Fmoc-(S)-β²-HLeu-(S)-β³-HLys(Boc)-OH | 631899-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(S)-β²-HLeu-(S)-β³-HLys(Boc)-OH
• 英文别名: (3S)-3-[[(2S)-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-4-methylpentanoyl]amino]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoic acid
• CAS: 631899-29-1
• 化学式: C₃₄H₄₇N₃O₇
• 分子量: 609.763
• InChiKey: QIJQHIJBXGKQRJ-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  825.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 Fmoc-L-beta-高苯丙氨酸 、 Fmoc-(S)-β²-HVal-(S)-β³-HPhe-OH 、 Fmoc-(S)-β²-HLeu-(S)-β³-HPhe-OH 、 Fmoc-(S)-β²-HLeu-(S)-β³-HLys(Boc)-OH 以78 mg的产率得到H-(S)-β³-HPhe-(S)-β²-HVal-(S)-β³-Phe-(S)-β²-HLeu-(S)-β³-HLys-(S)-β²-Leu-(S)-β³-HLys-(S)-β²-HLeu-(S)-β³-Phe-OH TFA salt
  参考文献：
  名称：

  长链β肽的合成和CD光谱研究：固相偶联制备单个氨基酸，二肽和三肽

  摘要：

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390133
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-(S)-β2-HLeu-(S)-β3-HLys(Boc)-OMe 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 60.75h， 生成 Fmoc-(S)-β²-HLeu-(S)-β³-HLys(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  长链β肽的合成和CD光谱研究：固相偶联制备单个氨基酸，二肽和三肽

  摘要：

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390133