4-(4-methoxy-benzyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 92265-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxy-benzyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(4-Methoxy-benzyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 92265-04-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: ZCTQHRSDHNGZLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  413.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-benzyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(Hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AFMT ANALOGS AND THEIR USE IN METHODS OF TREATING PARKINSON'S DISEASE
  [FR] ANALOGUES DE L'AFMT ET LEUR UTILISATION DANS DES MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON

  摘要：

  本公开提供了式(I)、(II)和(la)的化合物：描述了制备这些分子的方法以及它们用于治疗帕金森病的用途。

  公开号：

  WO2021216781A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到4-(4-methoxy-benzyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有 α-三氟甲基或甲基的双功能硫脲对二苯内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  通过将含有 1-芳乙基取代基的硫脲与其更具酸性的三氟甲基化类似物进行对比，研究了通过动态动力学拆分 (DKR) 的 azlactones 的不对称开环。由于包含一个额外的手性中心，所有正在研究的催化剂都优于 Takemoto 的硫脲。然而，氟化和非氟化催化剂之间的产率和选择性差异很小。我们通过分析计算的过渡态来解释这一观察结果。我们的研究结果表明，与 1-芳乙基连接的 NH 与苄氧基离子中带负电的氧之间的氢键 (HB) 在 HB 网络中最长，而铵基与同一氧原子之间的 HB 是最短。因此，

  DOI：

  10.1055/a-1892-9911

文献信息

• Asymmetric catalytic alkynylation of thiazolones and azlactones for synthesis of quaternary α-amino acid precursors
  作者：Beibei Meng、Qian Shi、Yuan Meng、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1039/d1ob00582k

  日期：——

  Asymmetric alkynylation of thiazolones and azlactones with alkynylbenziodoxolones as the electrophilic alkyne source catalyzed by thiourea phosphonium salt is described. By using thiazolones as nucleophiles, the desired alkyne functionalized thiazolones were obtained in 55–89% yields with 31–86% ee. Azlactones gave the desired products in comparable yields with lower enantioselectivities. Ring-opening

  描述了硫脲鏻盐催化的噻唑酮和吖内酯的不对称炔基化反应，其中炔基苯并氧唑酮作为亲电炔烃源。通过使用噻唑酮作为亲核试剂，以 55-89% 的产率和 31-86% 的 ee 获得所需的炔烃官能化噻唑酮。Azlactones 以较低的对映选择性以相当的产率得到所需的产物。炔基化产物的开环导致α，α-二取代的α-氨基酸衍生物有效而不会损失对映选择性。
• Stereoselective Substitution of Configurationally Labile α-Bromo Aryl­acetates with Amines and Az­lactones by<scp>L</scp>-Threonine-Mediated Crystallization-Induced Dynamic Resolution
  作者：Yun Soo Choi、SeHee Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201600201

  日期：2016.5

  We developed a highly stereoselective C–N and C–C bond-forming reaction by carrying out a crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) of α-bromo arylacetates followed by a stereoselective substitution reaction with an amine or azlactone nucleophile. Applications of this synthetic method to the preparation of highly enantioenriched nitrogen-containing six-membered heterocycles and α,β-disubstituted

  我们通过对α-溴芳基乙酸酯进行结晶诱导动态拆分（CIDR），然后与胺或吖内酯亲核试剂进行立体选择性取代反应，开发了高度立体选择性的 C-N 和 C-C 键形成反应。还介绍了这种合成方法在制备高度对映体富集的含氮六元杂环和 α,β-二取代天冬氨酸中的应用。
• Enantioselective Addition of Azlactones to Ethylene Sulfonyl Fluoride via Dual Catalysis
  作者：Dong-yu Zhu、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01193

  日期：2021.6.4

  Enantioselective conjugate addition of azlactones to ethylene sulfonyl fluoride has been achieved via the cooperative catalysis with (DHQD)2PHAL and a hydrogen-bond donor (HBD). This approach furnishes a facile access to a range of structurally diverse azlactone sulfonyl fluoride derivatives with good to excellent yields and enantioselectivities. The combination of azlactone and sulfonyl fluoride group

  通过与 (DHQD) 2 PHAL 和氢键供体 (HBD)的协同催化，实现了吖内酯与亚乙基磺酰氟的对映选择性共轭加成。这种方法可以轻松获得一系列结构多样的吖内酯磺酰氟衍生物，具有良好的收率和对映选择性。吖内酯和磺酰氟基团的组合为药物发现产生了有价值的非天然 α-季铵酸衍生物。
• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-aminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Importance of Amide Groups
  作者：Hiroki Mandai、Kohei Hongo、Takuma Fujiwara、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01960

  日期：2018.8.17

  resolution (DKR) of azlactones in the presence of benzoic acid and a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1i having two amide groups at the 3,3′-positions of a binaphthyl unit is developed. The reaction proceeded smoothly with a wide range of azlactones to provide α-amino acid derivatives with good to high enantiomeric ratios (er’s). A multigram-scale reaction (2.5 g) for the

  在苯甲酸和基于联萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1i的联苯胺基的3,3'-位置上具有两个酰胺基的情况下，开发了内酯的动态动力学拆分（DKR）。该反应在宽范围的氮杂内酯下顺利进行，以提供具有良好至高对映体比率（er's）的α-氨基酸衍生物。还证实了对a内酯2d的DKR的数克规模反应（2.5g），并且将所得产物转化为非天然α-氨基酸6d'。
• Asymmetric Difluoromethylthiolation of Carbon Nucleophiles with Optically Pure Difluoromethylthiolating Reagents Derived from Camphorsultam
  作者：He Zhang、Xiaolong Wan、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201900298

  日期：2019.10

  The invention of a family of optically pure electrophilic difluoromethylthiolating reagents 9a–c based on the camphorsultam skeleton was described. These reagents reacted with a variety of soft carbon nucleophiles such as oxazolone, oxindole, benzolactone and β‐ketoester in good to excellent enantioselectivities.

  描述了基于樟脑素骨架的光学纯亲电二氟甲基硫醇化试剂系列9a – c的发明。这些试剂与多种软碳亲核试剂如恶唑酮，羟吲哚，苯并内酯和β-酮酸酯反应，具有良好的至优异的对映选择性。