N-羟基异丁基亚氨氯化肟 | 684-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: N-羟基异丁基亚氨氯化肟
• 英文名称: N-hydroxyisobutyrimidoyl chloride
• 英文别名: N-Hydroxy-2-methylpropanimidoyl chloride；N-hydroxy-2-methylpropanimidoyl chloride
• CAS: 684-88-8
• 化学式: C₄H₈ClNO
• 分子量: 121.567
• InChiKey: JNDGHLLVJGENOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正癸烯 、 N-羟基异丁基亚氨氯化肟 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NaCl-环氧乙烷氧化各种Aldoximes及其1,3-偶极环加成反应原位生成一氧化氮

  摘要：

  据报道，这是一种新的绿色方案，可通过醛固酮的NaCl / Oxone氧化及其偶极环加成反应有效地原位生成腈氧化物。关键特征是使用绿色化学方法解决了醛肟的底物范围：广泛的范围（脂族，芳族和烯基醛肟），而不会产生衍生自氧化剂和/或催化剂的有机副产物。重要的是，NaCl / Oxone促进了醛，盐酸羟胺和烯烃的三组分环加成反应（63-81％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03829
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到N-羟基异丁基亚氨氯化肟
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE AS INHIBITORS OF THE JAK FAMILY OF KINASES
  [FR] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FAMILLE JAK DE KINASES

  摘要：

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗由JAK介导的疾病状态、紊乱和疾病，如炎症性肠病的方法。

  公开号：

  WO2018112382A1

文献信息

• SYNTHESIS OF THIOHYDROXIMATES THE ADDITION OF THIOLS TO NITRILE OXIDES
  作者：M. H. Benn

  DOI：10.1139/v64-352

  日期：1964.11.1

  The addition of thiols to nitrile oxides is shown to constitute a general synthesis of thiohydroximates.

  向腈氧化物添加硫醇被证明构成了硫代羟基肟酸盐的一般合成。
• Highly regioselective nitrile oxide dipolar cycloadditions with ortho-nitrophenyl alkynes
  作者：Melissa L. McIntosh、Michael R. Naffziger、Bradley O. Ashburn、Lev N. Zakharov、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/c2ob26267c

  日期：——

  The dipolar cycloadditions of ortho-nitrophenyl alkynes with aryl nitrile oxides has been demonstrated. A range of substituents are tolerated on the alkyne. These reactions proceed with excellent levels of regioselectivity. Subsequent functionalization of the isoxazole scaffold has been demonstrated.

  已证明邻硝基苯基炔烃与芳基腈氧化物的偶极环加成。炔烃上可容忍一系列取代基。这些反应以极好的区域选择性进行。已经证明了异恶唑支架的随后功能化。
• Identification of a Potent, Selective, and Efficacious Phosphatidylinositol 3-Kinase δ (PI3Kδ) Inhibitor for the Treatment of Immunological Disorders
  作者：Qingjie Liu、Qing Shi、David Marcoux、Douglas G. Batt、Lyndon Cornelius、Lan-Ying Qin、Zheming Ruan、James Neels、Myra Beaudoin-Bertrand、Anurag S. Srivastava、Ling Li、Robert J. Cherney、Hua Gong、Scott H. Watterson、Carolyn Weigelt、Kathleen M. Gillooly、Kim W. McIntyre、Jenny H. Xie、Mary T. Obermeier、Aberra Fura、Bogdan Sleczka、Kevin Stefanski、R. M. Fancher、Shweta Padmanabhan、Thatipamula RP、Ipsit Kundu、Kallem Rajareddy、Rodney Smith、James K. Hennan、Dezhi Xing、Jingsong Fan、Paul C. Levesque、Qian Ruan、Sidney Pitt、Rosemary Zhang、Donna Pedicord、Jie Pan、Melissa Yarde、Hao Lu、Jonathan Lippy、Christine Goldstine、Stacey Skala、Richard A. Rampulla、Arvind Mathur、Anuradha Gupta、Pirama Nayagam Arunachalam、John S. Sack、Jodi K. Muckelbauer、Mary Ellen Cvijic、Luisa M. Salter-Cid、Rajeev S. Bhide、Michael A. Poss、John Hynes、Percy H. Carter、John E. Macor、Stefan Ruepp、Gary L. Schieven、Joseph A. Tino

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00618

  日期：2017.6.22

  disorders. This article highlights our work toward the identification of a potent, selective, and efficacious PI3Kδ inhibitor. Through careful SAR, the successful replacement of a polar pyrazole group by a simple chloro or trifluoromethyl group led to improved Caco-2 permeability, reduced Caco-2 efflux, reduced hERG PC activity, and increased selectivity profile while maintaining potency in the CD69 hWB

  PI3Kδ在控制免疫细胞功能中起着重要作用，因此已被确定为治疗免疫疾病的潜在靶标。本文重点介绍了我们在鉴定有效，选择性和有效的PI3Kδ抑制剂方面的工作。通过仔细的SAR，用简单的氯或三氟甲基成功取代了极性吡唑基团，从而改善了Caco-2的通透性，降低了Caco-2的外排量，降低了hERG PC的活性，并提高了选择性，同时保持了CD69 hWB分析的效力。然后对芳基取代进行优化，确定了一个4'-CN基团，该基团改善了人/啮齿动物在微粒体代谢稳定性方面的相关性。我们的先导分子在PK / PD分析中非常有效，在小鼠胶原蛋白诱发的关节炎模型中非常有效。
• Highly regioselective dipolar cycloadditions of nitrile oxides with α,β-acetylenic aldehydes
  作者：Longqiang Jiang、Tao Gao、Zhi Li、Shaofa Sun、Claudia Kim、Changfeng Huang、Haibing Guo、Jian Wang、Yalan Xing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.019

  日期：2016.2

  1,2-Oxazol derivatives 3 were prepared by a highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and α,β-acetylenicaldehydes 1 in good yields. Reactive nitrile oxides were generated in situ from stable chloro-oxime reagents 2 and triethyl amine. The cycloaddition reaction showed broad substrate scope and good functional group compatibility.

  -1,2-恶唑衍生物3由腈氧化物和α的高度选择性1,3-偶极环加成制备，β-acetylenicaldehydes 1以良好的收率。由稳定的氯代肟试剂2和三乙胺原位生成反应性一氧化氮。环加成反应显示出较宽的底物范围和良好的官能团相容性。
• [EN] PIPERIDINYL-SUBSTITUTED LACTAMS AS GPR119 MODULATORS<br/>[FR] LACTAMES SUBSTITUÉS PAR LE PIPÉRIDINYLE COMME MODULATEURS DE GPR119
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013066869A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof in which X1, X2, X3, L, R3, R4, R5, R7 and n have the meanings given in the specification, are modulators of GPR119 and are useful in the treatment or prevention of diseases such as such as, but not limited to, type 2 diabetes, diabetic complications, symptoms of diabetes, metabolic syndrome, obesity, dyslipidemia, and related conditions.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、X3、L、R3、R4、R5、R7和n的含义如规范中所述，是GPR119的调节剂，并且在治疗或预防诸如但不限于2型糖尿病、糖尿病并发症、糖尿病症状、代谢综合征、肥胖、血脂异常及相关疾病方面是有用的。