methyl 3-(4-bromophenyl)propiolate | 42122-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-bromophenyl)propiolate
• 英文别名: methyl 4-bromophenylpropiolate；methyl 3-(4-bromophenyl)-2-propynoate；Methyl 3-(4-bromophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 42122-27-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: WNFQGEHRFXJKKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  295.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-bromophenyl)propiolate 在 一水合肼 作用下， 生成 3-(4-溴苯基)-1H-吡唑-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Deles; Polaczkowa, Roczniki Chemii, 1958, vol. 32, p. 1243,1253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(4-bromophenyl)propanoic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 methyl 3-(4-bromophenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Certain Reactions of p-Bromocinnamic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01854a051

文献信息

• Synthesis of 1-Amino-2<i>H</i>-quinolizin-2-one Scaffolds by Tandem Silver Catalysis
  作者：Xiao-Long Min、Chao Sun、Ying He

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03935

  日期：2019.2.1

  An efficient tandem cycloisomerization–amination reaction catalyzed by silver is described. This rapid and atom-economic reaction delivered 1-amino-2H-quinolizin-2-one scaffolds in high yields under mild conditions. The reaction could be extended to an asymmetric version albeit with moderate enantioselective excess of the products. In addition, the products can be easily reduced into various azabicycles

  描述了一种由银催化的有效的串联环异构化-胺化反应。这种迅速而经济的反应在温和的条件下以高收率递送了1-氨基-2 H-喹诺嗪-2-酮骨架。该反应可扩展至不对称形式，尽管具有中等对映选择性过量的产物。另外，可以容易地将产物还原为含有4-吡啶酮的各种氮杂双环，这是有机合成中的重要组成部分。
• Rh-Catalyzed Enantioselective [2 + 2] Cycloaddition of Alkynyl Esters and Norbornene Derivatives
  作者：Takanori Shibata、Kyoko Takami、Ai Kawachi

  DOI：10.1021/ol060055r

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The enantioselective [2 + 2] cycloaddition of alkynes possessing an ester functionality and norbornene derivatives proceeded efficiently using a chiral rhodium catalyst. The chiral tri- and tetracyclic cyclobutenes were obtained in moderate to high ee.

  [反应：见正文]使用手性铑催化剂有效地进行了具有酯官能团的炔烃的对映选择性[2 + 2]环加成反应和降冰片烯衍生物。以中等至高ee值获得手性三环和四环环丁烯。
• Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Propiolates and Bicyclic Alkenes via Non-Annulative Redox-Neutral Coupling
  作者：Yuelu Zhu、Feng Chen、Xinyang Zhao、Dingyuan Yan、Wanxiong Yong、Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02016

  日期：2019.8.2

  cobalt(III)-catalyzed, redox-neutral, intermolecular carboamination of propiolates and bicyclic alkenes was developed. This non-annulative coupling strategy features atom economy, high regioselectivity, good yields, and functional groups tolerance. Such a carboamination reaction was applied to modified phenols from the corresponding phenols under mild conditions.

  开发了钴（II​​I）催化的丙酸酯和双环烯烃的氧化还原中性分子间碳氨基化反应。这种非环形的耦合策略具有原子经济，区域选择性高，产率高和官能团耐受性的特点。在温和的条件下，将这种碳氨化反应应用于来自相应酚的改性酚。
• Au(I) Catalyzed Synthesis of Densely Substituted Pyrazolines and Dihydropyridines via Sequential Aza-Enyne Metathesis/6π-Electrocyclization
  作者：Kenji Sugimoto、Shuto Kosuge、Takae Sugita、Yuka Miura、Kiyoshi Tsuge、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01171

  日期：2021.5.21

  A gold(I) autotandem catalysis protocol is reported for the de novo synthesis of densely substituted pyrazolines and dihydropyridines from the corresponding imine derivatives in a highly regioselective fashion via a one-pot aza-enyne metathesis/6π-electrocyclization sequence. The substituents on the nitrogen atom of the imine perfectly control the reaction pathways from the pivotal 1-azabutadiene intermediate;

  报道了一种金（I）自动串联催化方案，用于通过一锅氮杂-烯炔复分解/6π-电环化序列，以高度区域选择性的方式从相应的亚胺衍生物从头合成密集取代的吡唑啉和二氢吡啶。亚胺氮原子上的取代基可以完美地控制来自关键的1-氮杂丁二烯中间体的反应路径；因此，氨基甲酸酯通过α，β-不饱和6的6π-电环化转化为吡唑啉，而芳基亚胺通过3-氮杂己三烯的6π-电环化提供二氢吡啶。
• trans-Selective hydrocyanation of ynoates, ynones and ynoic acids catalyzed by nucleophilic phosphines
  作者：Fritz Schömberg、Milica Perić、Maximilian Meyer、Ivan Vilotijević

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132457

  日期：2021.10

  the presence of TMSCN and an alcohol additive are catalyzed by nucleophilic phosphines. The trisubstituted E-olefin products of anti-addition of hydrogen cyanide to the alkyne are produced with high regio- and stereoselectivity. The alcohol additive reacts with TMSCN to produce hydrogen cyanide in situ. Ynoic acids undergo the phosphine catalyzed hydrocyanation in the presence of TMSCN under aprotic

  在 TMSCN 和醇添加剂存在下，ynoates 和ynones 的反式选择性氢氰化反应由亲核膦催化。氰化氢反加成到炔烃的三取代E-烯烃产物具有高区域选择性和立体选择性。醇类添加剂与 TMSCN 反应，原位生成氰化氢。仅在非质子惰性条件下，在 TMSCN 存在下，炔酸经历膦催化的氢氰化。在这些反应中，TMSCN 与酸反应生成氰化氢和甲硅烷基酯，与酸不同，后者经过膦催化氢氰化并在后处理后生成立体定义的E -2-氰基丙烯酸。