胆固醇（11）。将 11 转化为 1α-氟维生素 D3 后，对之前报道的 1α，25-二氟维生素 D3 的立体化学分配进行了修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3518