5,6-二氢-6-甲氧基-2H-吡喃-3(4H)-酮 | 65712-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 5,6-二氢-6-甲氧基-2H-吡喃-3(4H)-酮
• 英文名称: 5,6-Dihydro-6-methoxy-2H-pyran-3(4H)-on
• 英文别名: 6-methoxytetrahydropyran-3-one；6-methoxydihydropyran-3-one；1-methoxydihydropyrane；6-methoxy-dihydro-pyran-3-one；6-methoxydihydro-2H-pyran-3(4H)-one；Methyl-2,3-didesoxy-(1S)-DL-pentapyranosid-4-ulose；6-methoxyoxan-3-one
• CAS: 65712-87-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: FTXYSBCGJOVRMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-6-甲氧基-2H-吡喃-3(4H)-酮 在 Wilkinson's catalyst 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 1-methoxy-4-phenethyltetrahydropyrane
  参考文献：
  名称：

  取决于取代基的亲核取代反应的立体化学逆转：杂原子取代的六元环氧碳鎓离子通过假轴构象体的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993366o
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-6-methoxyoxan-3-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5,6-二氢-6-甲氧基-2H-吡喃-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  取决于取代基的亲核取代反应的立体化学逆转：杂原子取代的六元环氧碳鎓离子通过假轴构象体的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993366o

文献信息

• Beta-Amino-Acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-Alpha
  申请人：——

  公开号：US20020013341A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新型β-氨基酸衍生物： 1 或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、U a 、X a 、Y a 、Z a 、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 4a 在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。
• Beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
  申请人：——

  公开号：US20040072802A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新颖β-氨基酸衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、Ua、Xa、Ya、Za、R1、R2、R3、R4和R4a在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。
• 6-Methoxy-2H-pyran-3(6H)-on als Baustein zur Synthese von Pyrano-chinolinen, -chinazolinen und -benzodiazepinen
  作者：Fritz Eiden、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ardp.19873200908

  日期：——

  Das 6‐Methoxy‐pyranon 2b reagiert mit dem Furanderivat 5 über die Diastereomere 6A, 6B und 6C zum Isochromanonderivat 7a. 7a läßt sich in das Pyranobenzodiazepin 11, das Pyranochinazolin 15 und das Pyranochinolin 17a überführen. Mit den Ketonen 21 und 22 entstehen die Pyranoacridin‐ bzw. ‐oxaacridinderivate 20 und 23; 2‐Aminobenzaldehyd reagiert zum Benzopyranochinolin 27.

  6-甲氧基-吡喃酮2b与呋喃衍生物5通过非对映异构体6A、6B和6C反应生成异色满酮衍生物7a。7a 可以转化为吡喃苯并二氮杂卓 11、吡喃喹唑啉 15 和吡喃喹啉 17a。与酮21和22，形成吡喃吖啶或氧杂吖啶衍生物20和23；2-氨基苯甲醛反应生成苯并吡喃喹啉27。
• 5,6-Dihydro-6-methoxy-2H-pyran-3(4H)-on, Baustein zur Synthese von ZNS-Wirkstoffen
  作者：Fritz Eiden、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ardp.19903230704

  日期：——

  2‐Aminophenylcarbonylderivaten oder Phenylhydrazin können sowohl zu [3,2‐b]‐ als auch [3,4‐b]anellierten Pyranen führen. Regioselektive Reaktionen in 2‐ oder 4‐Stellung von 2 gelingen mit dem Enamin 14a, dem Silylenolether 24 und dem Lithioenamin 29, die sich bei Cycloadditionen, Cyclokondensationen oder elektrophilen Aldolreaktionen einsetzen lassen, wobei die Pyranopyrane 16 bzw. 19a oder die Hydroxybenzyl‐

  由标题化合物2制备的苯基-吡喃基-哌啶衍生物5在动物实验中具有很强的兴奋作用。2 与 2-氨基苯基羰基衍生物或苯肼的反应可产生 [3,2-b] 和 [3,4-b] 稠合吡喃。2 的 2- 或 4- 位的区域选择性反应与烯胺 14a、甲硅烷基烯醇醚 24 和锂硫烯胺 29 发生反应，可用于环加成、环缩合或亲电子醛醇反应，其中吡喃吡喃 16 或 19a 或羟基苄基或羟基亚苄基吡喃25和30形成。
• <i>C</i>-Glycosylation Reactions of Sulfur-Substituted Glycosyl Donors:  Evidence against the Role of Neighboring-Group Participation
  作者：Matthew G. Beaver、Susan B. Billings、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja0767783

  日期：2008.2.1

  substitution reactions of C-4 sulfur-substituted tetrahydropyran acetals revealed that neighboring-group participation does not control product formation. Spectroscopic evidence for the formation of an intermediate sulfonium ion is provided, as are data from nucleophilic substitution reactions demonstrating that products are formed from oxocarbenium ion intermediates. The selectivity was not sensitive

  C-4 硫取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应表明，相邻基团的参与不能控制产物的形成。提供了形成中间体锍离子的光谱证据，以及来自亲核取代反应的数据，证明产物是由氧代碳鎓离子中间体形成的。选择性对溶剂或使用的路易斯酸不敏感。C-4 位杂原子的特性也没有显着影响非对映选择性。因此，相邻群体的参与并不对主要或次要产品的形成负责。