N-[(4-methylphenyl)methyl]hexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)methyl]hexanamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD03386208
• 分子量: 219.327
• InChiKey: KQJUARQJZKSNIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 C₂₁H₃₅BrMnN₂O₂P 、 C₃₁H₄₀MnN₂O₃P*C₆H₁₄O 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N-[(4-methylphenyl)methyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过胺与醇或酯的脱氢偶联直接合成酰胺：锰钳配合物作为催化剂

  摘要：

  据报道，伯胺与醇或酯的偶联是碱金属催化合成酰胺的第一个例子。该反应由一种新型的锰钳配合物催化，并产生氢气作为唯一的副产物，从而使整个工艺过程既经济又可持续。

  DOI：

  10.1002/anie.201709180

文献信息

• Transamidation of amides with amines under solvent-free conditions using a CeO2 catalyst
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1039/c2gc16316k

  日期：——

  with n-octylamine. CeO2 acts as a reusable and effective heterogeneous catalyst for transamidation under solvent-free conditions. Transamidation of a variety of amides and amines produced the corresponding N-alkyl amides in high yields. This method provides the first example of a heterogeneous catalyst for transamidation using aliphatic amines as substrates. Characterization of acid–base properties

  各种金属之中 氧化物，氧化铈（CeO 2）表现出最高的氨基转移催化活性。吡啶甲酰胺 和 正辛胺。CeO 2充当可重用和有效的异构体催化剂 在下转氨 溶剂无条件。多种氨基转移酰胺类 和 胺类以高收率生产了相应的N-烷基酰胺。此方法提供了异构的第一个示例催化剂 用于使用脂肪族的转酰胺基 胺类作为底物。酸碱性质的表征和动力学研究表明，弱路易斯酸位点与相邻强碱位点的协同作用在氨基转移反应中起着重要作用。
• 2-Acylpyridazin-3-ones: Novel Mild and Chemoselective Acylating Agents for Amines
  作者：Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Jeum-Jong Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1055/s-2002-25760

  日期：——

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones served as excellent novel N-acylating reagents for amines under neutral conditions in organic solvent. They are convenient, chemoselective and easy to handle stable N-acylating reagentsof amines.

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones 在有机溶剂中的中性条件下可作为胺类的新型 N-酰化试剂。它们是方便、化学选择性和易于处理的稳定的胺 N-酰化试剂。
• Synergistic cascade catalysis by metal nanoparticles and Lewis acids in hydrogen autotransfer
  作者：Gerald C. Y. Choo、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4sc03627a

  日期：——

  amides with alcohols via hydrogen autotransfer. When Au/Pd nanoparticles were used with metal triflates, a significant rate acceleration was observed, and the desired secondary amides were obtained in excellent yields. The metal triflate is thought to not only facilitate the addition of primary amides to aldehydes generated in situ, but also enhance the returning of hydrogen from nanoparticles to hydrogen-accepting

  在涉及两种或更多种催化剂的多种类型的催化中，协同催化是非常令人感兴趣的，因为当催化剂之间存在协同作用时，可能会发现新颖的反应或反应途径。在本文中，我们描述了一种协同级联催化，其中固定化的Au / Pd双金属纳米颗粒和路易斯酸协同工作，以实现通过氢自动转移将伯酰胺与醇进行N-烷基化反应生成仲酰胺。当Au / Pd纳米粒子与金属三氟甲磺酸酯一起使用时，观察到明显的速率加速，并且以优异的产率获得了所需的仲酰胺。人们认为三氟甲磺酸金属不仅有助于将伯酰胺添加到就地生成的醛中，而且还增强了氢从纳米颗粒向氢接受中间体的返回。这导致纳米颗粒催化剂更快速的周转，并最终转化为反应总速率的增加。该助催化系统中的两种催化剂以协同和级联的方式工作，从而实现了高效的氢自动转移过程。
• Direct Synthesis of Imines from Alcohols and Amines with Liberation of H2
  作者：Boopathy Gnanaprakasam、Jing Zhang、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.200907018

  日期：2010.2.15

  A clean sweep: Aryl and aliphatic imines can be synthesized directly and efficiently from alcohols and amines under mild, neutral conditions with the liberation of only molecular hydrogen and water (see scheme; R=isopropyl, tert‐butyl). This general, environmentally benign reaction is catalyzed by a de‐aromatized ruthenium PNP pincer complex (0.2 mol %), and can proceed in toluene under an inert atmosphere

  一目了然：在温和的中性条件下，醇和胺可仅由分子氢和水释放（见方案； R =异丙基，叔丁基），可直接有效地由醇和胺合成芳基和脂族亚胺。这种一般的，对环境无害的反应是由脱芳香化的钌PNP钳形配合物（0.2摩尔％）催化的，可以在甲苯中于惰性气氛或空气中进行。