ethyl 2-(4-chlorophenyl)hydrazono-3-oxobutyrate | 161911-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)hydrazono-3-oxobutyrate
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；β-Oxo-α-(4-chlor-phenylhydrazono)-buttersaeure-aethylester；2-(4-Chlor-phenylhydrazono)-3-oxo-buttersaeure-aethylester；(4-Chlor-benzolazo)-acetessigsaeure-aethylester；ethyl (2Z)-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 161911-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 268.7
• InChiKey: MPQDDZHZMJYALE-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorophenyl)hydrazono-3-oxobutyrate 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-5-methyl-2-[4-(5-oxo-3-phenyl-2H-oxadiazol-3-ium-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]pyrazol-3-olate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮衍生物。第七部分：一些新型噻唑类化合物的合成及其药理特性

  摘要：

  1-硫代甲酰胺基-3-甲基-4-(芳基腙)反应合成一些4-(arylsydnonyl)-2-(4-arylhydrazono-3-methyl-5-oxo-2-pyrazolin-1-yl)-thiazoles描述了 ‐2-pyrazolin-5-ones 与不同的 4-bromoacetyl-3-arylsydnones。筛选了该系列中的一些化合物的抗炎、镇痛和中枢神经抑制活性。在测试的化合物中，6s、6d、6n 和 6u 显示出与标准药物布洛芬相当的显着抗炎活性。含有氯和羧基取代基的化合物活性更高。6f、6r 和 6u 显示出显着的镇痛活性，并且大多数测试的化合物显示出与标准药物戊巴比妥相当的有希望的 CNS 抑制活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200109)334:8/9<263::aid-ardp263>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium chloride 、 乙酰乙酸乙酯 在 乙醇 、 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenyl)hydrazono-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Kjellin, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Pyrido-[2,1-b]benzothiazoles and 1,3-Benzothiazole Derivatives
  作者：N. M. Fathy、F. M. Abdel Motti、G. E. H. Elgemeie

  DOI：10.1002/ardp.19883210903

  日期：——

  Novel synthesis of pyrido[2,1‐b]benzothiazoles, pyridine, pyran, thiopyran, pyridazine and coumarin derivatives utilising benzothiazol‐2‐ylacetonitrile, as starting component are reported.

  报道了使用苯并噻唑-2-基乙腈作为起始组分的吡啶并[2,1-b]苯并噻唑、吡啶、吡喃、噻喃、哒嗪和香豆素衍生物的新合成。
• AMINOTHIENOPYRIDAZINE INHIBITORS OF TAU ASSEMBLY
  申请人：Ballatore Carlo

  公开号：US20130029983A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention is directed to methods of inhibiting a tauopathy in a patient by administration of a compound of formula I: Novel aminothienopyridazine compounds are also described.

  本发明涉及通过给予I型化合物来抑制患者的tau病变的方法：还描述了新的氨基噻吩吡嗪化合物。
• Rotamerism and tautomerism in hydrazone derivatives of ethylacetoacetate: Spectroscopic features, Hammett relationships, and computational calculations
  作者：Mohammad Reza Zamanloo、Rogayeh Salmanzadeh、Mehdi D. Esrafili、Bahareh Seyednoruziyan、Gholamhassan H. Imanzadeh、Habibollah Eskandari

  DOI：10.1002/poc.4487

  日期：——

  structure–property correlation on the base of Hammett relationships. All of the hydrazone derivatives were found to equilibrate in acetone solution, and more of them existed in one rotameric form in solid state. The aryl substituents influence the intermolecular and intramolecular interactions differently, because the derivatives could be isolated as two distinct crystals only in a few members. Moreover, the RAHB concept

  β-二羰基化合物的腙衍生物显示出完整的构型和构象变化，这使得它们被认为是揭示氢键在氢转移和转换中重要性的探针。3-氧代-丁酸乙酯衍生的腙通过 Japp-Klingemann 反应合成，并采用薄层色谱、红外 (IR)、紫外-可见 (UV-vis) 和 1 H 等色谱和光谱行为对其进行了表征13C核磁共振（NMR）技术。通过参考的光谱测量，确定并详细研究了两种可能的旋转异构体之间的构象异构化及其互变异构形式，并详细研究了共振辅助氢键 (RAHB) 概念。此外，使用获得的光谱数据评估取代基影响，并基于哈米特关系评估结构-性质相关性。发现所有腙衍生物在丙酮溶液中达到平衡，并且其中更多以一种旋转异构形式存在于固态。芳基取代基对分子间和分子内相互作用的影响不同，因为衍生物只能在少数成员中分离为两种不同的晶体。而且，RAHB 概念被发现可以在不同程度上稳定腙衍生物的构象异构体，从而导致不同的平衡常数。量子化学计算
• Kjellin, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1968
  作者：Kjellin

  DOI：——

  日期：——
• Bowack; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1859
  作者：Bowack、Lapworth

  DOI：——

  日期：——