N-羟基己脒 | 108724-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-羟基己脒
• 英文名称: N'-hydroxyhexanimidamide
• 英文别名: hexanamide oxime；hexanoamide oxime
• CAS: 108724-16-9
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• 分子量: 130.19
• InChiKey: BLBNKCXUNJXJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基己脒 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及氧代唑化合物的所有立体异构体和互变异构体形式以及它们在所有比例的混合物中；以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的前药和药学上可接受的多形态。该发明还涉及制备氧代唑化合物的方法以及含有它们的药物组合物。所述化合物及其药物组合物可用于治疗癌症，特别是慢性髓样白血病（CML）。本发明还提供了一种治疗癌症的方法，即通过向需要的哺乳动物投予所述化合物或其药物组合物的治疗有效剂量。

  公开号：

  WO2011104680A1
• 作为产物：
  描述：

  已腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-羟基己脒
  参考文献：
  名称：

  钴稳态催化烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的偶联

  摘要：

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01934

文献信息

• Oxidative cleavage of the CN bond during singlet oxygenations of amidoximates
  作者：Nüket Öcal、Ihsan Erden

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00887-5

  日期：2001.7

  Amidoximes are inert toward singlet oxygen (1O2), however, the photooxygenation of amidoximate anions proceeds smoothly and in high yield to give mixtures of amides and nitriles. The mechanism of these reactions appears to involve carbonyl oxide intermediates. The oxidative cleavage of amidoximates closely resembles the results obtained from nitric oxide synthase (NOS) oxidations of N-hydroxyarginine

  酰胺基肟对单线态氧（1 O 2）呈惰性，但是，酰胺基肟酸根阴离子的光氧化作用平稳且高收率，可生成酰胺和腈的混合物。这些反应的机理似乎与羰基氧化物中间体有关。mid胺肟酸的氧化裂解与N-羟基精氨酸的一氧化氮合酶（NOS）氧化获得的结果非常相似。
• STABILIZATION OF HYDROXYLAMINE CONTAINING SOLUTIONS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090112024A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention relates to the use of amidoximes for prevention of or stabilization of hydroxylamine compounds against undesired decomposition.

  本发明涉及将酰胺肟用于预防或稳定羟基胺化合物，防止其不受控分解。
• NOVEL NITRILE AND AMIDOXIME COMPOUNDS AND METHODS OF PREPARATION
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090111965A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present application relates to semiconductor processing compositions comprising at least one compound containing at least one amidoxime functional group and to methods of using these compositions in semiconductor processing. The present application also describes the preparation of amidoximes for a semiconductor processing composition by (a) mixing a cyanoethylation catalyst, a nucleophile and an alpha-unsaturated nitrile to produce a cyanoethylation product; and (b) converting a cyano group in the cyanoethylation product into an amidoxime functional group.

  本申请涉及包含至少一个含有至少一个酰胺肟功能团的化合物的半导体加工组合物，以及使用这些组合物进行半导体加工的方法。本申请还描述了通过(a)混合氰乙基化催化剂、亲核试剂和不饱和α腈以产生氰乙基化产品；(b)将氰乙基化产品中的氰基团转化为酰胺肟功能团来制备用于半导体加工组合物的酰胺肟的方法。
• Exploring Heteroaromatic Rings as a Replacement for the Labile Amide of Antiplasmodial Pantothenamides
  作者：Jinming Guan、Christina Spry、Erick T. Tjhin、Penghui Yang、Tanakorn Kittikool、Vanessa M. Howieson、Harriet Ling、Lora Starrs、Dustin Duncan、Gaetan Burgio、Kevin J. Saliba、Karine Auclair

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01755

  日期：2021.4.22

  pantothenamides show potent antiplasmodial activity, hydrolysis by pantetheinases/vanins present in blood rapidly inactivates them. We herein report the facile synthesis and biological activity of a small library of pantothenamide analogues in which the labile amide group is replaced with a heteroaromatic ring. Several of these analogues display nanomolar antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum and/or

  引起疟疾的疟原虫寄生虫正在发展对抗疟药的抗药性，从而为新型抗疟原虫药物提供了动力。尽管泛酰胺显示出有效的抗疟原虫活性，但是血液中存在的泛肽酶/ vanins的水解作用很快使它们失活。我们在本文中报道了泛酰胺类似物小文库的合成和生物活性，该文库中的不稳定酰胺基被杂芳环取代。这些类似物中的几种显示出针对恶性疟原虫和/或诺氏疟原虫的纳摩尔抗疟原虫活性。，并且在泛酸酶存在下稳定。已知的三唑和新型异恶唑衍生物均被进一步表征，并发现它们在体外具有高选择性指数，中等或较高的Caco-2渗透性以及中等或较低的微粒体清除率。尽管它们不能抑制体内伯氏疟原虫的增殖，但所提供的药代动力学和接触时间数据为可能在小鼠中实现抗血浆活性的化合物谱提供了基准，并且应该有助于铅的优化。
• Discovery of pyrrolopyridazines as novel DGAT1 inhibitors
  作者：Brian M. Fox、Kiyosei Iio、Kexue Li、Rebeka Choi、Takashi Inaba、Simon Jackson、Shoichi Sagawa、Bei Shan、Masahiro Tanaka、Atsuhito Yoshida、Frank Kayser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.066

  日期：2010.10

  A new structural class of DGAT1 inhibitors was discovered and the structure–activity relationship was explored. The pyrrolotriazine core of the original lead molecule was changed to a pyrrolopyridazine core providing an increase in potency. Further exploration resulted in optimization of the propyl group at C7 and the discovery that the ester at C6 could be replaced by five-membered heterocyclic rings

  发现了一种新的DGAT1抑制剂结构类别，并探索了结构与活性之间的关系。将原始铅分子的吡咯并三嗪核心更改为吡咯并哒嗪核心，从而提高了药效。进一步的探索导致对C7处丙基的优化，并发现C6处的酯可以被五元杂环取代。制备的类似物的DGAT1 IC 50值范围> 10μM至48 nM。