(E)-(R)-2-(2-Chloro-3-oxo-butyryloxy)-4-phenyl-but-3-enoic acid methyl ester | 226417-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-(R)-2-(2-Chloro-3-oxo-butyryloxy)-4-phenyl-but-3-enoic acid methyl ester
• CAS: 226417-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₅
• 分子量: 310.734
• InChiKey: ZBURDUTVOWBGCY-KAWPKLPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-2-(2-Chloro-3-oxo-butyryloxy)-4-phenyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 sodium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3S,3aR,4R)-2-(4-chlorophenyl)-6-oxo-3-phenyl-3a,4-dihydro-3H-furo[3,4-c]pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first case of asymmetric induction in intramolecular nitrile imine cycloadditions: synthesis of enantiopure 3-substituted 6-oxo-2,3,3a,5-tetrahydro-4-carbomethoxy-furo[3,4-c]pyrazoles

  摘要：

  Intramolecular cycloaddition of homochiral nitrile imines 5, generated in situ from base treatment of the corresponding hydrazonoyl chlorides 4, involves diastereoselective formation of the title compounds in the enantiomerically pure form. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00012-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoate 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-(R)-2-(2-Chloro-3-oxo-butyryloxy)-4-phenyl-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first case of asymmetric induction in intramolecular nitrile imine cycloadditions: synthesis of enantiopure 3-substituted 6-oxo-2,3,3a,5-tetrahydro-4-carbomethoxy-furo[3,4-c]pyrazoles

  摘要：

  Intramolecular cycloaddition of homochiral nitrile imines 5, generated in situ from base treatment of the corresponding hydrazonoyl chlorides 4, involves diastereoselective formation of the title compounds in the enantiomerically pure form. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00012-9