2-((4-bromophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole | 4946-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-bromo-phenylsulfanyl)-1H-benzoimidazole；2-<4-Brom-phenylmercapto>-benzimidazol；2-(p-Bromphenylthio)benzimidazol；2-(4-bromophenyl)sulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 4946-27-4
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂S
• 分子量: 305.198
• InChiKey: QYHFSGVWIZTNPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224.5-225.5 °C
• 沸点：
  484.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙醇 、 2-((4-bromophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以66 %的产率得到2-(2-((4-bromophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并咪唑的化合物作为新型衣壳组装调节剂用于治疗 HBV 感染

  摘要：

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 代表了治疗 HBV 感染的一种有前途的治疗方法。在本研究中，通过筛选内部化合物库鉴定了命中化合物 (IC50 = 2.46 ± 0.33 μM)。然后设计并合成了新型有效的苯并咪唑衍生物作为核心组装调节剂，并在体外和体内生物学实验中评估了它们的抗病毒作用。结果表明，该化合物显示出最优化的 HBV 衣壳组装调节剂（IC = 0.51 ± 0.20 μM，EC = 2.24 ± 0.43 μM，CC = 84.29 μM）和高选择性指数。此外，在水动力注射 (HDI) 小鼠模型中，用化合物治疗 14 天显着降低了血清 HBV DNA 水平。因此，该化合物可被认为是一种有前途的候选药物，可用于进一步开发具有所需效力和安全性的新型 HBV CAM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116402
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯并咪唑 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((4-bromophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并咪唑的化合物作为新型衣壳组装调节剂用于治疗 HBV 感染

  摘要：

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 代表了治疗 HBV 感染的一种有前途的治疗方法。在本研究中，通过筛选内部化合物库鉴定了命中化合物 (IC50 = 2.46 ± 0.33 μM)。然后设计并合成了新型有效的苯并咪唑衍生物作为核心组装调节剂，并在体外和体内生物学实验中评估了它们的抗病毒作用。结果表明，该化合物显示出最优化的 HBV 衣壳组装调节剂（IC = 0.51 ± 0.20 μM，EC = 2.24 ± 0.43 μM，CC = 84.29 μM）和高选择性指数。此外，在水动力注射 (HDI) 小鼠模型中，用化合物治疗 14 天显着降低了血清 HBV DNA 水平。因此，该化合物可被认为是一种有前途的候选药物，可用于进一步开发具有所需效力和安全性的新型 HBV CAM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116402

文献信息

• Ligand-Free CuI-Catalyzed Chemoselective S-Arylation of 2-Mercaptobenzimidazole with Aryl Iodides
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0037-1610655

  日期：2018.9

  A practical and efficient strategy for the chemoselective C–S cross-coupling of 2-mercaptobenzimidazole derivatives with a range of substituted aryl iodides is described. Under the optimized conditions of 5 mol% CuI and 100 °C, a variety of S-arylated products were obtained in good to excellent yields (up to 92 %) without the need for assisting ligands.

  描述了一种实用且有效的策略，用于 2-巯基苯并咪唑衍生物与一系列取代的芳基碘化物的化学选择性 C-S 交叉偶联。在 5 mol% CuI 和 100 °C 的优化条件下，无需辅助配体即可以良好到优异的产率（高达 92%）获得各种 S-芳基化产物。
• Chemoselective Chan–Lam Coupling Reactions between Benzimidazoline-2-thiones and Arylboronic Acids
  作者：Xing Liu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01370

  日期：2019.9.20

  temperature, and solvent switching. These transformations feature a simple protocol, broad functional group tolerance, high selectivity, and good to excellent yields. It is noteworthy that these reactions represent the first examples of the application of the selective Chan-Lam coupling.

  开发了一种有效的Chan-Lam型方法，用于选择性合成S-芳基苯并咪唑和N，S-二芳基苯并咪唑。通过改变催化剂Cu（OAc）2·H 2 O的量，温度和溶剂转换来控制选择性。这些转化具有简单的操作流程，宽泛的官能团耐受性，高选择性以及优良的收率。值得注意的是，这些反应代表了选择性Chan-Lam偶联应用的第一个例子。
• Development of benzimidazole-based compounds as novel capsid assembly modulators for the treatment of HBV infection
  作者：Kaixin Du、Xianyang Wang、Yuxin Bai、Xue Zhang、Jie Xue、Shanshan Li、Youhua Xie、Zhipei Sang、Yu Tang、Xin Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116402

  日期：2024.5

  Hepatitis B virus (HBV) capsid assembly modulators (CAMs) represent a promising therapeutic approach for the treatment of HBV infection. In this study, the hit compound (IC = 2.46 ± 0.33 μM) was identified by screening of an in-house compound library. And then novel potent benzimidazole derivatives were designed and synthesized as core assembly modulators, and their antiviral effects were evaluated

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 代表了治疗 HBV 感染的一种有前途的治疗方法。在本研究中，通过筛选内部化合物库鉴定了命中化合物 (IC50 = 2.46 ± 0.33 μM)。然后设计并合成了新型有效的苯并咪唑衍生物作为核心组装调节剂，并在体外和体内生物学实验中评估了它们的抗病毒作用。结果表明，该化合物显示出最优化的 HBV 衣壳组装调节剂（IC = 0.51 ± 0.20 μM，EC = 2.24 ± 0.43 μM，CC = 84.29 μM）和高选择性指数。此外，在水动力注射 (HDI) 小鼠模型中，用化合物治疗 14 天显着降低了血清 HBV DNA 水平。因此，该化合物可被认为是一种有前途的候选药物，可用于进一步开发具有所需效力和安全性的新型 HBV CAM。