N-羟基己内酰胺 | 35009-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: N-羟基己内酰胺
• 英文名称: 1-hydroxyazepan-2-one
• 英文别名: N-hydroxycaprolactam；1-hydroxy-azepan-2-one；1-Hydroxyhexahydroazepin-2-on
• CAS: 35009-21-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: RVAGGVLSGMZMPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  240.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基己内酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 哌啶-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycaprolactam 在 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到N-羟基己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q

文献信息

• Controlled Release of Nitric Oxide And Drugs From Functionalized Macromers And Oligomers
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20120035259A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides NO and, optionally, drug releasing macromers and oligomers wherein the drug molecule and NO releasing moiety are linked an absorbable macromer or oligomeric chain susceptible to hydrolytic degradation and wherein the macromer or oligomer comprises of repeat units derived from safe and biocompatible molecules such as glycolic acid, lactic acid, caprolactone and p-dioxanone. Furthermore, the present invention relates to controlled release of nitric oxide (NO) and/or drug molecule from a NO and drug releasing macromer or oligomer. Moreover, the present invention also relates to medical devices, medical device coatings and therapeutic formulations comprising of nitric oxide and drug releasing macromers and oligomers of the present invention.

  本发明提供了一氧化氮(NO)和可选的药物释放的大分子和寡聚物，其中药物分子和一氧化氮释放部分通过可吸收的大分子或可水解降解的寡聚物链连接，并且大分子或寡聚物由来自诸如乙醇酸、乳酸、己内酰胺和对二恶烷等安全且生物相容的分子的重复单元组成。此外，本发明还涉及从一氧化氮和/或药物分子释放的大分子或寡聚物控制释放一氧化氮(NO)。此外，本发明还涉及包含本发明的一氧化氮和药物释放大分子和寡聚物的医疗器械、医疗器械涂层和治疗方法。
• Synthesis of Cyclic Hydroxamic Acids through −NOH Insertion of Ketones
  作者：Ranjan Banerjee、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ol9018198

  日期：2009.10.15

  Treatment of cyclobutanone or cyclopentanone with N-hydroxybenzenesulfonamide under basic conditions yields the ring-expanded cyclic hydroxamic acid in 18−69% yield. Reactions of substituted cyclobutanones give ring expanded products where the −NOH group regio- and stereoselectively inserts to the more substituted position. This expansion likely proceeds through a mechanism that includes addition of

  在碱性条件下，用N-羟基苯磺酰胺处理环丁酮或环戊酮，可得到环扩环的异羟肟酸，收率为18-69％。取代的环丁酮的反应产生扩环产物，其中-NOH基团区域和立体选择性地插入到更取代的位置。这种扩展可能是通过一种机制进行的，该机制包括将N-羟基苯磺酰胺的N阴离子添加到酮中，以及将C-亚硝基中间体重新排列成最终产物。
• Synthesis and Structural Study of Tetravalent (Zr ⁴⁺ , Hf ⁴⁺ , Ce ⁴⁺ , Th ⁴⁺ , U ⁴⁺ ) Metal Complexes with Cyclic Hydroxamic Acids
  作者：Pawel Jewula、Jean‐Claude Berthet、Jean‐Claude Chambron、Yoann Rousselin、Pierre Thuéry、Michel Meyer

  DOI：10.1002/ejic.201403206

  日期：2015.3

  iron(III). We report herein the first structural study of the complexes of 1– and of 6–, an unsaturated seven-membered ring analog of 2–, with tetravalent cations of transition metals (zirconium and hafnium), lanthanide (cerium), and actinides (thorium and uranium). Structural characterization by means of X-ray crystallography of the corresponding ML4 complexes evidenced distorted square antiprismatic

  六元和七元环状异羟肟酸，例如 1-羟基哌啶-2-one (1H, 1,2-PIOH) 和 1-hydroxyazepan-2-one (2H)，最近在一些混合铁载体中被鉴定为一种他们的三个螯合亚基。与它们无处不在的非环状对应物相比，环状异羟肟酸酯是预先组织的用于金属结合。令人惊讶的是，这些双齿单阴离子配体的配位化学实际上仍然未知，即使在铁 (III) 的情况下也是如此。我们在此报告了 1- 和 6- 的复合物的首次结构研究，该复合物是 2- 的不饱和七元环类似物，具有过渡金属（锆和铪）、镧系元素（铈）和锕系元素（钍）的四价阳离子和铀）。
• Complexes of Fe(III) and Ga(III) Derived from the Cyclic 6‐ and 7‐Membered Hydroxamic Acids Found in Mixed Siderophores
  作者：Pawel Jewula、Mickaël Grandmougin、Mélanie Choppin、Anna Maria Chiara Tivelli、Agnese Amati、Yoann Rousselin、Lydia Karmazin、Jean‐Claude Chambron、Michel Meyer

  DOI：10.1002/ejic.202300038

  日期：——

  The structures of the six-coordinate Fe(III) and Ga(III) complexes of the cyclic 6- and 7-membered hydroxamic acids PIPOH and AZEPOH found in several mixed-ligand siderophores are intermediate between the octahedron (OC) and the trigonal prism (TPR). The coordination geometries of [M(AZEPO)]3 are very close to OC, whereas the coordination geometry of the [Fe(PIPO)3] complex is half-way between OC and

  在几种混合配体铁载体中发现的环状 6 元和 7 元异羟肟酸 PIPOH 和 AZEPOH 的六配位 Fe(III) 和 Ga(III) 配合物的结构介于八面体 (OC) 和三棱柱之间（TPR）。[M(AZEPO)] 3的配位几何结构非常接近OC，而[Fe(PIPO) 3 ]配合物的配位几何结构介于OC和TPR之间。
• Carbonyl Oxide Chemistry. 5.¹ Nucleophilic Trapping Reaction with Aldo and Keto Oximes. Synthesis of Hydroperoxynitrones
  作者：M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola、Antonio Guitto、Federico Giordano、Rachele Scarpati

  DOI：10.1021/jo961375z

  日期：1996.1.1