(4-azido-2-fluorophenyl)methanol | 903562-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-azido-2-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: 4-azido-2-fluorobenzyl alcohol；2-Fluoro-4-azidobenzyl alcohol
• CAS: 903562-90-3
• 化学式: C₇H₆FN₃O
• 分子量: 167.143
• InChiKey: KPMSQZOFSBOCHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-azido-2-fluorophenyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到4-azido-2-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Semicarbazone EGA的结构活性关系提供炭疽毒素细胞进入的光亲和性抑制剂。

  摘要：

  EGA 1通过抑制水泡运输来防止多种病毒和细菌毒素进入哺乳动物细胞。1的细胞靶标是未知的，进行了结构-活性关系研究以开发用于靶标鉴定的策略。鉴定出具有中纳米分子效力的化合物（2），并合成了三个光亲和标记（3-5）。对于该系列，在获得成功的光标记事件方面，苯叠氮基部分的预期光化学是比光探针的IC50更重要的因素。虽然3是该系列中最有效的可逆抑制剂，但在紫外线照射后，它没有为细胞提供抗炭疽致死毒素（LT）的保护。相反，在标准分析中生物活性较弱的5

  DOI：

  10.1021/ml400486k
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氟苯甲酸 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (4-azido-2-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺芥末作为前列腺素特异性抗原激活的前药的肽缀合物的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列Glutaryl-Hyp-Ala-Ser-Chg-Gln-4-氨基苄基磷酰胺芥末共轭物（1a – e），作为PSA在前列腺癌细胞中进行位点特异性激活的潜在前药。发现所有缀合物都是PSA的底物，在Gln和对氨基苄基（PAB）接头之间发生裂解。对这些结合物的结构-活性关系研究表明，在PAB接头的苯环上引入吸电子的氟均匀地改善了结合物的化学稳定性，而取代位置对结合物的自焚过程产生了不同的影响。蛋白水解。在邻位引入氟如在1b中对苄基磷酰胺的位置导致缀合物在活化之前具有更好的稳定性，同时在被PSA活化时保持其抗增殖活性。具有2-氟取代基的缀合物1b被确定为在前列腺癌靶向前药开发中进行进一步评估和优化的有前途的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.035

文献信息

• [EN] PROTECTIVE MOLECULES AGAINST ANTHRAX TOXIN<br/>[FR] MOLÉCULES PROTECTRICES CONTRE LA TOXINE DE L'ANTHRAX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014113607A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods useful in the treatment of infectious diseases and exposure to toxins.

  披露的内容包括但不限于治疗传染性疾病和接触毒素的有用组合物和方法。
• Mechanistic Evaluation of Bioorthogonal Decaging with <i>trans</i>-Cyclooctene: The Effect of Fluorine Substituents on Aryl Azide Reactivity and Decaging from the 1,2,3-Triazoline
  作者：Siddharth S. Matikonda、Jessica M. Fairhall、Franziska Fiedler、Suchaya Sanhajariya、Robert A. J. Tucker、Sarah Hook、Anna L. Garden、Allan B. Gamble

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00665

  日期：2018.2.21

  subsequent release from the 1,2,3-triazoline are reported. As the number of fluorine substituents on the PABC linker increases from one to four, the rate of cycloaddition increases by almost one order of magnitude. Using a combination of fluorescence, 1H/19F NMR, and computational experiments, we have been able to determine how substituents on the PABC ring can influence the degradation rates and also the product

  生物正交前药的激活/减少策略必须是选择性的，快速的，并在激活后将其从掩蔽组中释放出来。反式-环辛烯（TCO）与一系列氟取代的叠氮基-PABC自消化间隔基在两种模型药物之间发生的1,3-偶极环加成速率以及随后从1,2,3-三唑啉的释放是报告。随着PABC接头上氟取代基的数量从一增加到四，环加成速率增加了几乎一个数量级。使用荧光的组合，1 H / 19通过NMR和计算实验，我们已经能够确定PABC环上的取代基如何影响降解速率以及1,2,3-三唑啉的产物分布。我们还能够确定这些取代基如何影响亚胺水解的速率以及生成的苯胺的1，6-自消灭的降解速率。NMR和计算研究表明，芳环上的氟取代基降低了通过双原子氮的挤出将三唑啉转化为亚胺或氮丙啶中间体所需的过渡态能量，而在四氟取代的芳环的情况下，则是亚胺水解和1，6-自焚是限速的。这些知识进一步增强了对影响三唑啉稳定性的因素的理解，
• PROTECTIVE MOLECULES AGAINST ANTHRAX TOXIN
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160016930A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods useful in the treatment of infectious diseases and exposure to toxins.

  本文公开了在治疗传染病和暴露于毒素中方面有用的组合物和方法。
• [EN] CARBOXY-BENZIMIDAZOLE GLP-1R MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CARBOXY-BENZIMIDAZOLES MODULATEURS DU GLP-1R
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022225941A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  The present disclosure provides GLP-1R agonists, and compositions, methods, and kits thereof. Such compounds are generally useful for treating a GLP-1R mediated disease or condition in a human.

  本公开提供GLP-1R激动剂，以及其组合物、方法和套件。这些化合物通常用于治疗人类GLP-1R介导的疾病或病况。
• Protective molecules against anthrax toxin
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10730848B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods useful in the treatment of infectious diseases and exposure to toxins.

  本文特别披露了用于治疗传染病和毒素暴露的组合物和方法。